专项突破9 有机物同分异构体数目的判断

1、2021新亮剑高考总复习第九有机物同分异构体数目的判断单元专项突破911宏观辨识与微观探析:能从原子、分子水平分析常见物质的微观特征;能运用化学符号说明物质的组成;能从宏观与微观的结合对物质进行分类和表征。证据推理与模型认知:能从宏观和微观结合上收集证据,能依据证据从不同视角分析问题,推出合理的结论;能描述和表示化学中常见的理论模型,指出模型表示的具体含义,并运用理论模型解释或推测物质的组成、结构;能从定性上收集证据,能通过定性分析步骤推出合理的结论;能认识物质的理论模型和研究对象之间的异同,能对模型和原型的关系进行评价以改进模型;能说明模型使用的条件和适用范围;能依据各类物质的不同特征寻找充

2、分的证据,能解释证据与结论之间的关系;能对复杂的化学问题情境中的关键要素进行分析以建构相应的模型,能选择不同模型综合解释或解决复杂的化学问题; 能指出所建模型的局限,探寻模型优化需要的证据。221. 记忆法记住常见同分异构体的数目。(1) 甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一氯代物只有1种。(2) 丁烷、丙基(C3H7)有2种,如丙烷的一氯代物有2种。(3)戊烷有3种。(4)丁基(C4H9)有4种,如丁烷的一氯代物有4种。(5)戊基(C5H11)有8种,如戊烷的一氯代物有8种。332. 等效氢法(1) 同一碳原子上的氢为等效氢。如中CH3上的3个氢原子是“等效” 氢原子。(2) 同一碳原子上所连甲基(C

3、H3)为等效甲基,等效甲基上的所有氢为等效氢。如中所有氢原子等效。(3) 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。如分子中有两种“等效” 氢原子,即甲基上的氢原子和苯环上的氢原子。(4) 处于对称位置的碳原子上的氢也为等效氢。(5)有n 种不同的等效氢,其一元取代物就有n 种。443. “先定后动法”判断二元取代物的数目(1) 分析二元取代产物的方法,如分析C3H6Cl2的同分异构体,先固定一个Cl原子的位置,移动另一个Cl原子(定一动一法),可得其同分异构体:、,共4种。(2) 分析二甲苯苯环上的一氯代物,可首先确定二甲苯有3种,然后在3种二甲苯上移动Cl原子,可得6种同分异构体:、(标号为Cl

4、可连接的位置)。55一、一元取代物同分异构体数目的判断例1(2018年涡阳模拟)下列物质进行一氯取代反应后,至多生成4种沸点不同的有机产物的是()。A.B.C. D.答案解析生成4种沸点不同的有机物,即其一氯代物有4种。A项,一氯代物有2种,错误;B项,一氯代物有4种,正确;C项,一氯代物有2种,错误;D项,一氯代物有3种,错误。 解析66例2并六苯是一种多环芳香烃,并六苯及其衍生物作为有机半导体材料具有潜在应用价值。并六苯的某衍生物的结构简式为,其苯环上的H原子再被1个Cl原子取代的产物有( C)。A.3种B.6种C.7种D.8种解析题述有机物结构对称,有7种不同化学环境的氢原子:,因此其苯

5、环上的H原子再被1个Cl原子取代的产物有7种,C项正确。答案解析77二、二元取代物同分异构体数目的判断例3分子式为C4H9OCl,且能与钠反应产生氢气的有机物可能的同分异构体(不考虑立体异构)数目为( D)。A.9种B.10种C.11种D.12种答案解析解析 由分子式可知碳原子达到饱和,能与钠反应生成H2说明分子中含有羟基,含有4个碳原子的碳链结构有和。对于CCCC,Cl原子的位置有2 种,即ClCCCC和,则OH的位置各有4种;对于,Cl原子的位置有2种,即和,则OH的位置分别有3种和1种,所以符合条件的同分异构体的数目共有4+4+3+1=12种。88例4甲基环丙烷的二氯代物的数目有(不考虑

6、立体异构)(A.4种B.5种C.6种D.7种C ) 。解析甲基环丙烷的结构简式为,其存在如图所示的几种H原子:。其二氯取代物,同在一个碳原子上有2种,不在同一个碳原子上有4种,故共有6种。答案解析99三、“基元推理法”判断同分异构体的数目例5苯环上连有C4H9和C3H7两个取代基,若不考虑立体异构,这类物质的结构共有( C)。A.6种B.18种C.24种D.48种解析苯环上连有1个丙基、1个丁基,首先这2个取代基有邻、间、对3种位置方式,丙基有2种结构,丁基有4种结构,所以这类物质的结构有324=24种。答案解析1010例6分子式为C4H10O的醇与分子式为C4H6O2的链状羧酸形成的酯(不考

7、虑立体异构)共有(C)。A.8种B.10种C.12种D.14种解析分子式为C4H10O的醇的结构有4种,分子式为C4H6O2的链状羧酸的结构有、,共3种同分异构体,形成的酯(不考虑立体异构)共有34=12种。答案解析11111. 分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)(D )。A.5种B.6种C.7种D.8种解析C5H12O能与Na反应放出H2,可确定该有机物是醇,故C5H12O可看作是戊烷中的H 原子被OH取代的产物。戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种同分异构体,正戊烷对应的醇有3种,异戊烷对应的醇有4种,新戊烷对应的醇有1种,故共有8种。答案解析1212

8、2. 某烃的结构简式为,它的二氯代物有(不考虑立体异构)( C)。A.9种B.10种C.11种D.12种答案解析解析将有机物的碳原子编号如图:,将一个氯原子固定在1号碳上,另一个氯原子可以连在2、3、4、5、6号碳上,共有5种结构;将一个氯原子固定在2号碳上,另一个氯原子可以连在3、4、6号碳上,共有3种结构;将一个氯原子固定在3号碳上, 另一个氯原子可以连在6号碳上,共有1种结构;将一个氯原子固定在6号碳上,另一个氯原子可以连在6、7号碳上,共有2种结构;所以共有5+3+1+2=11种结构。13133. 分子式为C8H10O且含有CH2OH基团的芳香族化合物共有(C)。A.2种B.3种C.4种D.5种解析含有CH2OH基团的芳香族化合物,若苯环上有两个取代基,则另一个为甲基,有3种结构,若只有一个取