薄荷化学成分及其药理作用研究进展_W

1、第 22 卷第 3 期2003 年 6 月 中 国 野 生 植 物 资 源 Ch inese W ild P lant R esou rcesV o l. 22 N o. 3 June 2003薄荷化学成分及其药理作用研究进展梁呈元 李维林 张涵庆 任冰如 (江苏省中科院植物研究所, 江苏 南京 210014)摘 要 对国内外有关薄荷的化学成分和药理作用的研究进行了综述, 为进一步研究和开发利用薄荷提供了依 据。 关键词 薄荷; 化学成分; 药理作用 The Advance on the Research of Chem ica l Con stituen ts and Pharmacolog

2、 ica l Act iv it ie s of M en tha hap loca lyx L iang Chengyuan , L iW eilin , Zhang H anqing, R en B ingru( In stitu te of Bo tany, J iangsu P rovince and the Ch inese A cadem y of Sciences, N anjing 210014)In th is paper, the au tho rs review ed the chem ica l con stituen ts and pha rm aco lo gica

3、lAbstractactivities of M en tha hap lo calyx B riq.Key words M en tha hap loca ly x B riq. , Chem ica l con stituen ts; Pha rm aco lo gical activities薄荷为唇形科植物薄荷(M en tha hap loca ly xB riq. ) 的地上干燥部分。本草纲目载:“薄荷, 人多栽莳, 二月宿根生苗, 清明前后分之。方茎赤色, 其叶对生, 初莳形长而头圆, 及长则尖, 吴、越、川、湖人多以代茶。苏州所莳者, 茎小而气芳, 江西者稍粗, 川蜀者更粗,

4、入药以苏产为胜。野生者, 茎叶气味都相 收稿日期: 2003- 01- 25Grow n Ginger, J. Sci. Food A gric. 1994, 66 (3) : 2652371. 27 张中义. 超临界萃取姜油树脂的研究. 中国科协第二届青年学 17 唐晓珍, 黄雪松. 生姜蛋白酶对啤酒的澄清效果. 食品工业科技, 2002, 23 (8) : 12. 18 俞沛初, 胡一匡. 生姜汁对肉类致嫩效应初探. 上海农学院学 报, 1994, 12 (2) : 96299.术年会食品科学论. 北京: 学苑. 1995. 28 张相年, 郭振德. 姜油的研究进展. 广州化工, 1992

5、 (2) : 62. 29 张德权. 超临界萃CO 2 取山苍子油的研究 食品与发酵工业, 2000, 26 (2) : 54 57. 30 Amona O I, et al, Characterizat ion of Foods A nt iox idant s. Illu strated U sing Comm ercial Garlic and Ginger P reparat ion s.Food Chem. 1997, 60 (2) : 1492156. 31 余伯良. 几种香辛料油树脂的抗菌性研究. 食品工业, 1998, (5) : 18220.32 李素明. 干姜和生姜的药理研

6、究进展. 中草药, 1999, 30 ( 6) :4712473. 33 郭振德, 张相年. 超临界萃 CO 2 取姜油的组分研究. 色谱, 1995, 13 (3) : 156. 34 吴 雪, 张少英. 姜油树脂的微胶囊化研究. 粮油加工与食品机械. 2001, 5: 28. 35 蔡建国, 周水传. 超临界CO 2 萃取天然植物香料及商业化过程 19 林正奎, 华映芳. 四川生姜精油化学成分研究.1987 (6) : 44.有机化学, 20 张侠、张中义 生姜调味汁工艺研究 中国调味品, 1996 (4) : 6 9. 21 曹升富、陆天健、闻一渝 生姜油树脂 新型调味品 中国调 味品,

7、 1996 (6) : 7 8, 20. 22 黄雪松. 姜辣素的测定方法. 中国调味品, 1996, (8) : 30. 23 黄雪松. 生姜抗氧化作用的研究. 食品工业科技, 1997, ( 4) : 16.Yo sh io. Yonei. Extract ion of Ginger F lavo r w ith L iquid o r Supercritical Carbon D iox ide, Journal of Supercritical F lu id s. 1995, 8 (2) : 1562161. 25 Chu- Ch in Chen et a l. Pungent Co

8、mpounds of Ginger Extracts 24 by liquid Carbon D iox ide, J. A gric Food Chem.480.1986, 34: 4772 26 Bartley J. p. et a l. Supercritical F lu ids Extract ion of A ustralian的研究. 2000 年中国香精香料学术研讨会论.10中 国 野 生 植 物 资 源 第 22 卷( L ysine )、 丙氨 酸 ( A lan ine ) 、 天 冬 酰 胺 似”。薄荷用途很广, 可用于医药、食品、化妆品、香料、烟草工业等。作为中药,

9、其味辛, 性凉, 用于风热感冒, 风温初起, 头痛, 目赤, 喉痹, 咽喉肿痛、口舌生疮、牙痛、荨麻疹、风疹 1 。现就国内外对薄荷的化学成分和药理作用研究进展综述如下。 ( A sparagine )、亮 氨 酸 (L eucine ) 和 异 亮 氨 酸( Iso leucine)、苯丙氨酸(Pheny la lan ine) 等 5 。 1. 5其它成分N iko laev 等从薄荷叶中分得具抗炎作用的以二羟基21222二氢萘二羧酸为母核的多种成分: (1)、12( 3, 42二羟基苯基26, 72二羟基21, 22二氢萘22, 32二羧酸 12( 3, 42 dihydroxyphen

10、yl) 26, 72d ihydroxy21薄荷的化学成分 1. 1挥发性油薄荷新鲜叶含挥发油 0. 8% 1% , 干茎叶中含 1. 3% 2%。 挥发性油中主要成分为左旋薄荷醇1,22d ihydronaph thalene22, 32d icarboxylic acid ,(2)、12(3, 42二羟基苯基) 232 22(3, 42 二羟基苯基) 2 12羧基 乙氧基羰基26, 72二羟基21, 22二氢萘222羧酸 12(3, 42d ihydroxyphenyl) 232 22(3, 42d ihydrox yphenyl) 212ca rboxy ethoxycarbonyl26

11、, 72d ihydro xy21, 22d ihydronaph thalene222ca rboxyl 2ic acid , (3)、7, 82二羟基222(3, 42二羟基苯基) 21, 22二氢萘2 1, 32二羧酸 7, 82dihydroxy222(3, 42dihydroxyphen yl) 21, 2 2d ihydronaph tha 2lene21, 32 dicarboxylic acid , (4)、12 22(3, 42二羟基苯基) 212羧基 乙氧基羰基222(3, 42二羟基苯基) 27, 82二羟基21, 22二氢萘232羧酸12 22(3, 42 dihydr

12、oxyphenyl) 212carboxy ethoxycarbonyl222( 3, 42d ihydroxyphenyl ) 27, 82 dihydroxy21, 22d ihydronaph thalene 232ca rboxylic(M en tho l) ,含量 62% 87% , 还含左旋薄荷酮(M en thone)、异薄荷酮 ( Isom en thone)、胡薄荷酮( Pu legone )、胡 椒 酮 ( P ip eritone )、胡 椒 烯 酮( P ip eritenone)、二氢香芹酮 (D ihydrocarvone)、乙酸 薄荷酯 (M en thyl a

13、cetate )、乙 酸癸酯 (D ecyl acetate)、乙酸松油酯(T erp inyl acetate)、反式乙酸香 芹 酯 ( T ran s2carvylacetate )、苯 甲 酸 甲 酯 (M en thylbenzoate)、2蒎烯 ( 2Pinene)、2蒎烯 ( 2P inene ) 、 2 侧 柏 烯 ( 2Thu jene ) 、 柠檬 烯 (L im onene)、右旋月桂烯 (M yrcene)、顺式2罗勒烯(C is2o cim ene)、反式2罗勒烯 (T ran s 2ocim ene)、莰烯(Camphene)、1, 22薄荷烯(1, 22m en t

14、hene)、反式2 石 竹 烯 ( T ran s2caryophyllene )、2波 旁 烯 ( 2 Bou rbonene )、22已 醇 ( 22hexano l )、32戊 醇 ( 32 pen to l )、32辛 醇 ( 32octano l )、2松 油 醇 ( 2 T erp ineo l)、芳樟醇(L ina loo l)、桉叶素(C ineo le)、对伞花烃(P 2cymene)、香芹酚(Ca rvacro l) 2 。 1. 2黄酮类从薄荷中分离出来的黄酮化合物包括: 薄荷异黄酮甙 (M en tho side)、异瑞福灵 ( Iso raifo lin)、木犀草素2

15、72葡萄糖甙(L u teo lin272g luco side) 3 、刺槐素2 7202新橙皮糖甙 (A cacetin27202neo hesperido se)、2 胡萝卜甙(2Pauco stero l) 等 4 。 1. 3有机酸薄荷中有机酸成分包括: 迷迭香酸(Ro sm arin icacid)、咖啡酸(Caffe ic acid) 等 3 。 1. 4氨基酸薄荷属植物叶中也含有较丰富的氨基酸, 包括甘氨酸(Glycine)、天冬氨酸(A spartic acid)、缬氨酸(V aline)、蛋氨酸 (M eth io n ine)、谷氨酸 ( Glu tam ic acid)

16、、丝氨酸(Se rine) , 苏氨酸(T h reon ine)、赖氨酸 acid,(5)、32 22(3, 42二羟基苯基) 212羧基 乙氧基羰基222(3, 42二羟基苯基) 27, 82二羟基21, 22二氢萘212羧酸32 22( 3, 42dihydroxyphenyl) 212carboxy ethoxycarbonyl222( 3, 42d ihydroxyphenyl ) 27,82dihydroxy21,22d ihydronaph thalene212ca rboxylicacid, (6)、1, 32双 22(3, 42二羟基苯基) 212羧基 乙氧基羰基222(3,

17、 42二羟基苯基) 27, 82二羟基21, 22二氢 萘 1, 22bis222( 3, 42d ihydroxyphenyl ) 212 carboxyethoxycarbonyl222(3, 42d ihydr2o xyphenyl) 27, 82d ihydroxy21, 22d ihydronaph thalene , ( 7) 、12 22(3, 42二羟基苯基) 212甲氧基羰基乙氧基羰基222(3, 42二羟基苯基) 232 22(3, 42二羟基苯基) 212羧基 乙氧基羰基27, 82二羟基21, 22二氢萘12 22( 3, 42d ihydroxyphenyl) 212

18、methoxycarbonylethoxycar bonyl222(3, 42d ihydroxyphenyl) 232 22(3, 42d ihydro xyphenyl) 212ca rboxy ethoxycarbonyl27, 82d ihydro xy21, 22dihydronaph thalene, (8). 12 22(3, 42 二 羟基苯基) 212羧酸乙氧基羰基222(3, 42二羟基苯基) 2 32 22(3, 42二羟基苯基) 212甲氧基羰基乙氧基羰基 11第 3 期梁呈元等: 薄荷化学成分及其药理作用研究进展27, 82二羟基21, 22二氢萘12 22(3, 4

19、2d ihydroxyphen yl) 212ca rboxy ethoxycarbonyl222(3, 42 dihydroxyp henyl) 232 22(3, 42d ihydr2o xyphenyl) 212m ethoxyca rbonylethoxycarbonyl27, 82d ihydroxy21, 22d ihydr onaph thalene、( 9)、1, 32双 22( 3, 42二羟基苯基) 2 12甲氧基羰基乙氧基羰基222(3, 42二羟基苯基) 27, 82二羟基21, 22二氢萘1, 32b is 22(3, 42d ihydroxyph enyl) 212

20、methoxycarbonyl ethoxy carbonyl222( 3, 42d ihydroxyphenyl) 7, 82 dihydroxy21, 22 dihydron aph thalene 6 。 一定抗早孕作用, 且有剂量相关性, 在 0. 035 m l?只剂量时的抗着床率达 100%。终止妊娠原因可能与子宫收缩加强或对蜕膜组织的直接损伤有关。日本大耳白兔孕后第 6 日或第 9 日, 于右侧宫角游离端 及近侧道端分别注射 40% 的橄榄油释稀的薄荷油各 0. 5 mL , 于第 12 日处死, 测定给药前及处死前雌、孕激素和人绒毛膜促激素(HCG)。结果给药前与处死前血浆中孕

21、酮及雌二醇水平与对照组相比无明显差异,但HCG 水平显著下降。给药组织切片镜下观察, 发现家兔胚胎有不同程度的变性坏死, 其中滋养叶明显变性坏死。表明薄荷油对家兔终止早孕和抗着床作用机制可能与子宫收缩无关, 而主要与对滋养叶的损害有关 10 。 2. 4对呼吸系统的作用薄荷醇的抗刺激作用导致气管产生新的分泌,使稠厚的粘液易于排出, 故有祛痰作用。麻醉兔吸入2薄荷的药理作用2. 1 对中枢神经系统的作用内服少量薄荷或薄荷油可通过兴奋中枢神经,使皮肤毛细血管扩张, 促进汗腺分泌, 增加散热, 有发汗解热作用。但有报道薄荷醇能加强戊巴比妥钠的中枢抑制作用, 且具有一定的量效关系。薄荷醇 薄荷醇蒸汽

22、81 m g?kg,能使呼吸道粘液分泌增加,0.9 g?kg 灌胃, 可缩短戊巴比妥钠诱导的小鼠入睡 降低分泌物比重; 吸入 243 m g?kg 则降低粘液排出量。薄荷醇能减少呼吸道的泡沫痰, 使有效通气腔道增大, 薄荷醇尚能促进分泌, 使粘液稀释而表现祛痰作用 11 。 2. 5促透作用以胎龄为 7 8 个月胎儿腹、背皮肤作透皮吸收实验模型, 1%、2. 5%、5% 的薄荷脑均有显著促进扑热息痛透皮吸收作用, 其机制与引起皮肤超微结构的改变有关 12 。以裸鼠皮肤制作透皮吸收实验模型, 将薄荷醇加入 5% 醋氨酚药液中, 使薄荷醇浓度达 2. 5% , 由给药池中加入, 从接受池中取样测定

23、。结果表明薄荷醇能显著促进醋氨酚透皮吸收作用, 其助渗作用在给药后 2 h 有显著增加, 其作用强度随时间推移而继续增加 13 。 2. 6对平滑肌的作用在离体状态下, 薄荷醇对家兔、豚鼠的回肠、子宫活动的张力、强度、强度- 张力差有明显的抑制作用, 且能对抗组胺、乙酰胆碱、氯化钡等引起的肠管活动亢进。在 5 种激动剂的作用下, 薄荷醇也呈明显潜伏期, 使其急性死亡率增加, 但对睡眠的持续时间无明显影响。而薄荷醇 0. 3 g?kg、0. 1 g?kg 灌胃对 缩短戊巴妥钠诱导的小鼠入睡时间无明显影响 7 。同属的圆叶薄荷油和欧薄荷油均有中枢抑制作用 8 。 2. 2 对消化系统的作用薄荷醇

24、260m o l?kg给大鼠口服, 有较强的利胆作用。给薄荷醇 3 4h 后, 胆汁排出量约增加 4倍, 随后作用减弱。薄荷酮作用相似, 但较持久, 服药5 h后胆汁排出量增加 50% 100%。薄荷注射液皮下注射, 对四氯化碳造成的大鼠肝损害有一定保护作用, 能使血清谷转氨酶活性明显降低, 其肝细胞肿胀和气球性变性均较对照组轻, 但坏死病变较重。薄 荷的干浸膏或 50% 甲醇干浸膏 500 m g?kg 十二指肠给药 对麻醉大鼠有显著利胆作用 给药后 0. 5 1 h 作用达高峰, 胆汁排出量为对照组的 24 倍, 其中含挥发油较多的主要有效成分为薄荷醇 9 。 2. 3对生殖系统的作用干浸

25、膏作用较强, 其的抑制作用, 如在体小鼠的墨汁移动试验中,每 10g薄荷对小鼠和家兔均有抗早孕和抗着床的作体重 0. 23 m g 的薄荷醇处理与对照组相比, 墨汗移动速度并无明显的差异, 薄荷醇用量加倍后, 墨汗移动速度降低 50% , 与对照组相比有明显的差异。其作用机理很可能是抑制了鸟苷酸活化酶的活性, 使 用。在小鼠孕后第 6日将 4L 薄荷油注入右侧宫角, 于后孕第 11 日剖检, 可见胚珠坏死, 妊娠终止率达 100%。于孕后第 4 10 日肌注薄荷油 1 次, 也12中 国 野 生 植 物 资 源 第 22 卷 4 张继东, 王庆琪. 薄荷残渣中化学成分及抗炎作用. 山东医药工业

26、, 2000, 19 (3) : 34235.GT P 不能转变为 cGM P,蛋白激酶难被激活, 从而使肠肌和子宫肌抑制或松弛。氯化钡作为肠及子宫 5 的作用, 可能是阻滞钙通道所致 14 。 肌2. 7抗炎镇痛作用薄荷提取物 250 m g?kg 腹腔注射, 对大鼠角叉菜胶性足肿胀的抑制率为 60% 100% , 主要有效成分为薄荷醇。薄荷提取物 1 g?kg 皮下注射, 对小鼠醋酸扭体反应的抑制率为 30% 60% 15 。左旋薄荷酮 100 m g?kg 灌胃对小鼠醋酸扭体反应的抑制 6人民北京: 人民卫生药典委员会编., 2000. 6097.人民药典. 7王 晖, 许卫铭, 王宗锐, 等. 薄荷醇对戊巴比妥中枢抑制作用的影响. 现代应用药学, 1995, 12 (3) : 122.Perez R aya M D L. 圆叶薄荷和欧叶薄荷的精油对小鼠和大鼠中枢神经系统的作用. 国外医学 中医中药分册, 1992, 14(1) : 54.山原 二. 关于薄荷利胆作用的生物活性成分的研究.