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文档简介
1、 烃 的 衍 生 物 ,有关物质的结构比较,物质,官能团,结构特点,类别,脂肪醇,芳香醇,酚,CH3CH2OH,OH,OH,羟基与链烃基相连,羟基与芳烃 基侧链相连,羟基与苯环 直接相连,OH,CH2OH,OH,酚与醇概念的对比:,酚羟基跟苯环直接相连的化合物。 醇分子里含有跟链烃基结合着的羟基的化合物。 芳香醇羟基跟苯环侧链相连的化合物。,(1),(2),(3),(4),课堂练习一,判断下列哪些化合物属于酚类?(2)与(4)是什么关系?最简单的酚是什么?,OH,CH2OH,CH2OH,苯 甲 醇,酚!,酚:分子里含有与苯环上的碳原子直接相连的羟基的化合物,2 写出甲苯分子中一个H原子被OH
2、取代后可能的生成物:,引题,一、苯酚的分子结构,分子式:,结构式:,结构简式:,OH,或 C6H5O H,C6H6O,苯酚的比例模型,二、苯酚的物理性质,二、苯酚的物理性质,4 . 苯酚 ,其浓溶液对皮肤有强烈的 ,使用 时要小心!,1 .色、味、态:,纯净的苯酚是没有颜色、具有 气味的晶体,露置在空气中因小部分发生 而显 色。 大,2 .熔点:43,3 .溶解性:,在水中:,常温时,苯酚在水中溶解度 ,,浑浊,当温度高于 时,,能跟水 ,,澄清,苯酚 乙醇,乙醚等有机溶剂。,冷却,如果不慎沾到皮肤上,应立即用 洗涤。,特殊,氧化,粉 红,不大,65,混溶,易溶,有毒,腐蚀性,酒精,苯酚的化学
3、性质,将你在实验中发现的问题与同学 交流,用简洁的语言表述你对 苯酚酸性的认识,苯酚具有酸性,又叫石炭酸,(易溶于水),苯酚钠,苯酚与碱的反应:,苯酚酸性比H2CO3还弱,其水溶液不能使指示剂变色。,苯酚酸性强弱实验,苯酚的化学性质,实验结论:,酸性:H2CO3 HCO3,K=1.2810-10,K1=4.310-7,K2=5.610-11,由于苯酚的酸性太弱,以至于不能使石蕊试剂变红。,苯酚具有弱酸性,俗称石炭酸。,较强的酸较弱酸的盐较弱的酸较强酸的盐,利用以强酸制弱酸的原理,写出下列反应方程式,电离,思考,乙醇中也有羟基,乙醇有酸性吗?,讨论,乙醇和苯酚分子中都有OH,为什么乙 醇不显酸性
4、而苯酚显酸性?,讨论,在苯酚中羟基与苯基相连,苯基是一个吸电子基团,电子会偏向苯基,使羟基中的氢容易电离出来;在乙醇中羟基与乙基相连,乙基是一个推电子基团,导致羟基中的氢不易电离,苯基是吸电子基团,理论解释:,预测:1.液态的苯酚能与金属钠反应吗?,2.和同温度的乙醇比较,哪一种与Na反应更活泼?为什么?,思考:如何除去苯中混有的少量苯酚?,加入足量的NaOH溶液,振荡静置、分层,用分液漏斗分离。,苯酚的结构特点:,OH,羟基 苯环,苯环对羟基的影响,使得羟基易电离 而使苯酚显酸性,基团间是相互影响 的,那羟基对苯环有影响吗?,苯酚的化学性质,22苯环上的取代反应:,三溴苯酚,此反应很灵敏,常
5、用于苯酚的定性和定量检验。,讨论 苯酚的取代反应与苯的取代反应有何不同?,物质,条件,几元取代,试剂,结论,苯酚,苯,常温 无催化剂快,催化剂,三元取代,一元取代,浓溴水,液溴,苯酚较苯易取代,苯,苯酚,原因,酚羟基对苯环影响,使苯环上氢原子变得活泼,小结,在苯酚分子中,苯基影响力与其相连的羟基上的氢原子,促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更易电离;而羟基反过来影响了与其相连的苯环上的氢原子,使邻对位的氢原子更活泼,更容易被其他原子或原子团所取代。,苯酚的化学性质,3.显色反应,这一反应也可检验苯酚的存在。反过来,也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3,呈紫色,Fe3+6C6H5OHFe(C6H5
6、O)63-+6H+,四、苯酚的用途,制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药 可用于环境消毒 可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用 是合成阿司匹灵的原料,苯酚的鉴别和提纯:,如何分离苯和苯酚的混合溶液?,加入NaOH溶液分液 在苯酚钠溶液中加酸 或通入CO2得到苯酚。,思考, 如何鉴别苯和苯酚,羟基与苯环相连的化合物是酚。掌握苯酚的结构式及分子式。 掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性以及保存。 掌握苯酚的化学性质与结构的关系:由于苯环对羟基的影响,使酚羟基显弱酸性,由于羟基对苯环的影响,使苯环性质活泼,易发生取代反应。 根据苯酚的性质掌握其检验方法和主要用途。,1、下列有机物属于酚的是( ) A、 B、 C、 D、,CH2OH,CH3,OH,CH2CH2OH,HO,B、 D,2、苯酚沾到皮肤上,正确的处理方法是( ) A、酒精洗 B、氢氧化钠溶液洗 C、水洗 D
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