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文档简介
1、第三单元 人工合成有机物,简单有机物的合成,在1880年,人们一共发现了12000种化合物(包括有机物和无机物)。到20世纪末,有机化合物的数量已超过1000万种,而且每年还以数十万种新化合物问世的速度增加着。,我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。,有机合成,利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。,紫杉醇,1、目前市场乙酸乙酯需求旺盛,如果你欲投资建立一个化工厂,用乙烯合成乙酸乙酯,请用所学知识设计合成路线。,乙烯,乙醇,乙醛,乙酸,乙酸乙酯,合成路线一:,乙酸乙酯 C4H8O2,从乙烯合成乙酸乙酯,还可以有哪些线路?,2、已
2、知乙烯可直接合成下列化合物:,乙烯,乙醇,乙醛,乙酸,乙酸乙酯,合成路线二:,催化剂,O2,乙烯,合成路线三:,乙烯,乙醇,乙酸,乙酸乙酯,O2,催化剂,CH2=CH2,CH3 COOH,CH3CHO,CH3CH2OH,85%,90%,90%,95%,95%,3、下列各反应的原料利用率如下。以乙烯为原料,你的化工厂制备乙酸会选择哪条线路,以提高乙烯利用率?,作为该厂的技术工程师的你,还需考虑哪些问题?,有机合成设计示意图,合成有机物要依据原料及被合成物质的组成和结构特点。精心设计并选择合理的合成方法和合成路线,一般思路: 1、由目标产物出发,逆向思维 2、由原料出发,正向思维 3、由原料和目标
3、产物同时出发,双向思维,关键:要熟知物质间的相互转化,找出中间产物,有机合成的方法,运用学过的有机化学知识推出由乙烯制备CH3COOCH2CH2OOCCH3,BrCH2CH2Br + 2NaOH,HOCH2CH2OH +2NaBr,已知:,如果你的化工厂生产的乙醇中含有甲醇(CH3OH),乙酸中含甲酸(HCOOH),试分析你的产品中除乙酸乙酯外,还会有哪些酯?,思考讨论5,有机合成是有机化学中最富活力的领域,有机合成是表现有机化学家非凡创造力的舞台。,* 1900-2000年的100年中,化学合成和分离了2285万种化合物(包括天然产物、药物、材料等)。其中大部分都是有机合成的产物。 * 许多
4、天然存在的有机化合物,包括复杂的天然产物,都可以用有机合成方法制得。,视野拓展,有机合成是有机化学中永不枯竭的研究资源:,* 生命科学: 生物大分子,生物活性分子,生化分析试剂等 * 医药学: 药物,药理、病理分析试剂等 * 农业: 农药、农用化学品等 * 材料科学: 高分子化合物,功能材料等 * 食品: 食品添加剂等 * 日用化工: 染料,涂料,化装品等,视野拓展,近几年化学诺贝尔奖获得者的研究领域,2006年:第一个成功地将脱氧核糖核酸(DNA)的复制过程捕捉下来的科学家。,05年:如何指挥烯烃分子“交换舞伴”,将分子部件重新组合成别的物质 。 04年:发现了泛素调节的蛋白质降解。 03年
5、:细胞膜通道领域作出了“开创性贡献”而获奖。 02年:发明了对生物大分子进行识别和结构分析的方法。 01年: “手性催化氢化反应” 、“手性催化氧化反应”领域所取得的成就。 00年:导电聚合物领域作出了开创性贡献。,明确目标产物,设计合成路线,合成目标化合物,对样品进行结构测定 试验其性质或功能,大量合成,有机合成思路,目前市场乙酸乙酯需求旺盛,你的化工厂能生产该产品吗?( ),CH3 C O C2H5,乙酸乙酯,乙酸乙酯用途:可用于制造乙酰胺、乙酰醋酸酯、甲基庚烯酮等,并在香精香料、油漆、医药、高级油墨、人造革、染料等行业广泛应用,还可用作萃取剂和脱水剂,亦可用于食品包装彩印等。,思考讨论2,知识链接,思考讨论4,CH2=CH2,CH3 COOH,CH3CHO,CH3CH2OH,85%,90%,90%,95%,95%,下列各反应的原料利用率如下。以乙烯为原料,你的化工厂制备乙酸会选择哪条线路,以提高乙烯利用率?,作为该厂的技术工程师的你
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