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1、四、 烯烃的化学性质,原子轨道肩并肩交盖交盖程度小； 轨道以键所在平面对称分布成上下两层，电子云的流动性大，易极化。,烯烃较相应的烷烃活性大，键易断裂，体现出明显的官能团性质。,键由 两个p轨道电子形成，较键（sp3)电子离原子核更远，易和亲电试剂结合。,典型反应：亲电加成,1、催化氢化,a.常用催化剂： Pt (r.t.), Pd (r.t.), Ni (200 - 300) Raney Ni (r.t.) Wilkinson 催化剂：(Ph3P)3RhCl 属于均相催化剂,b. 氢化热与烯烃的稳定性,1mol 不饱和烃催化氢化时所放出的热量称为氢化热。 氢化热越大，烯烃越不稳定,结论: 顺

2、式异构体的稳定性较低 双键碳原子连接烷基数目越多,烯烃越稳定,2、 亲电加成 a. 与卤素加成,与溴和氯加成,现象是溴的红棕色消失, 用于检验烯烃、炔烃及其他含有碳碳重键的化合物。,卤素加成的活性顺序：氟 氯 溴 碘,F: 反应过于剧烈，放出的热使碳碳键断裂； I: 反应难以进行。,反应机理解释,+, -：表示微量的正负电荷,亲电试剂：本身缺少一对电子, 又有能力从反应中得到电 子形成共价键的试剂。 例：H+、Br+、Lewis酸等。 亲电加成：首先是亲电子试剂进攻引起的加成反应。,反式加成,b.与卤化氢加成 、Markovnikov 规则,卤化氢的活性次序：HI HBr HCl HF,烯烃与

3、HX加成机理解释：,Two steps:,不对称烯烃的加成：,主,次,不对称的烯烃和不对称酸性试剂（HCl、H2SO4、 CH3COOH、EtOH、H2O)的加成， H+总是与烯烃中双键含氢较多的碳原子结合 -Markovnikov 规则,Markovnikov 规则理论解释:,非决速步：,所以：由反应中间体正碳离子的稳定性所决定的。 碳正离子越稳定，反应越快、越容易。,C的中心碳原子为sp2杂化，平面构型，有一个垂直于平面的p轨道是空的；烷基较H 具有供电子能力（推电子）。,C的稳定性决定了 烯烃加成主要产物的结构。 注意下列C的稳定性：,碳正离子的稳定性：,从能级角度分析： 途径（）的活化能较低，途径（）的活化能较高。 二级碳正离子也比一级碳正离子稳定。,丙烯与溴化氢的加成产物以途径（）为主。,例1：,例2：,马氏规则的真正内涵：碳正离子的稳定性。,例3： 1,2-氢迁移,碳正离子重排：碳正离子的特征性质。,例4：1,2-甲基迁移（第90页，习题3.8）,c.其他亲电试剂和烯烃的亲电加成：,都符合Markovni

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