《芦丁Rutin》PPT课件.ppt

1、芦丁（Rutin）,苗雨润 01011097,芦丁（英语：Rutin，也叫芸香苷、路丁、络通或槲皮素-3-O-芸香糖苷）是黄酮醇槲皮素与二糖芸香二糖（-L-鼠李吡喃糖基-(16)-D-葡萄吡喃糖）之间形成的糖苷。在巴西芸香（Dimorphandra mollis）中，芦丁的合成是经过芦丁合酶的活性而完成的。,异名：芸香甙 ，维生素 P，紫槲皮甙 ， Rutoside , Violaquereitrin化学名： 4H-1-Benzopyran-4-one ,3 -【(6-O-(6-deoxy-L-mannopyranosyl)-D- glucopyranosyl 】oxy】-2-(3,4-dih

2、ydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-分子式： C27H30O16 分子量： 610.51,化学亲属,芦丁（槲皮素芸香糖苷），与槲皮苷一样，是一种黄酮类化合物槲皮素的糖苷。就其本身说，他们的化学结构式是非常相似的，然而所携带的羟基并不一样。槲皮素和芦丁两者都被多国作为提供血管保护的用药，且是多种多维生素制剂与草药疗法的成分。 芦丁存在于多种植物，特别是蓼科的荞麦中。,InChI 1S/C27H30O16/c1-8-17(32)20(35)22(37)26(40-8)39-7-15-18(33)21(36)23(38)27(42-15)43-25-19(34)16-13(31)

3、5-10(28)6-14(16)41-24(25)9-2-3-11(29)12(30)4-9/h2-6,8,15,17-18,20-23,26-33,35-38H,7H2,1H3/t8-,发现,芦丁是一种存在于荞麦、大黄的叶子和叶柄以及芦笋中的柑橘属黄酮类化合物糖苷。芦丁亦存在于巴西芸香树的果实中、塔状树的果实和花中、水果和果皮中（特别是柑橘类水果（橘子、柚子、柠檬和酸橙）以及如桑葚、灰树果实以及越橘等浆果中。芦丁的名字来自于芸香（Ruta graveolens），后者是一种亦含有芦丁的植物。芦丁有时候被称为是维生素P，尽管它不是严格意义上的维生素。 芦丁是一种存在于黏核桃中的主要的黄酮醇之一

4、。,物理性状,黄色或微绿色针状结晶或粉末。通常含3分子结晶水，95-97干燥失去2分子结晶水，在110、1.33kPa下 2h变成无水物。125变成棕色， 195-197变成柔韧可塑物，214-215分解，无水物易吸潮。1g能溶于8L水、200ml沸水、7ml沸甲醇。能溶于吡啶、甲酰和碱液，微溶于乙醇、丙酮 和乙酸乙酯，几乎不溶于水、氯仿、醚、苯、二硫化碳和石油醚。稀溶液遇三氯化铁呈绿色。无气味，在光的作用下渐变暗。,浅黄色针状结晶（水），1g溶于7ml甲醇、8000ml水、200ml沸水、23mL沸乙醇、290mL冷乙醇。UV CH3OH max nm:258.361。 IRKBr max

5、cm-1 :3400(OH), 1670(C=O), 1620、1520、1470(C6H5-) 。,熔点：176-178，23D+13.87。（乙醇），23D-39.43。（吡啶）。1g芦丁溶于7ml甲醇，8000ml水，200ml沸水。在空气中逐渐变深，把芦丁加热至185-192时，变成棕色胶状体，约在215时分解；芦丁在冷水中极微溶（1:10000），在沸水中微溶（1:200），在沸乙醇中略溶（1:60）；在碱性溶液中易溶，芦丁可溶于甲醇及乙丙醇，在氯仿、乙醚和苯中不溶。,植物来源,芸香科植物 芸香Ruta graveolens L. 全草挥发油 豆科植物 槐 Scphora japon

6、ica L. 果实（槐角）的主要成分 金丝桃科植物 红旱莲 Hypericum aseyron L. 全草 鼠李科植 光枝勾儿茶 Berchemia polyphylla Wall, var leioclada Hand. - Mazz . 大戟科植物 野梧桐 Mallotus japonicus Muell . - Arg 叶 蓼科植物 荞麦Fagopyrum esculentum Moench 籽苗 槲皮苷酶存在于黄曲霉中。它是一种存在于芦丁分解途径中的酶。,作为配体,芦丁可以结合一些阳离子，以从土壤吸取营养供应植物细胞。在人体中，它可以结合二价铁离子（Fe2+），从而防止它与过氧化氢相结

7、合，否则后者可能会产生高反应性的自由基，而自由基会损伤细胞。芦丁也是一种抗氧化剂。,此外，在体外中显示出芦丁可以将血管内皮生长因子抑制在低毒性浓度下，因此它可以作为一种血管发生抑制剂。这一结果可潜在地被用于相关癌症的控制上。,生物活性,芦丁能凉血止血，清肝泻火，具抗炎作用；芦丁具有维生素P样作用，抗病毒作用；芦丁还具有抑制醛糖还原酶作用。芦丁用于防治脑溢血，高血压，视网膜出血，急性出血肾炎，治疗慢性气管炎，芦丁对糖尿病型、白内障也有较好的治疗。,路丁抑制血小板凝集，同时减少毛细血管的通透性，使得血液更稀薄些且能促进循环。 芦丁在某些动物与离体模型中显示出抗炎性。 芦丁抑制醛糖还原酶的活性。醛糖

8、还原酶是一种通常存在于眼睛与人体其他部位的酶，这种酶使得葡萄糖转化为山梨醇这种糖醇。,芦丁也会强化毛细血管，故因此也会缓解血友病的症状。它也会帮助阻止常见的、不好看的腿部静脉水肿；然而，对含有芦丁的荞麦茶功效的一项双盲临床研究并未显示出高于安慰剂组的显著效果。 芦丁，就像阿魏酸一样，可以减少被氧化的低密度脂蛋白所造成的细胞毒性，且会降低心脏病的风险。 有一些证据显示芦丁可以被用来治疗血友病、静脉曲张以及微血管病。,芦丁也是一种抗氧化剂；相较于槲皮素、金合欢素、桑色素、高车前素、橘皮苷与柚皮苷来说，它被认为是最强的。然而，在其他实验中，芦丁的效果相对于槲皮素的来说是较少或微乎其微的。 羟乙基芦丁

9、，是芦丁的一种合成的羟乙基酰化产物，被用于下肢静脉功能不全的治疗。,1、抗炎作用：大鼠腹腔注射，对植入羊毛球的发炎过程有明显的抑制作用 。本品的硫酸酯钠(Sod. rutin sulfate) 对大鼠热浮肿 有很强的抗炎作用 。 2、维生素P样作用，具有维持血管抵抗力、降低其通透性、减少脆性等作用，对脂肪浸润的 肝有祛脂作用 ，与谷胱甘酞合用祛脂效果更明显。,3、抗病毒作用：200g/ml浓度时，对水疱性口炎病毒有最大的抑制作用 。 4、抑制醛糖还原酶作用 ：10-5M 浓度时抑制率为95%。 这作用 有利于糖尿病型白内障的治疗。 5、毒性：小鼠静脉注射LD50 950mg/kg。,6、适用于

10、脑血栓形成所致的偏瘫、失语、动脉硬化、梗死前综合征等。 7、临床：用于防治脑溢血、高血压、视网膜出血、紫瘢和急性出血性肾炎。江西修水的降压神茶使用的主要原料是富含芦丁的青钱柳叶（芦丁0.7%）。青钱柳叶获准“中国原产地地理标志保护注册”，产品销往美国、德国、俄罗斯、日本及东南亚等国家和地区。治疗慢性气管炎，有效率84.8%和98% 。本品衍生物三羟乙芸香甙 ( troxerutin )，即维路通，临床用于治疗烧伤、关节炎及各种血管疾病，国外已有商品出售。国内亦已研究成功，治脑血管病有效率87.8%，治视网膜水肿和出血有效率88% 。,8、护肤抗衰老作用： 1）芦丁的抗辐射作用 芦丁对紫外线和X

11、射线具有极强的吸收作用，作为天然防晒剂，添加10的芦丁，紫外线的吸收率高达98。 2）芦丁的抗自由基作用 氧分子在细胞代谢中是以单电子形式还原的，氧分子在单电子还原产生的O离子，体内继而产生H2O2以及毒性极大的OH自由基，因此影响皮肤的嫩滑程度，甚至加速皮肤老化程度，而产品中添加芦丁能很明显地清除细胞产生的活性氧自由基，并对Oi的清除率高达781，远远大于维生素E(127)的作用，而且对OH的清除作用也大于维生素E。,提取分离方法,芦丁为黄酮苷，分子中具有酚羟基，显酸性，可溶于稀碱液中，在酸液中沉淀析出，可利用此性质进行提取分离。利用芦丁易溶热水、热乙醇，较难溶于冷水、冷乙醇的性质选择重结晶

12、方法进行精制,利用芦丁在冷热溶剂中的溶解度不同进行提取分离。,从槐花米中提取芦丁,芦丁又称芸香苷，广泛存在于植物中，其中槐花米中的含量达12%16%。芦丁有调节毛细血管壁渗透性的作用，临床用作毛细血管止血药，也作为高血压症的辅助治疗药物。芦丁是糖苷类化合物，常含三分子结晶水，呈淡黄色针状结晶，熔点为174178C，无水物的熔点为188C。芦丁在冷水中的溶解度为1:10000，沸水中为1:200；冷乙醇中为1:650，沸乙醇中为1:60；易溶于碱性水溶液，难溶于酸性水溶液，几乎不溶于苯、乙醚、氯仿等。,本实验是利用芦丁易溶于碱性水溶液、酸化后又析出的性质进行提取，并利用它在冷水中和热水中溶解度相

13、差较大的特性进行重结晶提纯。芦丁是糖苷类化合物，其糖苷键在酸性条件下可水解产生对应的甙元槲皮素，所以芦丁的分离鉴定可用纸色谱进行，常用乙酸乙酯:甲酸:水（6:1:3）或正丁醇:冰醋酸:水（4:1:5）作展开剂。,实验步骤,1. 芦丁的提取 取10g槐花米，置于250mL烧杯中，加入100mL水，煮沸，在搅拌下缓缓加入石灰乳至pH=89，在此pH下保持微沸2030min，趁热抽滤，残渣再加50mL水，同上法再煎一次，趁热抽滤。合并滤液，在6070C下用浓HCl调至pH=45，使沉淀完全，抽滤，沉淀用少量蒸馏水洗涤，抽干，60C干燥得粗芦丁。,2. 芦丁的精制 用水重结晶：将粗芦丁置500mL烧杯

14、中，加入适量蒸馏水，加热煮沸，趁热抽滤。滤液静置，充分冷却，析出芦丁晶体，抽滤，产品用蒸馏水洗涤，7080C烘干，称重，得芦丁产品。,3. 芦丁的纸色谱检验 样品：饱和芦丁自制品乙醇溶液。 对照品：饱和芦丁标准品乙醇溶液和饱和槲皮素标准品乙醇溶液。 支持剂：色谱滤纸（中速，20cm7cm）。 展开剂：乙酸乙酯:甲酸:水（6:1:3）。 显色剂：质量分数2%三氯化铝喷雾。,实验结果,1、粗芦丁为土黄色粉末，精制后的芦丁产品为淡黄色粉末。 2、产率：,3、芦丁纸色谱显色中：在色谱中，对照品饱和槲皮素标准品乙醇溶液有明显显色现象，饱和芦丁标准品乙醇溶液显色不明显；样品饱和芦丁自制品乙醇溶液有显色，但

15、其显色最高点和槲皮素显色点高度不一致，最低点显色不明显。,实验分析与讨论,1、芦丁颜色正常，因为粗芦丁中海混有杂质，所以颜色较精制后芦丁深。 2、精制芦丁产率较低，可能是因为：乘热抽滤时溶液温度下降，芦丁析出留在滤纸上；还有部分芦丁未从槐花米中煮出；芦丁转移过程中损失等等。 3、实验所需槐花米粉碎太细，导致抽滤十分缓慢，因而本实验后来用纱布代替滤纸。,4、本来还应有一个粗产率，但因为实验考虑不周全，没有测定粗芦丁质量，所以芦丁粗产率无法计算得到。 5、纸色谱显色：饱和芦丁标准品乙醇溶液所有组都没有显色，可能是制备标准溶液时芦丁浓度太低；槲皮素显色正常，没有问题；样品饱和芦丁自制品乙醇溶液显色不

16、明显，可能是精制芦丁混有杂质。,维生素P,维生素P是由柑桔属生物类黄酮、芸香素和橙皮素构成的。在复合维生素C中都含有维生素P，也是水溶性的。它能防止维生素C被氧化而受到破坏，增强维生素的效果。能增强毛细血管壁，防止瘀伤。有助于牙龈出血的预防和治疗，有助于因内耳疾病引起的浮肿或头晕的治疗等。许多营养学家认为，每服用500毫克维生素C时，最少应该同时服用100毫克生物类黄酮。以增强它们的协同作用。在橙、柠檬、杏、樱桃、玫瑰果实中及荞麦粉中含有维生素P。,维生素P（又称芦丁和柠檬素 化学式：C27H30O16）是由柑桔属生物类黄酮、芸香素和橙皮素构成的，是黄色结晶，溶于乙醇和丙酮。在复合维生素C中一

17、般含有维生素P，也是水溶性的。它能防止维生素C被氧化而受到破坏，增强维生素的效果。能增强毛细血管壁，防止瘀伤。有助于牙龈出血的预防和治疗，有助于因内耳疾病引起的浮肿或头晕的治疗等。许多营养学家认为，每服用500毫克维生素C时，最少应该同时服用100毫克生物类黄酮。以增强它们的协同作用。在橙、柠檬、杏、樱桃、玫瑰果实中及荞麦粉中含有维生素P。,维生素P是在治疗毛细管透性增大的紫斑病中，因红辣椒（paprika）和柠檬汁的效果比用维生素C好，故Avon-Szent-Gyrgyi（1936）根据“permeability”（通透性）的词头“P”，把这种有效成分定名为维生素P。以后才知道，从柠檬中分离出的结晶是桔皮素（hesperitin）的配糖体（7-芸香糖苷）桔皮苷（hesperidin）和槲斗皮酮（quercetin）的配糖体（3-芸香糖苷）芸香苷的混合物，进一步还看到其黄酮类也有同样的作用。这些作用与其说是起维生素作用，倒不如说是药理学上的作用，现在还不认为它是一种独立的维生素，而是一种类似维生素的物质。,从严格意义上讲，它并不属于真正的维生素，但一般还是把它划归到维生素类。维生素 P属于水溶性维生素，人体无法自身合成，因此必须从食物中摄取。它在对维生素C的消化吸收上是不