香豆素类的生物活性及研究实例.ppt

1、香豆素类的生物活性及研究实例,小组成员：万江南 生物11001班 1005151012 胡祥 生物11002班 1014151024,香豆素类化合物,香豆素结构特点,香豆素分布,香豆素生物活性,香豆素是一类由顺式邻羟基桂皮酸分子内脱水环合而成的内酯化合物。,浓,顺式邻羟基桂皮酸,香豆素(内酯),反式邻羟基桂皮酸,香豆素分布,香豆素类化合物广泛地分布于植物界，只有少数来自动物和微生物，在伞形科、豆科、芸香科、茄科和菊科等植物中分布更广泛。 其中被药典收载的有白芷、秦皮、独活、前胡、 补骨脂、茵陈等。 在植物体内，香豆素类化合物常常以游离状态 或与糖结合成苷的形式存在，大多存在于植物 的花、叶、茎

2、和果中，通常以幼嫩的叶芽中含 量较高。,香豆素生物活性,1、七叶内酯及其苷：治疗细菌性痢疾（抗菌） 2、蛇床子素：治疗阴道滴虫、湿疹、脚癣 3、岩白菜素（矮地茶）：镇咳（慢性支气管炎） 4、双香豆素：对抗维生素K的作用，临床上作为预防血栓形成或消除血块的抗凝血药 5、补骨脂内酯：治疗白斑病 6、对人的毒性：黄曲霉素B1-肝损坏（癌变）,香豆素类的研究,1.简单香豆素类 近年来研究发现，有一些简单香豆素具有抗氧化活性。祖师麻中的主要成分瑞香素（daphnetin）可增加冠脉流量，扩张末梢血管，具有降压和抗缺氧作用。七叶内酯（esculetin）是一种很有效的微粒体脂质过氧化抑制剂（IC50=13

3、M）。而Fraxetin也具有很强的清除自由基的功能，其对微粒体脂质过氧化的抑制率很高（IC50=3.3M）。6，7-二甲氧基香豆素是川牛膝的成分之一，具有抗急性肾功能衰竭的作用，其作用机制之一也是通过防止氧自由基的生成以及清除已生成的氧自由基从而改善急性肾功能衰竭的病理过程。另外Kaneko等报道了双氢香豆素具有拮抗亚油酸所致的细胞毒性和脂质过氧化损伤。伞形科植物蛇床成熟果实蛇床子中的蛇床子素对脂质过氧化有很强的作用，并呈量效关系。,2. 呋喃香豆素类 花椒毒酚（xanthotoxol）在脂质过氧化试验和溶血试验中均显示出抗氧化活性。此外花椒毒酚可对抗诱发性室性心律失常。而二氢山芹醇（col

4、umbianetin）、异补骨脂素（isopsoralen）、佛手柑内酯（bergapten）等对小鼠大脑和肾脏匀浆组织的脂质过氧化反应有轻微的抑制作用。而可能与香豆素分子结构中所含的酚羟基有关，此基团是香豆素分子抗氧化活性的关键所在。,生物碱类香豆素 1998年Demetrios等由4-甲酰基香豆素合成了一系列4-氨肟香豆素与4-二唑香豆素衍生物，并对它们进行了体外超氧化清除作用与大豆脂质氧化酶抑制作用的研究。发现化合物17是一个具有抑制脂质氧化酶的作用的衍生物，有进一步的研究价值。2004年Christos等由7-甲基香豆素合成7-偶氮甲碱香豆素衍生物，并对它们进行了抗炎、抗氧化研究。合成衍生物经过与稳定自由基DPPH（1，1-diphenyl-2-picrydrazyl）的反应，发现化合物与DPPH有很好的反应性，能起到清除自由基的效果。在同DMSO对羟基自由基（它由Fe3+/抗坏血酸体系产生）的竞争实验中，发现某化合物对OH的清除亦有很强的效果。2005年Yogesh等合成了含有羟基、氨基等4-甲基香豆素的衍生物。并对它们进行了NADPH依赖性的肝微粒体脂质过氧化抑制作用的研究。结果发现化合物对脂质过氧化的抑制作用要强于维生素E。而在氨基取代羟基后，香豆素对脂质过氧化作用亦有提