3.3羧酸 酯 课件14(人教版选修5).ppt

1、巴豆酸的结构简式为CH3CHCHCOOH。现有 溴化氢 溴水 纯碱溶液 2-丁醇 酸化的KMnO4溶液，试根据巴豆酸的结构特点，判断在一定条件下，能与巴豆酸反应的物质是( ) A、 B、 C、 D、,D,思 考,羧酸和酯,1、物理性质,常温下为无色有强烈刺激性气味的液体（食醋中的主要成分是乙酸，因此又称醋酸） 乙酸的沸点：117.90C、熔点：16.60C，易结成冰一样的晶体。（无水乙酸又称冰醋酸） 与水、酒精、氯仿等以任意比互溶,一、乙酸,C2H4O2,CH3COOH,羟基,羰基,（或COOH）,结构式：,官能团：,结构简式,羧基,2、分子结构,实验设计,请根据下列试剂设计实验方案证明乙酸的

2、确有酸性。,试剂：镁粉、NaOH溶液、Na2CO3粉未、 Na2SO3粉未、乙酸溶液、酚酞、石蕊、 CuSO4 溶液。,讨论,可行方案有：,3、化学性质,酸性,（一元弱酸、具有酸的通性）,CH3COOH,请用反应方程式表示上述酸性强弱的关系。,思考 ：用乙酸除去水垢是利用乙酸的什么性质？请写出主要的离子方程式？,具有酸的通性,能跟酸碱指示剂反应。 如能使紫色石蕊试液变红。,能跟多种活泼金属反应，生成盐和H2。,能跟碱性氧化物反应，生成盐和水。,跟碱起中和反应，生成盐和水,跟某些盐反应，生成另一种酸和另一种盐,（五点）,练习 1、如何证明醋酸是弱酸？,方法一：用弱电解质的电离特征(部分电离)；如

3、：测0.01mol/L醋酸的pH，若不等于2，说明醋酸为弱酸； 方法二：用弱电解质的电离平衡的移动判断；如：相同体积相同pH的盐酸与醋酸分别加水稀释相同倍数(如100倍)，醋酸pH变化小，说明醋酸为弱酸； 方法三：测其相应盐溶液的酸碱性；如：测定常温下醋酸钠溶液的pH，若pH7，说明醋酸是弱酸； 方法四：测定相同条件下的盐酸与醋酸的导电性；如：在相同条件下，测1mol/L的盐酸与醋酸的导电能力，盐酸的导电能力比醋酸强，说明醋酸是弱酸； 方法五：将足量的金属锌与相同体积、相同pH的盐酸和醋酸反应，测定生成氢气的体积；与醋酸反应生成气体体积大，说明醋酸是弱酸；,2、现有电解质溶液CH3COONa

4、Na2CO3NaHCO3C6H5ONaNaOH,且已知：C6H5OH+Na2CO3C6H5ONa+NaHCO3 在室温下，当以上五种溶液的浓度相等时，溶液的pH值由大到小的顺利依次是： ； 在室温下，当以上五种溶液的pH相等时，溶液的浓度由大到小的顺序依次是： ； 将上述物质的量浓度均为0.1mol/L的五种溶液，稀释相同的倍数时，pH变化最大的是 （填写编号）,相同条件下酸性强弱：CH3COOHH2CO3苯酚HCO3-,酯化反应实质：,酸脱羟基，醇脱羟基上的氢原子。,CH3 C OH + H 18O C2H5,CH3 C 18O C2H5 + H2O,有机羧酸和无机含氧酸（如 H2SO4、H

5、NO3等）,酯化反应,练 习,C,20,a. 混合溶液配制顺序：,b. 浓H2SO4作用：,重要实验酯化反应,无水乙醇、浓硫酸、乙酸,催化剂和吸水剂。,中和乙酸、溶解乙醇， 降低酯的溶解度。,不能用NaOH代替Na2CO3 。,1.试管要上倾450，使液体 受热面积大 2.碎瓷片防暴沸 3.导管末端不能插入溶液中， 防止受热 不均发生倒吸,【思考】,1.若要将导管伸入溶液中，装置 应进行哪些改进？,2.反应一段时间后接受装置中有什么 现象？,注意点：,酯化反应是一个可逆反应，如果要增大乙酸乙酯的产率，你有哪些方法？,（1）增大反应物的浓度,例：加入过量的酸或醇,（2）除去反应生成的水,例：采用

6、浓硫酸,（3）及时除去反应生成的乙酸乙酯,例：蒸馏出乙酸乙酯,开始需小火加热,后用大火加热,避免液体剧烈沸腾，减少乙醇、乙酸因挥发而损失， 防止过高温度发生炭化、消去等反应,蒸馏出乙酸乙酯,思考,1、 生成普通链状酯,（1）一元羧酸和一元醇,（2）一元羧酸与二元醇或一元醇与二元酸,其它酸和醇的酯化反应,（3）高级脂肪酸与醇,（4）含氧无机酸与醇,甘油 + 硝酸,-,（3）高级脂肪酸与醇,甘油 + 硬脂酸,2、生成环状酯,（1）羟酸生成环酯,a、分子内,b、分子间,（2）多元酸与多元醇,3. 生成高分子酯,二、羧酸,1、定义：,分子里烃基跟羧基直接连接的有机化合物。,官能团： COOH,一元有机

7、酸的通式：RCOOH,2. 饱和一元羧酸的通式： CnH2n+1COOH或CnH2nO2,按烃基不同,脂肪酸,芳香酸,按羧基数目,一元羧酸,二元羧酸,多元羧酸,按碳原子数目,低级脂肪酸,高级脂肪酸,（甲酸）,（苯甲酸）,（乙酸）,（乙二酸）,硬脂酸,饱和酸,不饱和酸,软脂酸,油酸,3、分类,说明：硬脂酸（C17H35COOH）、软脂酸（C15H31COOH）、油酸（C17H33COOH）等一元脂肪酸，由于烃基含有较多的碳原子，又叫高级脂肪酸。硬脂酸、软脂酸为饱和酸，常为固体，不溶于水。油酸是不饱和酸，常为液体，不溶于水。,4. 羧酸的性质：碳链越长，沸点越高，在水中溶解度越小，酸性越弱，羧基越

8、多，酸性越强。化学性质与乙酸相似。,5、几种重要羧酸,1、甲酸（蚁酸）： （具有羧酸和醛的性质）,COOH的性质：酯化、酸性,CHO的性质：银镜反应，与新制Cu(OH)2反应,HCOOH + 2Cu(OH)2+ 2NaOHNa2 CO3 + Cu2O + 4H2O,2HCOOH + Cu(OH)2 Cu2+ + 2HCOO- +2H2O,悬浊液的蓝色消失，生成了红色沉淀,蓝色的悬浊液变为蓝色溶液,常用新制Cu(OH)2来区别甲酸与其它饱和一元羧酸,2、烯酸：,具有支链的化合物A的分子式为C4H6O2, A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。1molA和1molNaHCO3能完全反应，则A的结构简式

9、是_。 与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式：_。,（具有羧酸和烯烃的性质）,如：丙烯酸 CH2= CHCOOH,(2004.广东.24),练习,硬脂酸：C17H35COOH (固态),软脂酸：C15H31COOH (固态),有较强的还原性，能够使酸性KMnO4溶液褪色,思考乙二酸和乙二醇发生酯化反应时，可能生成的酯有哪几种？,4. 高级脂肪酸：,饱和,不饱和：,油酸C17H33COOH (液态),3. 乙二酸：,（俗名：草酸）,（H2C2O4）,5. 羟基羧酸：(具有羧酸和醇的性质),有机化合物X在一定条件下具有下图所示的转化关系,(1)X的结构简式是,练习,(2)已知C的一种同

10、分异构体可以发生银镜反应，且1mol该物质与足量的银氨溶液反应可以析出4molAg，则该同分异构体的结构简式为（只写一种）_,有机化合物X在一定条件下具有下图所示的转化关系,(3)指出下列有机反应类型：XA属于_ XC属于_ (4)写出B在加热条件下与过量的NaOH溶液反应的化学方程式：_,有机化合物X在一定条件下具有下图所示的转化关系,取代反应,酯化反应,消去反应,三、酯乙酸乙酯（ CH3COOCH2CH3 ） （1）物理性质 （2）化学性质-水解反应,水解程度：,低级酯具有芳香味的液体、密度比水小，难溶于水、易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂(本身也是一种很好的溶剂）,注意：酯在酸性条件下水解产物

11、为羧酸与醇，而在碱性条件下水解产物为羧酸钠与醇！,已知A、B、C、D、E五种芳香族化合物的分子式都是C8H8O2，请分别写出它们的可能结构简式，使之满足下列条件。 A：水解后得到一种羧酸和一种醇；B：水解后也得到一种羧酸和一种醇；C：水解后得到一种羧酸和一种酚；D：水解后得到一种羧酸和一种酚，但这种酚跟由C水解得到的酚不是同分异构体；E：是苯的一取代衍生物，可以发生银镜反应。 A 、B 、C 、D 、E 。,知识应用,烃的衍生物之间的相互转化,取代反应(水解反应)氧化反应还原反应(加成反应) 氧化反应取代反应(水解反应)取代反应(酯化反应) 消去反应 加成反应 消去反应 加成反应,总结,烃的衍

12、生物之间的相互转化,反应条件:NaOH水溶液 O2、催化剂(Cu或Ag)、加热 H2、催化剂(Ni)、加热 催化剂、加热等 稀硫酸或NaOH溶液(羧酸钠)、加热浓硫酸、加热 浓硫酸、加热(乙醇消去为1700C) 催化剂、加热 NaOH醇溶液、加热 HX或X2,归纳：有关烃及烃的衍生物反应条件、反应类型,1、NaOH水溶液： 2、NaOH醇溶液、加热： 3、稀硫酸、加热： 4、浓硫酸、加热：,取代反应：卤代烃、酯类的水解 中和反应：羧酸、酚与NaOH中和反应,卤代烃的消去反应(不饱和烃),取代反应：酯类、蔗糖、淀粉的水解,取代反应：羧酸与醇的酯化反应纤维素的水解（较浓硫酸） 消去反应：醇的消去反应,5、酸酐(乙酸酐等)： 6、B