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文档简介

1、Section 19.18 Spectroscopic Analysis ofCarboxylic AcidsA carboxylic acid is characterized by peaks due to OH and C=O groups in its infrared spectrum.C=O stretching gives an intense absorption near 1700 cm-1.OH peak is broad and overlaps with CH absorptions.Infrared SpectroscopyFigure 19.8Infrared Sp

2、ectrum of 4-Phenylbutanoic acid350030002500200015001000500Wave number, cm-1Francis A. Carey, Organic Chemistry, Fourth Edition. Copyright 2000 The McGraw-Hill Companies, Inc. All rights reserved.C6H5CH2CH2CH2CO2HOH and CH stretchC=Omonosubstituted benzeneproton of OH group of a carboxylic acid is no

3、rmallythe least shielded of all of the protons in a NMR spectrum:(d 10-12 ppm;broad).1H1H NMROFigure 19.9CH2CH2CH2COH12.011.010.09.08.07.06.05.04.03.02.01.00Chemical shift (d, ppm)Carbonyl carbon is at low field (d 160-185 ppm), but not as deshielded as the carbonyl carbon of an aldehyde or ketone (d 190-215 ppm).13C NMRCarboxylic acids absorb near 210 nm, but UV-VIS spectroscopy has not proven tobe very useful for structure determination of carboxylic acids.UV-VISAliphatic carboxylic acids undergo a variety of fragmentations.Aromatic carboxylic acids first form acylium ions,

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