高等有机化学作业及期末考试复习题(一)

1、高等有机化学作业及期末复习题1一、回答下列问题：(15小题，每题2分，共30分）1. 下列分子哪些能形成分子间氢键？哪些能形成分子内氢键？A、 B、 C、 D、有分子间氢键的有：有分子内氢键的有：2. 举例说明由sp2杂化方式组成的碳碳三键。3. 写出下列化合物的最稳定构象：4. 利用空间效应，比较下列物质消除反应的速率大小。A、B、C、D、5. 比较下列各组化合物的酸性大小。（1）A、 B、 C、 D、 （2）A、 B、 C、 D、（3）A、 B、 C、 D、（4）A、 B、 C、 D、6. 下列化合物酸性最弱的是？7. 下列醇与卢卡斯试剂反应活性最高的是？A CH3CH2CH2CH2OH

2、B CH3CH(OH)CH2CH3 C (CH3)2CHCH2OH D (CH3)3COH8. 下列物种中的亲电试剂是： ；亲核试剂是 。a. H+； b. RCH2+； c. H2O； d. RO；e. NO2+； f CN； g. NH3； h. 9. 下列化合物中有对映体的是： 。10. 预测下列各分子的形状和键角的大小： 11. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：（ ）（ ）（ ）（ ）。12. 下列化合物或离子中有芳香性的是： 。13. 按SN1反应活性大小排列的顺序是：（ ）（ ）（ ）（ ）。14. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是：（ ）（ ）（ ）。 15. 按沸点由高到

3、低排列的顺序是：（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）。a. 3己醇； b. 正己烷； c. 2甲基2戊醇； d. 正辛醇； e. 正己醇。二、完成下列反应：(15空，每空2分，共30分）三、 机理题：(4小题，每题5分，共20分）写出尽量详细的反应历程，并用单箭头标出电子转移方向。 3. 4. 四、推测题：(3小题，共20分）1化合物 A（C6H8O）的 1HNMR 中可以看到一个甲基的单峰，用 Pd/C 催化氢化，A 吸收 1mol 氢气得到 B（C6H10O），B 的 IR 在 1745cm-1 有强的吸收。B 与 NaOD/DO 反应生成 C6H7D3O。B 与 过氧乙酸反应得到 C（C6H1

4、2O2），C 的 1HNMR 出现一个甲基的双峰。写出化合物 A 、B 和 C 的结构式。2. 一个中性化合物，分子式为 C7H13O2Br，不能形成肟及苯腙衍生物，其 IR 在 2850-2950 cm-1 有吸收，但 3000 cm-1 以上没有吸收；另一强吸收峰为 1740 cm-1，1HNMR 吸收为：1.0（3H，t）、1.3（6 H， d）、2.1（2H，m）、4.2（1H，t）、4.0（4H，m）。推断该化合物的结构，并指定谱图中各个峰的归属。3. 有一化合物A的化学式为C6H12O，A与NaOI在碱中反应产生大量黄色沉淀，母液酸化后得到一个酸B，B在红磷存在下，加入过量溴时，只

5、生成一种一溴代产物C，用NaOH醇溶液处理C时，生成的化合物能使溴水退色，D用过量K2Cr2O7/H2SO4 溶液处理生成乙酸和另一化合物E(C3H4O3), E加热最后也转变成乙酸。试推导出A至E各化合物的结构式，并写出相关的反应式。2013-1014（下）高等有机化学试题A答案一回答下列问题（每题2分，15题，共30分）： 1. 解：A.B.C分子间氢键，D分子内氢键2. 解：苯炔 4.解：环上的消除反应一般是E2消除，只有在a键上才能很好的共面，（A）.（C）不需要发生a-e键的转化，因为羟基已在a键上；（B）.（D）需要发生a-e键的转化，因为羟基在e键上，由于转化后，（D）中的叔丁基要在a键上，空间位阻大，能量高。所以消除反应的速率ACBD。5.比较下列各组化合物的酸性大小。（1）A B C D。（2）A B C D。（3）A B C D。（4）A B C D。6.B7.D8.亲电试剂是：a.b.e.h；亲核试剂是：c.d.f.g。 9.有对映体存在的是：b.d。10.解：依次为线形（sp杂化），四面体（sp3杂化），线形（sp杂化），锥形（sp3杂化）。11. （ c ）（ a ）（ d ）（ b ）。 12.有芳香性的是：a.c.d。 13.（ a ）（ d ）（ c ）（ b ）。14.（ c ）（ a ）（ b ）。 15.（ d ）（ e ）（ a