2010有机化学考试b卷标准答案

1、 北京大学化学学院考试专用纸姓名： 学号： 考试类别： B 卷阅卷教师：考试科目：有机化学 B考试日期: 2008, 6, 30装订线内不要答题1 北京大学考场纪律 1、考生进入考场后，按照监考老师安排隔位就座，将学生证放在桌面上。无学生证者不能参加考试；迟到超过 15 分钟不得入场。在考试开始 30 分钟后方可交卷出场。 2、除必要的文具和主考教师允许的工具书、参考书、计算器以外，其它所有 物品（包括空白纸张、手机、或有存储、编程、查询功能的电子用品等）不得带入 以下以下为答题纸，共页座位，已经带入考场的必须放在监考人员指定的位置。 3、考试使用的试题、答卷、草稿纸由监考人员统一发放，考试结

2、束时收回， 一律不准带出考场。若有试题印制问题请向监考教师提出，不得向其他考生询问。提前答完试卷，应举手示意请监考人员收卷后方可离开；交卷后不得在考场内逗留或在附近高声交谈。未交卷擅自离开考场，不得重新进入考场答卷。考试结束时间到，考生立即停止答卷，在座位上等待监考人员收卷清点后，方可离场。 4、考生要严格遵守考场规则，在规定时间内独立完成答卷。不准交头接耳， 不准偷看、夹带、或者有意让他人答题内容，不准接传答案或者试卷等。凡有作弊者，一经发现，当场取消其考试资格，并根据北京大学本科考试工作与学术规范条例及相关规定严肃处理。 5、考生须确认自己填写的个人信息真实、准确，并承担信息填写错误带来的

3、一切责任与后果。 学校倡议所有考生以北京大学学生的荣誉与诚信答卷，共同维护北京大学的学 术声誉。 题 号一二三四五六期末成绩期中成绩平时成绩总成绩分 数 一、命名下列化合物(10 分)CH2CH3BrO(3)(1)(2)CH3CCH2CH2CH2COClOCH3CHCH2CH2COHNBr4-乙基-2-溴吡啶4-溴戊酸5-氧代己酰氯 CHOH HO HHOH H OHOHN(4)(5)BrH3COCH2OHD(+)-葡萄糖 2-甲基-5-溴恶唑 二、按指定性能排序（10 分） (1) 下列化合物酸性的强弱（由强到弱排列）。 acdb(2) 下列化合物碱性的强弱（由强到弱排列）。 abdc(3)

4、 以下化合物发生亲电取代反应的速率（由大到小排列）。 bcda(4) 以下化合物与水发生水解反应的速率（由快到慢排列）。 2 cdab(5) 下列化合物的沸点（由高到低排列）。 abdc三、 (1) 画出下列化合物中异戊二烯结构单元，并指出它们各属于哪一类萜。 OOH（A）（B）A:倍半萜，B:倍半萜OH(2) 下图是 甾族类天然产物的基本骨架。其中， A 环与 B 环以 顺式或反式 方式并联，C 环与 D 环以 反式 方式并联。RMeDCMeAB3 (3) 用箭头指出下列化合物中哪些是缩醛，缩酮，半缩醛，半缩酮的碳原子。 HOH2CCH2OH半缩酮OH HO HOH H(C)缩酮CH3HOC

5、H3OOHOCH3CH3OOHOH(B)半缩醛缩酮(A)(4) 将下列化合物的 Fischer 投影式改写成 Haworth式。HOH2CCH2OHHOH2CHOOHOHHOOOHHOHOHHCH2OH(5) 将环己醇、己酸及对甲苯酚的混合物分离为三种纯的组分。四、1.2.4 3.4.5.OOOONaOH+OO6.7.C2H5OCH3CH2CHC2H5OHCH3CH2CH CH2O8.CH2OHH3O+9.5 10.11.12.13.14.15. 6 五、化合物鉴别和结构推测（15 分）(1) 用化学方法鉴别下列化合物 甲醛、丙醛、苯甲醛、苯甲酸1. 只有苯甲酸不与 Tollen 试剂反应;

6、2. 甲醛、丙醛、苯甲醛中只有苯甲醛不与 Feiling 试剂反应; 3. 甲醛、丙醛中甲醛不与 Benedict 试剂反应 (2) 用化学方法鉴别下列化合物 COOHCHCOOHNH2NH2NHCH2CH3(D)(A)(C)(B)NaOH不溶解不溶解溶解溶解PhSO2Cl茚三酮实验， 区分 （C和D） 沉淀沉淀溶解不溶解(3) 分子式为 CH1N 的化合物 A，与过量CH3I 反应，再与湿的 Ag2O 加热给出 B（CHN），B 与过量 CH3I 反应再与湿的 Ag2O 加热给出化合物 C（CH12）和三B，C甲胺, C 用臭氧、锌处理可得甲醛和 3-氧代戊醛, 请写出化合物 A, 的结构以及各步反应式。 7NaOH N(A)N(B)(C)CH3I, Ag2OO3, ZnCH3I, Ag2OCBHCHO +AOONN(C)(A)(B)CH3I, Ag2OO3, ZnCH3I, Ag2OCBHCHO +AOONN(A)(B)(C)CH3I, Ag2OO3, ZnCH3I, Ag2OCBHCHO +AOO六、由指定原料实现以下的转变，可以用不超过三个碳原子的有机物以及必要的无机试剂。（20 分） OCH3COOCH2CH3CH3CCHCH2CH2CH3CH3（1）1. Na