烃、卤代烃、醇复习

1、第五章 烃单元复习,一、基本概念,1、有机物：,含碳化合物（除CO、CO2、碳酸、碳酸盐）,2、烃：,仅含碳和氢两种元素的有机物，又称碳氢化合物。,3、同系物：,结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。,4、同分异构现象：,化合物具有相同的分子式，但具有不同的 结构式的现象。,同分异构体： 具有同分异构现象的化合物互称为同分异 构体。,二、烃的分类,按碳碳键分：,饱和烃烷烃,不饱和烃,烯烃,炔烃,芳香烃,按碳链分：,链烃,环烃,三、 烷烃、烯烃、炔烃、苯的同系物的比较,仅含碳碳单键,含碳碳双键,含碳碳三键,含有苯环,CnH2n+2 (n 1),CnH2n (n 2

2、),CnH2n-2 (n2),CnH2n-6 (n 6),1、氧化反应 （只能燃烧） 2、取代反应 3、分解反应,1、氧化反应 （燃烧、使KMnO4褪色） 2、加成反应 （烯烃1 1；炔烃1 2） 3、加聚反应,1、氧化反应 （苯只能燃烧，苯的同系物可以燃烧和使KMnO4褪色） 2、取代反应 3、加成反应,苯的同系物被KMnO4氧化的规律:,1、不论它的侧链长度如何，氧化都发生在苯环直接相连的碳原子上， 侧链均被氧化成羧基。,2、如与苯环直接相连的碳原子上没有H原子，则不会被氧化。,苯的同系物与卤素发生取代反应时，是取代在苯环上的 氢原子还是侧链烃基上的氢原子，主要取决于外界条件：,1、加催化

3、剂铁：取代苯环上的H原子,2、光照：取代侧链烃基上的H原子,四、同系物,结构相似,相差若干个CH2原子团,延伸：,同系物必定符合同一通式，但符合同一通式的未必是同系物。,例题：下列关于同系物说法不正确的是（ ） A、同系物具有相似的化学性质 B、两个相邻同系物化学相对分子质量相差14 C、具有相同通式且相差一个或若干个CH2原子团的有机物一定 是同系物 D、互为同系物的有机物其分子结构必然相似,c,五、同分异构体,分子式相同,结构不同,延伸：,同分异构体的分子式必定相同,烷烃的同分异构现象：,支链异构,烯烃/炔烃的同分异构现象：,碳碳双键（碳碳三键）位置异构、支链异构、异类异构,苯的同系物还可

4、能由于侧链位置的不同而引起异构现象,同分异构体的判断方法；,1、对称法,2、互补法,例题：以一个丁基（C4H9）取代 分子中的一个H原子 ，所得同分异构体数目为（ ） A、1 B、5 C、9 D、20,烯烃、炔烃、苯的空间结构：,1、甲烷四面体构型，决定了甲烷取代衍生物的五个点上的原子 不可能有任意四个点共面,2、乙烯六原子共面决定了它的衍生物中这六个点上原子共面,3、乙炔四个原子共线决定了它取代衍生物中这四个点上原子共线,4、苯中十二个原子共面决定了它的取代衍生物中十二个点共面,例题：下列关于 说法正确的是的（ ） A、所有的碳原子都可能在同一平面内 B、最多只可能有9个碳原子在同一平面内

5、C、有7个碳原子可能在同一条直线上 D、共可能有5个碳原子在同一条直线上,AD,六、烷烃、烯烃、炔烃的命名,1、传统命名法,C：15 （正、异、新）,2、系统命名法,找主链,定起点,写名称,烯烃、炔烃的命名的原则：选主链含有双键（叁键）、排顺序服从双键（叁键）、 定名称强调双键（叁键）的位置,七、有机反应类型,2、取代反应：,3、加成反应：,4、聚合反应,烯烃：,炔烃：,（R、R1、R2、R3、R4为H或烷基）,1、氧化反应：,包括两层含义与氧气的燃烧能否被酸性KMnO4溶液氧化,强调：不称为氧化还原反应,八、重要的有机实验,1、乙烯,（1）原理：,（2）药品：,（3）装置：,铁架台、酒精灯、

6、石棉网、温度计,（4）收集法：,排水法,（5）碎瓷片作用：,防止暴沸,（6）浓硫酸作用：,催化剂、脱水剂,（7）温度计位置与作用：,位置：液面下,作用：测反应混合液温度,无水乙醇、浓硫酸,2、乙炔,（1）原理：,（2）药品：,（3）装置：,（4）收集法：,电石、水（可用饱和食盐水代替）,平底烧瓶、分液漏斗,排水法,3、溴苯,（1）原理：,（2）药品：,（3）装置：,按添加顺序依次为： 铁屑、 苯、 液溴,（4）其他：,铁粉的作用是什么？ 长导管的作用是什么？ 为什么锥形瓶中导管末端不插入液面以下？ 什么现象说明发生了取代反应？ 实验后得到的褐色液体是什么？如何才能得到无色的溴苯？,催化剂,冷凝

7、回流、导气,锥形瓶中产生白雾及淡黄色沉淀,溶有Br2的溴苯；,HBr极易溶于水，会发生倒吸现象,产生白雾的原因：,HBr气体极易溶于水，溶解在空气里的水蒸气中而生成白雾。,淡黄色沉淀：,AgBr 反应离子方程式：Ag+ + Br - = AgBr,除杂（试剂： ,方法： ）,NaOH溶液,分液,4、硝基苯,（1）原理：,（2）药品：,（3）装置：,按添加顺序依次为：浓硝酸、浓硫酸、苯,（4）长导管作用：,（5）产物：,冷凝回流,试管底部有不溶于水的黄色油状液体。,产物为无色的硝基苯，因溶解了杂质NO2而呈黄色。,除杂： 试剂： ；方法：,NaOH溶液,分液,5、实验室蒸馏石油,（1）原理：,控

8、制温度加热，使烃按沸点由低到高依次汽化、分离。,（2）装置：,铁架台、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、接受管、锥形瓶,（3）温度计的位置与作用：,位置：液面上支管口附近,作用：测馏分蒸汽的温度,（4）冷凝管中气流与水流方向：,相反,九、规律总结,（一）计算并推断烃的分子式及其结构简式,确定烃分子式的基本方法：,方法一 根据有机物中各元素的质量分数（或元素的质量比），求出有机物的最简式， 再根据有机物的式量确定化学式（分子式）。即：质量分数最简式分子式,方法二 根据有机物的摩尔质量和有机物中各元素的质量分数（或元素质量比），推算出1mol该有机物中各元素的原子物质的量，从而确定分子中的

9、各原子个数。 即： 质量分数1mol物质中各元素原子物质的量分子式,方法三 燃烧通式法。如烃的分子式可设为CxHy，由于x和y是相对独立的，计算中数据运算简便。根据烃的燃烧反应方程式，借助通式CxHy进行计算，解出x和y，最后得出烃的分子式。,注：,(1)气体摩尔质量22.4L/mol dg/L(d为标准状况下气体密度).,(2)某气体对A气体的相对密度为DA，则该气体式量MMADA.,(3)由烃的分子量求分子式的方法：,M/14，能除尽，可推知为烯烃或环烷烃，其商为碳原子数；,M/14，余2能除尽，可推知为烷烃，其商为碳原子数；,M/14，差2能除尽，推知为炔烃或二烯烃或环烯烃，其商为碳原子

10、数。,M/14，差6能除尽，推知为苯或苯的同系物。,由式量求化学式可用商余法，步骤如下：,1.由除法得商和余数，得出式量对称烃的化学式，注意H原子数不能超饱和。,2.进行等量代换确定出同式量其他烃或烃的衍生物的化学式： (1)1个C原子可代替12个H原子； (2)1个O原子可代替16个H原子或1个“CH4”基团； (3)1个N原子可代替14个H原子或1个“CH2”基团，注意H原子数要保持偶数。,（二）完全燃烧的有关规律,(1)等物质的量的烃(CnHm)完全燃烧时，耗氧量的多少决定于n+(m/4)的值，n+(m/4)的值越大，耗氧量越多，反之越少。,(2)等质量的烃(CnHm)完全燃烧时，耗氧量

11、的多少决定于氢的质量分数，即的值，越大，耗氧量越多，反之越少。,(3)等质量的烃(CnHm)完全燃烧时，碳的质量分数越大，生成的CO2越多，氢的质量分数越大，生成的H2O越多。,(4)最简式相同的烃无论以何种比例混合，都有：混合物中碳氢元素的质量比及质量分数 不变；一定质量的混合烃完全燃烧时消耗O2的质量不变，生成的CO2的质量均不变。,(5)对于分子式为CnHm的烃： 当m4时，完全燃烧前后物质的量不变； 当m4时，完全燃烧后物质的量减少； 当m4时，完全燃烧后物质的量增加.,例1：A、B气体的混合物无色无嗅，常温常压下在100克水的溶解量小于0.005 g，该混合气对O2的相对密度为19/

12、32 ，点燃混合气，A可燃，将燃烧后气体冷却，碱洗后只残留B，状况不变时残留气的体积为原混合气的1/4，残留气体对O2的相对密度为7/8，问A、B各为什么物质，混合气体中A、B的体积百分比是多少。,答案：气体A是甲烷，B是氮气。 A占的体积百分比是75%，而B的体积百分比则为25%。,例2：某烃的分子式为C10H14，不能使溴水褪色，但可使酸性高锰酸钾溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，则此烷基的结构共有（ ） A、2种 B、3种 C、4种 D、5种,例3：下列各组有机化合物中，肯定属于同系物的一组是（ ） A、C3H6与C5H10 B、C4H6与C5H8 C、C3H8与C5H12 D、C2H

13、2与C6H6,C,C,例4：氯气与2，3-二甲基丁烷发生取代反应，生成的一氯取代物有（ ） A、 2种B、 3种C、 4种D 、10种,例5：主链上有4个碳原子的某种烷烃有2种同分异构体，含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有（ ） A、2种 B、3种 C、4种 D、5种,例6：已知某烃的蒸气密度是相同条件下氢气的密度的42倍，该有机物分子中的碳原子在同一平面上，则该有机物的名称是（ ） A、2，3二甲基2丁烯 B、甲苯 C、环己烷 D、2，3二甲基1丁烯,A,B,A,例7：1，2，3三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷平面的上下，因此有如下2个异构体。 是苯基，环用键

14、线表示，C、H原子都未画出 据此，可判断1，2，3，4，5五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上的异构体数是（ ） A、4 B、5 C、6 D、7,A,例9：C8H18经多步裂化，最后完全转化为C4H8，C3H6，C2H4，C2H6，CH4五种气体的混合物。该混合物的平均相对分子质量可能是（ ） A、28 B、30 C、38 D、40,B C,例8：A、B两种烃的分子式为C6H10，它们的分子中均无支链或侧链。 （1）A为六元环状结构，能跟溴水发生加成反应，且A的一元氯代物有三种结构。则A的结构简式为 。 （2）B为链状，它跟溴的加成产物（1：1加成）可能有两种，则B的结构简式可能是 、,

15、CH2=CHCH=CHCH2CH3,CH3CH=CHCH=CHCH3,卤代烃乙醇 醇类复习,一、基本概念,1、烃的衍生物：,烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代，生成的一系列有机物。,2、官能团：,决定化合物特殊性质的原子或原子团。,二、基本反应类型,1、水解反应：,2、消去反应：,卤代烃,醇,卤代烃 醇,不饱和烃,3、氧化反应：,a、燃烧 b、催化氧化,醇的氧化包括：,三、官能团,卤代烃,X（X为卤素原子）,醇,OH（羟基）,四、物理性质的递变规律,五、同分异构体（碳链异构、官能团位置异构）,五、易错点,1、卤代烃的水解与消去反应的条件,2、卤代烃的消去反应与醇的消去反应的条件,六、难点,

16、1、卤代烃的水解与消去反应的断键机理,2、醇的消去反应与催化氧化的断键机理,例1：相同条件下相同质量的：a、甲醇，b、乙二醇，c、丙三醇， d、丙二醇。分别与足量的金属钠反应，产生H2的体积的大小顺序 正确的是（ ） AabcdBcbad Cdbac Dcbda,B,例2：可以把6种无色溶液：乙醇、苯酚、Na2CO3溶液、AgNO3溶液、KOH溶液，氢硫酸一一区分的试剂是（ ） A新制碱性Cu(OH)2悬浊液 BFeCl3溶液 CBaCl2溶液 D酸性KMnO4溶液,B,例3：有机化合物A、B分子式不同，它们只可能含碳、氢、氧元素中的两种或三种。如果A、B不论以何比例混合，只要其物质的量之和不

17、变，完全燃烧时所消耗的氧乞和生成的水的物质的量也不变， （1）那么A、B组成必须满足的条件是 。 （2）若A是甲烷，则符合上述条件的化合物B中，分子量最小的是（写出分子式） 。,A、B的分子式中，氢原子数相 同；且相差n个碳原子时，同时相差2n个氧原子（n为正整数）,C2H4O,例4：1，2二溴乙烷可作抗爆剂的添加剂，常温上它是无色液体，密度2.18g/cm3，沸点131.4，熔点9.79，不溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。在实验室中可用下图所示设备制备1，2二溴乙烷。图中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓H2SO4的混合液，试管d 中装有液溴（表面覆盖少量水）。填写下列空白： 写出本题中制备1，2二溴乙烷的两个化学反应方程式： ， 安全瓶b可以防止倒吸，并可检查实验进行时试管d是否发生堵塞，请写出发生堵塞时瓶b中的现象 容器c中的NaOH溶液的作用是： 某学生在做此实验时，使用一定量的液溴，当溴全部褪色时，所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量，比正常情况下超过许多，如果装置的气密性没有问题，试分析其可能的原因。,例5：1mol某烃A，充分燃烧可以得到8mol二氧化碳