2018年主管药师考试天然药物化学第七节甾体及其苷类

主管药师考试 基础知识第 1 页天然药物化学 第七节 甾体及其苷类一、A11、作用于强心苷五元不饱和内酯的反应是A、三氯乙酸反应 B、三氯化铁-铁氰化钾反应 C、Keller-Kiliani 反应 D、对硝基苯肼反应 E、亚硝酰铁氰化钠(Legal)反应 2、区分甲型强心苷和乙型强心苷应选用的呈色反应是A、醋酐-浓硫酸反应 B、三氯醋酸反应 C、三氯化锑反应 D、亚硝酰铁氰化钠反应 E、三氯化铁-冰醋酸反应 3、强心苷通过水解反应常得到脱水苷元的反应是A、温和的酸水解 B、强烈的酸水解 C、温和的碱水解 D、强烈的碱水解 E、酶水解 4、甲型和乙型强心苷结构主要区别点是A、不饱和内酯环 B、侧链连接位置 C、AB 环稠合方式 D、内酯环的构型 E、内酯环的位置 5、不易被碱催化水解的苷是A、醇苷 B、酚苷 C、烯醇苷 D、酯苷 E、 位吸电子基取代的苷 6、强心苷苷键温和酸水解的条件为A、1HClMe 2CO B、0.020.05molLHCl C、-葡萄糖苷糖 D、35HCl E、5NaOH 主管药师考试 基础知识第 2 页7、强心苷元部分的结构特点是A、由 25 个碳原子构成的甾体衍生物 B、具有羰基的甾体衍生物 C、具有双键的甾体衍生物 D、具有 27 个碳原子的六环母核 E、具不饱和内酯环的甾体衍生物 8、强心苷元是甾体母核 C-17 侧链为不饱和内酯环，甲型强心苷元 17 位侧链为A、六元不饱和内酯环 B、五元不饱和内酯环 C、五元饱和内酯环 D、六元饱和内酯环 E、七元不饱和内酯环 9、强心苷能发生温和酸水解的原因是A、分子中含有 2-去氧糖 B、分子中含有 2-羟基糖 C、分子中含有蔗糖 D、分子中含有棉子糖 E、分子中含有芸香糖 10、型强心苷是A、苷元-(D-葡萄糖)y B、苷元-(6-去氧糖甲醚)x-(D-葡萄糖)y C、苷元-(2，6-二去氧糖 x-(D-葡萄糖)y D、苷元-(6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y E、苷元-(D-葡萄糖)y-(2，6-二去氧糖)x 11、西地兰是A、蒽醌类化合物 B、黄酮类化合物 C、香豆素类化合物 D、生物碱类化合物 E、强心苷类化合物 12、强心苷 2-去氧糖的鉴别反应为A、醋酐浓硫酸反应 B、亚硝酰铁氰化钠(Legal)反应 C、三氯化锑反应 D、三氯化铁-冰醋酸(Keller-Kiliani)反应 E、四氢硼钠(钾)反应 13、甾体皂苷以少量醋酐溶解，然后加入醋酐浓硫酸，反应液最后呈现A、污绿色，后逐渐褪色 B、黑色，后逐渐褪色 C、红色，后逐渐褪色 主管药师考试 基础知识第 3 页D、橙色，后逐渐褪色 E、黄色，后逐渐褪色 14、在石油醚中溶解度好的化合物是A、生物碱盐 B、蛋白质 C、游离甾体 D、多糖 E、鞣质 15、下列化合物的水溶液强烈振摇后，会产生持久性的泡沫的是A、醌类化合物 B、黄酮类化合物 C、香豆素类化合物 D、三萜皂苷类化合物 E、生物碱类化合物 16、下列皂苷具有较强溶血作用的是A、单糖链皂苷 B、双糖链皂苷 C、三萜皂苷 D、呋甾烷醇类皂苷 E、强心苷 17、甾体皂苷元A、由 20 个碳原子组成 B、由 25 个碳原子组成 C、由 27 个碳原子组成 D、由 28 个碳原子组成 E、由 30 个碳原子组成 18、可区分三萜皂苷和甾体皂苷的是A、五氯化锑反应 B、氯仿-浓硫酸反应 C、三氯化铁反应 D、醋酐-浓硫酸反应 E、Molish 反应 19、有关皂苷理化性质叙述错误的是A、具有吸湿性 B、一般可溶于水，易溶于热水、稀醇 C、皂苷的水溶液大多数没有溶血作用 D、皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性泡沫 E、多数皂苷具苦和辛辣味，对人体黏膜有刺激性 20、皂苷类化合物一般不适宜制成注射剂，是因为A、溶血性 主管药师考试 基础知识第 4 页B、刺激性 C、碱性 D、酸性 E、吸湿性 21、强心苷不饱和五元内酯环呈色反应为A、醋酐浓硫酸反应 B、亚硝酰铁氰化钠(Legal)反应 C、三氯化锑反应 D、三氯化铁-冰醋酸(Keller-Kiliani)反应 E、四氢硼钠(钾)反应 22、强心苷是一类对心脏具有生物活性的甾体苷类，甲型强心苷元 17 位侧链为A、六元不饱和内酯环 B、五元不饱和内酯环 C、五元饱和内酯环 D、六元饱和内酯环 E、七元不饱和内酯环 23、以下关于强心苷的叙述，不正确的是A、强心苷元可分为甾体母核、饱和内酯环两部分 B、强心苷元可分为甲型强心苷元和乙型强心苷元 C、天然存在的强心苷类大多属于甲型强心苷元 D、强心苷的糖除了常见的葡萄糖外，还有 2，6-二去氧糖、6-去氧糖 E、强心苷对心脏具有显著的生物活性 24、对心脏具有显著生物活性的甾体苷类为A、毛花洋地黄 B、原薯蓣皂苷 C、薯蓣皂苷 D、蜘蛛抱蛋皂苷 E、剑麻皂苷元 25、强心苷元部分的结构特点正确的是A、由 25 个碳原子构成的甾体衍生物 B、具有羰基的甾体衍生物 C、具有双键的甾体衍生物 D、具有 27 个碳原子的六环母核 E、具有不饱和内酯环的甾体衍生物 26、皂苷类化合物一般不适宜制成注射剂，是因为具有A、溶血性 B、刺激性 C、碱性 D、酸性 E、吸湿性 主管药师考试 基础知识第 5 页27、关于甾体皂苷的叙述，不正确的是A、甾体皂苷元由 27 个碳原子组成 B、皂苷具有吸湿性 C、所有皂苷都有溶血作用 D、具有表面活性，能产生持久性泡沫 E、甾体皂苷元易溶于石油醚、氯仿、乙醚等亲脂性有机溶剂 二、B1、A.HCl-Mg 粉反应B.NaBH4反应C.Molish 反应D.Liebermann-Burchard 反应E.Keller-Kiliani 反应、可区分黄酮和二氢黄酮的是A B C D E 、四环三萜苷元可发生的反应是A B C D E 、2-去氧糖可发生的反应是A B C D E 答案部分一、A11、【正确答案】 E【答案解析】 作用于强心苷五元不饱和内酯的反应有 Legal 反应、Raymond 反应、Kedde 反应、Baljet 反应。【该题针对“强心苷”知识点进行考核】2、【正确答案】 D【答案解析】 在亚硝酰铁氰化钠(Legal)反应的过程中，甲型强心苷会产生活性次甲基，从而能够与试剂反应而显色，乙型强心苷不会产生活性次甲基，所以无此类反应。【该题针对“强心苷”知识点进行考核】3、【正确答案】 B【答案解析】 强烈的酸水解反应条件比较剧烈，常引起苷元的脱水，产生脱水苷元。【该题针对“强心苷”知识点进行考核】4、【正确答案】 A【答案解析】 甲型强心苷 17-位是五元不饱和内酯环，乙型强心苷 17-位是六元不饱和内酯环。【该题针对“强心苷”知识点进行考核】5、【正确答案】 A【答案解析】 由于一般的苷键属缩醛结构，对稀碱较稳定，多数采用酸催化水解或酶水解。但酯苷、酚苷、烯醇苷和 位吸电子基团的苷类易为碱催化水解。【该题针对“强心苷”知识点进行考核】6、主管药师考试 基础知识第 6 页【正确答案】 B【答案解析】 温和的酸水解法：用稀酸如 0.020.05molL 的盐酸或硫酸，在含水醇中经短时间(半小时至数小时)加热回流，可使型强心苷中苷元与 2-去氧糖或 2-去氧糖之间的苷键进行酸水解，但葡萄糖与 2-去氧糖之间的苷键在此条件下不易断裂。【该题针对“强心苷”知识点进行考核】7、【正确答案】 E【答案解析】 强心苷元特点：可分为甾体母核、不饱和内酯环两部分。强心苷苷元属于 C17 侧链为不饱和内酯环的甾体化合物。甾体母核中 C3、C 14位常各有一个羟基，C 3位羟基与糖结合成苷。甾核C10、C 13、C 17位上有三个侧链；C 17位侧链为不饱和内酯环。【该题针对“强心苷”知识点进行考核】8、【正确答案】 B【答案解析】 强心苷元的类型：依据不饱和内酯环的特点分为两类。1)甲型强心苷元：由 23 个碳原子组成，C-17 位结合有五元不饱和内酯环，也称为强心甾烯。天然存在的强心苷类大多属于此种类型。如洋地黄毒苷元。2)乙型强心苷元：由 24 个碳原子组成，C-17 位结合有六元不饱和内酯环称为海葱甾烯或蟾酥甾烯。此种类型在自然界中较少。如海葱苷元等。【该题针对“强心苷”知识点进行考核】9、【正确答案】 A【答案解析】 温和的酸水解法：用稀酸如 0.020.05molL 的盐酸或硫酸，在含水醇中经短时间(半小时至数小时)加热回流，可使型强心苷中苷元与 2-去氧糖或 2-去氧糖之间的苷键进行酸水解，但葡萄糖与 2-去氧糖之间的苷键在此条件下不易断裂；【该题针对“强心苷”知识点进行考核】10、【正确答案】 C【答案解析】 苷元与糖的连接方式：型：苷元-(2，6 二去氧糖)x-(D-葡萄糖)y，如毛花苷 C。型：苷元-(6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y，如真地吉他林。型：苷元-(D-葡萄糖)y，如绿海葱苷。其中 x =13，y=12。天然存在的强心苷类以型及型较多，型较少。【该题针对“强心苷”知识点进行考核】11、【正确答案】 E【答案解析】 强心苷类化合物对人体心脏有显著的生物活性，适当剂量能使心肌收缩作用增强，心率减慢，可用于治疗心力衰竭及心律失常。如去乙酰毛花苷 C(西地兰)、异羟基洋地黄毒苷(地高辛)、毒毛花苷 K 等以注射液或片剂的形式应用于临床。【该题针对“强心苷”知识点进行考核】12、【正确答案】 D【答案解析】 强心苷 2-去氧糖的鉴别反应三氯化铁-冰醋酸(Keller-Kiliani)反应：取供试液 2ml，水浴蒸干，残渣以 5ml 冰醋酸溶解，加 20%三氯化铁水溶液一滴，混匀，沿管壁加入浓硫酸 5ml，如有 2-去氧糖存在，冰醋酸层逐渐为蓝色，界面处呈红棕色或其他颜色(随苷元不同而异)。【该题针对“强心苷”知识点进行考核】主管药师考试 基础知识第 7 页13、【正确答案】 A【答案解析】 甾体皂苷反应液产生红-紫-蓝-绿-污绿等颜色，最后褪色。【该题针对“甾体皂苷”知识点进行考核】14、【正确答案】 C【答案解析】 生物碱盐、蛋白质、鞣质类化合物极性较大，大多易溶于水；游离甾体类化合物极性很小，在石油醚中溶解度好。【该题针对“甾体皂苷”知识点进行考核】15、【正确答案】 D【答案解析】 三萜皂苷和甾体皂苷的水溶液振摇后产生肥皂水溶液样泡沫，故这类成分称为皂苷。【该题针对“甾体皂苷”知识点进行考核】16、【正确答案】 A【答案解析】 单糖链皂苷溶血作用较明显，双糖链皂苷溶血作用较弱或无溶血作用，三萜皂苷显示中等强度的溶血作用，呋甾烷醇类皂苷不能和胆固醇形成分子复合物，故不具有溶血作用。强心苷没有溶血作用。【该题针对“甾体皂苷”知识点进行考核】17、【正确答案】 C【答案解析】 甾体皂苷元的结构特征：甾体皂苷元由 27 个碳原子组成，共有 A、B、C、D、E、F 六个环，E 环与 F 环以螺缩酮形式连接，共同组成螺甾烷。【该题针对“甾体皂苷”知识点进行考核】18、【正确答案】 D【答案解析】 呈色反应：甾体皂苷、三萜皂苷都具有甾体母核的颜色反应，并可以区别二者。醋酐浓硫酸(Liebermann-Burchard)反应：取供试液 2ml，沸水浴上蒸干，残留物以几滴醋酐溶解，加入醋酐浓硫酸(20：1)数滴，甾体皂苷反应液产生黄-红-紫-蓝-绿-污绿等颜色，最后逐渐褪色；三萜皂苷最终只能显示出红紫色或蓝色，再逐渐褪色。【该题针对“甾体皂苷”知识点进行考核】19、【正确答案】 C【答案解析】 皂苷的理化性质甾体皂苷与三萜皂苷都具有如下性质。(1)性状：皂苷分子量较大，不易结晶，多为无色、白色无定形粉末，具有吸湿性。多数皂苷具苦和辛辣味，对人体黏膜有刺激性。(2)溶解性：多数皂苷极性较大，一般可溶于水，易溶于热水、稀醇，几乎不溶于或难溶于石油醚、苯、乙醚等亲脂性溶剂。而甾体皂苷元易溶于石油醚、氯仿、乙醚等亲脂性有机溶剂。(3)表面活性：皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性泡沫，且不因加热而消失，这是因为皂苷分子内亲水性的糖和亲脂性的苷元部分达到平衡状态而使水溶液表面张力降低所致。但也有些皂苷起泡性不明显。(4)溶血性：皂苷的水溶液大多数能破坏红细胞而有溶血作用。各种皂苷的溶血作用强弱不同，可用溶血指数表示。【该题针对“甾体皂苷”知识点进行考核】20、【正确答案】 A主管药师考试 基础知识第 8 页【答案解析】 皂苷的水溶液大多能破坏红细胞，产生溶血现象。因此在制备中药注射剂时必须对其溶血性进行考察，但口服无溶血作用，可能与其在胃肠道不被吸收或被破坏有关。【该题针对“甾体皂苷”知识点进行考核】21、【正确答案】 B【答案解析】 不饱和五元内酯环呈色反应：亚硝酰铁氰化钠(Legal)反应：取样品乙醇提取液 2ml，水浴上蒸干，残渣用 1ml 吡啶溶解，加入 3%亚硝酰铁氰化钠溶液和 2molL 氢氧化钠溶液各 2 滴，若反应呈深红色并逐渐褪去，表示可能存在甲型强心苷。【该题针对“强心苷”知识点进行考核】22、【正确答案】 B【答案解析】 强心苷元的类型：依据不饱和内酯环的特点分为两类。（1）甲型强心苷元：由 23 个碳原子组成，C-17 位结合有五元不饱和内酯环，也称为强心甾烯。天然存在的强心苷类大多属于此种类型。如洋地黄毒苷元。（2）乙型强心苷元：由 24 个碳原子组成，C-17 位结合有六元不饱和内酯环称为海葱甾烯或蟾酥甾烯。此种类型在自然界中较少。如海葱苷元等。【该题针对“强心苷”知识点进行考核】23、【正确答案】 A【答案解析】 强心苷元特点：可分为甾体母核、不饱和内酯环两部分。【该题针对“强心苷”知识点进行考核】24、【正确答案】 A【答案解析】 强心苷是生物界中存在的一类对心脏具有显著生物活性的甾体苷类。大多分布在一些有毒的植物中，如毛花洋地黄、黄花夹竹桃、毒毛旋花子、铃兰等植物。【该题针对“强心苷”知识点进行考核】25、【正确答案】 E【答案解析】 强心苷元特点：可分为甾体母核、不饱和内酯环两部分。强心苷苷元属于 C17侧链为不饱和内酯环的甾体化合物。【该题针对“强心苷”知识点进行考核】26、【正确答案】 A【答案解析】 皂苷的水溶液大多能破坏红细胞，产生溶血现象。因此在制备中药注射剂时必须对其溶血性进行考察，但口服无溶血作用，可能与其在胃肠道不被吸收或被破坏有关。【该题针对“甾体皂苷”知识点进行考核】27