2016-2017学年高中化学 第一章 认识有机化合物新人教版选修5_6

1 章末系统总结 一、重点知识梳理 2 二、实验专项探究有机物的分离和提纯 1分离与提纯的区别。 分离是把混合物中的各物质逐一分开，得到各种纯净物，分开后的物质应该尽量减少损失，各 组分要尽量纯净。提纯是将物质中的杂质除掉而得到纯净物质，除掉的杂质可以不进行恢复。 2分离提纯的原则。 (1)不增：不增加新的杂质。 (2)不减：不减少被提纯的物质。 (3)易分离：被提纯物质与杂质易分离。 (4)易复原：被提纯物质转变成其他物质后，易恢复到原来的状态。 3分离提纯的几种思路。 (1)杂转纯：如除去 Na2CO3中的 NaHCO3，将混合物加热使 NaHCO3全部转化为 Na2CO3。 (2)杂变沉：如除去 NaCl 溶液中的 BaCl2，先加过量 Na2CO3使 BaCl2转化为 BaCO3沉淀，过滤后 再在滤液中加盐酸。 (3)杂转气：如除去 NaCl 溶液中的 Na2CO3，加盐酸使 Na2CO3转化为 CO2。 (4)萃取分：如用 CCl4将碘水中的碘萃取出来。 4有机物分离提纯的常用方法。 (1)物理方法。 方法 适用范围 主要仪器名称 实例 过滤 不溶性固体与液体的分 离 烧杯、漏斗、玻璃棒 硬脂酸(氯化钠) 分液 互不相溶的液体混合物 分离 分液漏斗 硝基苯(水) 蒸馏 沸点差别较大的互溶液 体混合物的分离 蒸馏烧瓶、冷凝管、牛 角管、锥形瓶、温度计、 乙醇(乙醛) 3 酒精灯 渗析 胶粒与溶液中小分子或 离子的分离 半透膜、烧杯 淀粉溶液 (葡萄糖) 盐析 个别有机物的提纯 硬脂酸钠(甘油) 洗气 气体混合物 洗气装置 甲烷(甲醛) 萃取分液 溶质在互不相溶溶剂中 溶解度不同 分液漏斗 溴乙烷(乙醇)、 乙酸乙酯(乙醇) (2)化学方法(外加试剂法)。 方法 混合物 试剂 乙烷(乙烯) 溴的 CCl4溶液 洗气 乙炔(硫化氢) CuSO4溶液或 NaOH 溶液 乙酸乙酯(乙酸) 饱和 Na2CO3溶液 溴苯(溴) NaOH 溶液 硝基苯(硝酸、硫酸) NaOH 溶液 苯(苯甲酸) NaOH 溶液 苯(苯酚) NaOH 溶液 分液 苯(甲苯) KMnO4酸性溶液 乙醇(水) CaO 蒸馏 乙醛(乙酸) NaOH 溶液 易错提醒 在分离和提纯物质时，应依据被提纯物质的性质，选择适当的物理方法和化学方法，同时还应 注意以下几个方面： (1)除杂试剂需过量。 (2)过量试剂需除尽。 (3)除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序。 (4)选择最佳的除杂路径。 即时训练 乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、 装置示意图和有关数据如下： 4 物质 相对分子质量 密度/(gcm 3 ) 沸点/ 水中溶解性 异戊醇 88 0.812 3 131 微溶 乙酸 60 1.049 2 118 溶 乙酸 异戊酯 130 0.867 0 142 难溶 实验步骤： 在 A 中加入 4.4 g 异戊醇、6.0 g 乙酸、数滴浓硫酸和 23 片碎瓷片。开始缓慢加热 A，回流 50 min。反应液冷至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤；分出的 产物加入少量无水 MgSO4 固体，静置片刻，过滤除去 MgSO4固体，进行蒸馏纯化，收集 140143 馏分，得乙酸异戊酯 3.9 g。 回答下列问题： (1)仪器 B 的名称是_。 (2)在洗涤操作中，第一次水洗的主要目的是_，第二次水洗的主要目的是 _。 (3)在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后_(填标号)。 a直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出 b直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出 c先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出 d先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出 (4)本实验中加入过量乙酸的目的是_。 5 (5)实验中加入少量无水 MgSO4的目的是_。 (6)在蒸馏操作中，仪器选择及安装都正确的是_(填标号)。 a b c d (7)本实验的产率是_(填标号)。 a30% b40% c60% d90% (8)在进行蒸馏操作时，若从 130 便开始收集馏分，会使实验得出的产率偏_(填“高” 或“低”)，其原因是_。 解析：(2)反应后 A 中液体是乙酸异戊酯、乙酸、硫酸、异戊醇、水的混合物，第一次水洗的 目的是除去大部分乙酸、硫酸，用饱和 NaHCO3溶液洗涤的目的是除去残留的少量 CH3COOH、H 2SO4， 第二次水洗的目的是除去残留的少量 NaHCO3。(3)静置分层后，乙酸异戊酯在上层，应先将水层从 分液漏斗下口放出后，再从上口倒出乙酸异戊酯。(4)加入过量乙酸，可提高异戊醇(价格较高)的 转化率。(5)加入无水 MgSO4，可除去乙酸异戊酯中残留的少量水(MgSO 47H 2O=MgSO47H2O)。(6)蒸 馏时，温度计水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处，通常球形冷凝管用于反应装置中冷凝反应物蒸气， 直形冷凝管用于蒸馏装置中冷凝馏分，故选择 b 装置。(7)乙酸过量，应用异戊醇的量计算乙酸异 戊酯的理论产量。 n(异戊醇) 0.05 mol，故乙酸异戊酯的理论产量为 0.05 4.4 g88 gmol 1 mol130 gmol1 6.5 g，本实验的产率为 100%60%。(8)若从 130 便开始收集馏分，