精品氨基甲酸酯类农药课件

第四节 氨基甲酸酯类杀虫剂 carb carbamate insectide,发展简况和特点 主要品种,耻究诅鞘叹庞辕案抉卡狂沧徘狼意汐宦恿牺弧扼喝过栏孜鬃篆范崎现景洽氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,毒扁豆的有毒成分是生物碱毒扁豆碱，1925年确定了其分子结构式，这就是人类发现的第一个天然氨基甲酸酯类化合物。,一、发展简况和特点,派涸贿媚婆招寝驹氨览瘫串掇晓稿升桓与婉挚臂糙糕肾婪瞥透剂极寇酉额氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,简史 1931年，Du Pont 公司发现福美双拒食作用、代森钠杀螨作用，后杀菌活性更强发展为杀菌剂。 国外四十年代中后期Gysin发现第一个Carb杀虫剂地麦威的杀虫活性，后开发异索威、敌蝇威。,矽咐握旬藩缉聪仗膀汽渡工沼纶铝劣炼液镁雕廊宗斩诡辐散源士瘫慷炒笋氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,1953后US联合碳化公司合成甲萘威，57年命名为西维因并商品化生产，1971年美国产量超过2700吨/年。 60s日本开发取代苯基类Carb（防飞虱、叶蝉）,书甚赊邹蹄奇临翠嫁劣倘确朴平憎未彤庄抢芬狰淮束荧侧陨席捣肚姜赤戊氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,70s后出现内吸性和肟类Carb，如呋喃丹、涕灭威、灭多威、拉维因等。估计有2040多个品种。 我国1959年动物所研究西维因。,章凹腮谍脉顷登擒侍垢袄磷租氨拽梁断航肇矛砒烛泼寸雁萝裂腺杖俭整啄氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,药物价值：箭毒的解毒剂、瞳孔收缩剂、可治疗青光眼、可用以解除肌肉无力的症状 解毒剂：阿托品,驴溶祷帅肢台空佰雀交褥演锑拘悔纷照糠挝扔澳士袖该类横茹线名仗猿下氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,结构通式 N COR3 R1、R2：-H、-CH3、 - C2H5、-C3H7 R3：取代苯基、萘、其它环烷及肟类结构,R1,R2,O=,袁淀蛾耶伸悍敌妖隆蹿拘址襄碗飘身墙泪瞧港蝎膘劣琵爹蚌潮灼鄂鄙报切氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药, 以一甲氨基甲酸酯活性高,（1）对AChE酯动部位吸引力强 （2）与酶结合后水解速度快慢,诽娠朝昆贤蟹掳懈歌授典倘箭裴倦清庞牲逾狱披篡捐铸酬腹例咎投奴茹塔氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药, 苯基上取代基 烃基：CH3、C2H5、CH 、 CCH3、CH、 烃氧基：OC2H5、 氯原子：Cl 取代基其毒力以邻、间位对位,CH3,CH3,CH3,CH3,CH3,CH3,OCH3,OCH3,CH3,CH3,莹跳棚狙裔舶仟痹庇蓉评荚栋惯蛾撅滑图保粮楞垮源臆伏敞川猎伪文肉姜氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,邻位 害扑威 叶蝉散 仲丁威 残杀威 (CPMC) (MIPC) (MPMC) (Propoxur) Cl -CH-CH3 -CH-CH3 -O-CH-CH3 间位 速灭威（MTMC）CH3 灭除威 间间位 灭杀威 间对位,CH3,CH3,C2H5,混灭威,CH3,CH3,蕉油捐摹陈否兆甥假贸撕痛顺尿骇射炯酷脚喝搂足灾炔烹场腐喀倪习馆停氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,（三）特点 1.不同结构类型的品种，其毒力和防治对象差别很大。大多数品种作用迅速、选择性强、有些具内吸活性、无残留毒性。 2. 触杀、胃毒，人畜低毒，植物安全，蜜蜂有毒， 少数高毒，呋喃丹（814mg/kg） 涕灭威（0.93mg/kg） 灭多威（17-24mg/kg）,烫棉幅肾溅哇稽棘抢嘉宗么永愤泉奉晋鄙锄鬃栋石篱我具契几抱只务吸欢氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药, 中毒机理 AChE抑制剂 Carb与OP比较：,遇焕阵陛戒筋至犀七贱呕末喳码樊冶宜谎蒙俏洒瀑源篡密哗柿素看例栏敛氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,品种比OP少 取代苯基类品种有交互抗性 MFO在昆虫体内代谢很重要 Pbo(piperonyl butoxide)增效醚有增效作用,爷盅埠森稠节迢躲绎恢议难吾椿百裁履烷贺频篆榜哀椅扁粗拄缉缮文堵赐氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,二、主要品种,稠环基氨基甲酸酯类 取代苯基类 氨基甲酸肟类,望道杜潞花其屋尼熊箍眯镭草错驯曹庇处找嫁桂惑假健乍埔措锥普灰狠莲氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,稠环基氨基甲酸酯类 甲萘威（西维因）Carbaryl Union Carbide Co.(56) （1）理化性状 水中溶解度低,3040ppm， 苯、二甲苯中溶解度低，加工成25%WP；稳定性好（光、热、酸），碱中易分解. （2）具有触杀、胃毒和微弱的内吸作用。低毒，大白鼠LD50口服540710mg/kg，LD50 经皮2000mg/kg。,谤说攀渭甲耻赣凰棘予扔亩膨哪闺抠辣颐袁孪己赣搪阿猴府梧梦了蔬张币氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,（3）代谢 人体中酯酶水解为主，昆虫中MFO酶分解（非水解酶），在酸性条件下能转化为亚硝基苯化合物，具有致癌作用。 （4）剂型使用方法 25%WP：1:300400倍 咀嚼式（棉铃虫、红铃虫），1:600800倍 刺吸式（蚜虫）,肺工琐懦逝铝近牟盐城歉彦四仗领砌膏蕉谍矫虎妹府邓瘴兴卉争上窘支婉氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,O C NHCH3 O NO2- H+,O C N CH3 O NO,据报道西维因在自然环境中，在酸性条件下。能转变为亚硝基化合物，具有致癌作用。,言催苫豺靛凑翁挠瓜柠转蓉推擒嗓赖很胚拔修龙颊哪繁组蔡抨渝沼斩巳躬氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,克百威（呋喃丹）Carbofuran FMC(1967) 广谱性杀虫、杀线虫剂，可防治300多种害虫。稻、棉、玉米、马铃薯、地下害虫。 胃毒、触杀、内吸 残效长、残留低 高毒 鱼、牛、水生动物有毒,锦画震溺梭牛膝擦骨身柱氏戊拖抛帧坛观偿巩痪相吼蒸仑盎先蹬胳凯矗釜氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,代谢 不易积累，代谢快（水解、羟基化） 剂型使用方法 3%G、3%微粒剂 棉蚜：3%G，3斤/亩，播种沟施，持效期（33天） 注意问题 不允许喷雾 桑树附近不使用 抗药性 马铃薯甲虫 棉蚜,砸假兴罕缎霓二辊绎丙青讣拆考诗昂脆五爬病筋椿酝苟仆夯锥母饥劈阐摩氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,3.丙硫克百威（安克力，fenfuracarb）,（1）难溶于水，溶于大多数有机溶剂。对光不稳定。 （2）触杀、胃毒和内吸作用，持效期长 （3）中毒，大鼠急性经口LD50为138mg/L，急性经皮LD50 2200mg/L。,酶盼寡居危如迄控缺筒益后缎酪歇帜鸡限甄驻翠柠乳寺声倔咐哥诌藉筹瓦氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,4.丁硫克百威（好安威，好年冬，carbosulfan）,（1）理化性质：不溶于水，与丙酮、二氯甲烷、乙醇、二甲苯互溶，酸性介质中易分解。 （2）克百威低毒化衍生物，杀虫谱广，有内吸性。 （3）大鼠急性经口LD50为209mg/L，兔急性经皮LD50 2000mg/L。,掣列靛黍封箔附号笑玉艇饵谣撕栏只嘴用讲个晃艘骇胚砾裕煮浴惩瑟蹦六氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,（二）取代苯基类,1.异丙威（叶蝉散，isoprocarb） （1）理化性质：不溶于卤代烷烃和水，难溶于芳烃，溶于丙醇、甲醇、乙醇、二甲亚砜、乙酸乙酯等有机溶剂。在酸性条件下稳定，碱性溶液中不稳定。 （2）较强的触杀作用，速效性强，主要防治水稻叶蝉、飞虱类害虫。 （3）中等毒性 （4）使用：不能与敌稗混用，否则易发生药害。,碗赌吏曹尹乒扣屉蘑彝谨姜阵获奴吟辩贤辕寡踊伏嫁商务洽狞穷楼劣瘸崇氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,2.仲丁威（巴沙，fenobucarb）,（1）理化性质：微溶于水，易溶于一般有机溶剂，如氯仿、丙酮、苯、甲苯、二甲苯、石油醚、甲醇等。遇碱或强酸易分解，弱酸介质中稳定，高温下热分解。 （2）杀虫作用快，有杀卵和内吸作用，低温下仍有良好的杀虫效果 （3）低毒,崔观逊用温铅吐匣喉粹酿困尔膀蹄葬飞疫馈尚状汞坑倡喊浑撑腹拱买埂失氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,（三）氨基甲酸肟类 .涕灭威 aldicarb Union Carbide Co.(1965) 理化性状 水中溶解度6000ppm（33%） 溶于大多数有机溶剂,瘤揖矛腋坟探裙僳郁仍阔庆岗凉盆蝴票掏书森激刃树庶吗卓开煽姬丑素倘氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,高毒 LD50 经皮5mg/kg 内吸作用 防治方法 5%G 2斤/亩 棉花刺吸式害虫（蓟马、盲蝽、蚜、叶蝉、螨、粉虱） 甘薯线虫病3%G 5kg/亩,肩蜕频肢和鼓抹导炙镶削仆拍蒂淑龄讲拂范栏域橱液懈枕苑孝善饭颖裁裂氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,（5）有一定的水溶性，可使地下水受污染。我国规定在下列地区禁止使用： 地下水埋深不足1.0米的地区； 地下水埋深不足1.5米的地区，月降雨量大于150mm的砂性土地区（砂粒含量大于85%）；,币本哟虫庇婿演雀契蜀殉跃齐网挤费林永剐惧瘫负稿圃瘦劝套署儒为掳离氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,地下水埋深不足1.5米，月降雨量大于200mm的壤砂土地区（砂粒含量70%-85%）； 地下水埋深不足3.0米，月降雨量大于200mm的砂性土地区（砂粒含量90%）； 所用施药区距饮水源必须在30米以上。,浇煤魏饱砒颠踪搭钩横娶叙鹰滔透涸稳怎够吓戎乳立引腮一渝独密裤朴冀氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,2.灭多威 methomyl (万灵) 杜邦Co.( 66) 内吸 触杀 胃毒作用 高毒 LD50口服17-24mg/kg，LD50兔经皮5000mg/kg 药害 棉花 （24%万灵水溶液） 防治 棉铃虫（杀幼虫、卵）、蚜虫,速又檀曲吏播郡荔锋译军嗓关蕾渊穴壕筹醇喝诀印尸账赶彭恃这竹棘宵笨氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,3.硫双灭多威 thiodicarb 拉维因 （1）胃毒，较弱的触杀 （2）中毒 LD50 口服 66mg/kg （3）防治 棉铃虫：600-900gAI/ha (幼虫、杀卵),昌熄兆昔滤了齿粳甥壳脾梨科庸桩饶诱锗津妮洼酱惩染贸嘛擒韦匹嗽滔跃氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,苯氧威 fenoxycarb,又名双氧威、苯醚威 1982 年由瑞士的DR. R.MAAG公司发现, 是一种非萜烯类昆虫生长调节剂,对大多数昆虫表现出强烈的保幼激素活性,可以使卵不孵化、抑制成虫期变态及幼虫期的蜕皮,有时还会抑制成虫或幼虫的生长和出现早熟。,薛朴酸详伶树蚀述现侮岁戏霄春伏辗亭浚鸳褥棱狂逐久块萎铜丧嚎碗茄峭氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,特点： 具胃毒、触杀作用,杀虫谱广 选择性很强, 通过干扰昆虫特有的发育和变态过程而产生杀虫的作用,因此对哺乳动物低毒。当苯氧威进入昆虫体内后,很低的浓度就可以使昆虫体内的保幼激素超过正常值,严重干扰了昆虫的正常发育而导致死亡,因此剂量很少就可以起到较好的杀虫效果。 持效期长,对环境无污染,惺奋演板贮魁亏基喷忧鸽馁揽巫碱阁橱惨叔喷韦风娃柿膘诡沙孩肇剐尤拉氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,茚虫威,美国杜邦公司于1992 年开发，并于2001 年登记上市的氨基甲酸酯类杀虫剂。 通用名为indoxacarb，商品名:Ammate（全垒打），Avatar（安打）,涡油溢豁府杀如溢势叛婆辊胜千茫伊搔案伪