确定有机物的组成和结构.ppt

,人们是如何研究有机物的组成和结构的？,1、定性测定：,钠融法测定N、Cl、Br、S；,铜丝燃烧法测定卤素；,一、有机化合物组成的测定方法,钠融法:将有机物与金属钠混合熔融，氮、氯、溴、硫等元素将以氰化钠、氯化钠、溴化钠、硫化钠等形式存在，再用无机定性分析法测定,铜丝燃烧法:将一根纯铜丝加热至红热，蘸上试样，放在火焰上灼烧，如存在卤素，火焰为绿色。,元素分析仪作为一种实验室常规仪器，可同时对有机的固体、高挥发性和敏感性物质中C、H、N、S、元素的含量进行定量分析测定, 在研究有机材料及有机化合物的元素组成等方面具有重要作用。可广泛应用于化学和药物学产品，如精细化工产品、药物、肥料、石油化工产品碳、氢、氧、氮元素含量，从而揭示化合物性质变化，得到有用信息，是科学研究的有效手段,2、定量测定,一、有机化合物组成的测定方法,元素分析仪的工作原理是在不断通入氧气流的条件下，把样品加热到950-1200度，使之充分燃烧，再对燃烧产物进行自动分析。,李比希法高温氧化燃烧测定元素的含量,一、有机化合物组成的测定方法,李比希法： 有机物通常含有碳元素和氢元素。测定有机物中碳、氢元素质量分数的方法最早由李比希于1831年提出，其基本原理是利用氧化铜在高温下氧化有机物，生成水和二氧化碳，然后分别采用高氯酸镁和烧碱石棉（附有氢氧化钠的石棉）吸收水和二氧化碳，根据吸收前后的质量变化获得反应生成的水和二氧化碳的质量，确定有机物中氢和碳的质量分数。,某有机物2.3克完全燃烧后，生成4.4克CO2和2.7克水，则该有机物中（ ） A、只含C、H两种元素 B、只含C、O两种元素 C、含C、H、O三种元素 D、一定含C、H两种元素，可能含O元素,在日常生活中，我们经常见到有机物燃烧。有机物燃烧的产物能给我们提供哪些有机物组成方面的信息？,得到有机物的组成元素,一般来说，有机物完全燃烧后，各产物对应的元素为CO2C ，H2OH，HClCl某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O ，其组成元素肯定有C、H可能有O。 欲判断该有机物中是否含氧元素：设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为m(C)，H2O中氢元素质量为m(H)。若 m(有机物)m(C)m(H)有机物中含有氧元素 m(有机物)m(C)m(H)有机物中不含氧元素,练习：取8 g某有机物A（相对分子质量为32）在氧气中完全燃烧，生成物中只有11 g CO2和9 g H2O，则A中一定含有_元素，其分子式是_；误服A会使人中毒失明甚至死亡，其化学名称为_。,已知在标准状况下，某碳氢化合物的密度是0.717g/L ，含碳75%，含氢25%。利用这些数据怎样确定该碳氢化合物的分子式？,知识回顾：求算相对分子质量（摩尔质量）的方法有哪些？,求算有机物相对分子质量的方法,1.标态密度法： 根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相 对分子质量：M22.4,2.相对密度法： 根据气体A相对于气体B的相对密度，求算该气 体的相对分子质量：MADMB,3.最简式法,根据有机物中各元素的百分含量先求出最简式，再由相对分子质量求出分子式,某有机物由C、H两种元素组成，其中碳元素的质量分数为92.3%，其蒸气的密度是同压下H2的39倍，试计算其分子式。,有机物分子式的确定,直接法（物质的量法）,直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的量，即可确定分子式。,已知在标准状况下某碳氢化合物中含碳75%，含氢25%。利用这些数据怎样确定最简式？,得出最简式后，如何才能确定分子式？,由相对分子质量（摩尔质量）进一步求算,有机物分子式的确定,最简式法：最简式又称实验式，指有机物中所含元素原子个数的最简整数比。与分子式在数值上相差n倍,根据有机物中各元素的质量分数（或元素的质量比），求出该有机物的最简式，再根据其相对分子质量求n的值，即可确定分子式。,标况密度 （或相对密度）,相对分子质量,分子式,有机物中各元素原子的质量分数或质量比,最简式,最简式的式量,19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了一种无色油状液体。,Michael Faraday (1791-1867),有机物组成的定量确定分子组成的测定,1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现了一种油状液体，测得其含碳氢两种元素，并测得其含碳量为92.3%，确定其最简式为；,1842年，法国化学家日拉尔等确定其相对分子质量为78，分子式为。,练习1、吗啡是严格查禁的毒品。吗啡的组成中，碳元素的质量分数为71.58%，氢元素的质量分数为6.67%，氮元素的质量分数为4.91%，其余为氧元素。已知吗啡的相对分子质量不超过300，则吗啡的相对分子质量为_，吗啡的分子式为_。,285,C17H19O3N,练一练：,1.实验测得某烃A中含碳85.7%，含氢14.3%。在标准状况下11.2L此化合物气体的质量为14g。求此烃的分子式。 2.某烃中碳和氢的质量比是61，该烃对N2的相对密度为2，写出该烃的分子式。,练习4、A、B两种烃的最简式相同。7.8 g A完全燃烧后的产物通入足量澄清石灰水中，得到干燥的沉淀60 g。A不能使酸性KMnO4溶液褪色，B却可以使之褪色。在标准状况下0.5 mol B完全燃烧生成了22.4 L CO2，A、B在相同善下蒸气密度比为31。求A、B的分子式和结构简式。,练习3、2.3 g某有机物完全燃烧后生成0.1 mol CO2和2.7 g H2O，测得该化合物的蒸气与空气的相对密度是1.6，求该化合物的分子式 。,常温常压下，某气态烃和氧气的混合气n L完全燃烧 后，通过浓硫酸，气体体积变为原来的一半，设烃和氧气在燃烧后无剩余，则该烃可能是（ ） A、C2H4 B、C2H6 C、C3H6 D、C4H8,燃烧通式法,A、B分别是碳原子数相同的气态烷烃和气态烯烃。现有2升A、B的混和气体在氧气中充分燃烧生成4升二氧化碳和4.8升水蒸气(气体的体积均在同温同压下测定)，试推测A与B的分子式及混和气体中各组分的体积分数,4通常用燃烧的方法测定有机物的分子式，可在燃烧室内将有机物样品与纯氧在电炉加热下充分燃烧，根据产品的质量确定有机物的组成。如图所示是用燃烧法确定有机物分子式的常用装置。,现准确称取0.44 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三 种),经燃烧后A管的质量增加 0.88 g,B管的质量增加0.36 g。请回答下列问题： (1)按上述所给的信息，装置的连接顺序应是D_F_； (2)A、B管内均盛有固态试剂，A管的作用是_； (3)E中应盛装试剂_；,吸收生成的CO2,H2O2,C,B,A,(4)如果把CuO网去掉，A管质量将_(填“增大”、“减小”或“不变”)； (5)请改进这套装置的一个不足之处： _；,减小,在A后接一个装碱石灰的干燥管,(6)该有机物的实验式为_； (7)要确定该有机物的分子式，还必须知道的数据是_(填序号)。 消耗液体E的质量 该有机物的摩尔质量 CuO固体减少的质量 C装置增加的质量 燃烧消耗O2的物质的量,C2H4O,小结：,小结：,问题解决： 某有机物A的相对分子质量为128, 若A是烃,则它的分子式可能是 或 。 若A为烃的含氧衍生物,分子式可能为 。,某有机物仅由C、H、O三种元素组成，其相对分子质量小于150，若已知其中氧的质量分数为50%，则分子中碳原子的个数最多为（ ） A、4 B、5 C、6 D、7,商余法:这种方法主要是应用于解答有机物(尤其是烃类)知道相对分子质量后求出其分子式的一类题目. 对于烃类, 由于烷烃通式为CnH2n+2,分子量为14n+2, 烯烃及环烷烃通式为CnH2n,分子量为14n, 炔烃及二烯烃通式为CnH2n-2,分子量为14n-2, 所以可以将已知有机物的相对分子质量减去含氧官能团的式量后,差值除以14,则最大的商为含碳的原子数(即n值),余数代入上述分子量通式,符合的就是其所属的类别,问题解决： 某有机物相对分子质量为188，分子中含2个氧原子，其燃烧产物CO2和H2O的物质的量之比为2：1，试推出该有机物的分子式 。,二、有机化合物结构的研究,考试说明有关要求： “了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法”,问题测定有机化合物结构的现代物理方法有哪些?,1.核磁共振法 2.红外光谱法 3. 紫外光谱法 4. 质谱法,核磁共振仪:,核磁共振氢谱(1H-NMR)的应用原理,用核磁共振仪可以记录处于不同化学环境中的氢原子有关信号，并在谱图上出现,我们称之为特征峰。因此，由核磁共振氢谱图上的特征峰可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。,分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振图谱,峰的个数代表什么？,峰的强度与什么有关？,核磁共振氢谱图的识别：,下图是计算机软件模拟出的该分子氢原子的核磁共振波谱图。氢原子在分子中的化学环境(原子之间相互作用)不同，其峰线在核磁共振谱图中就处于不同的位置。,参考该分子的结构简式分析谱图： 该分子中共有 种化学环境不同的氢原子,8,问题探究：下列有机物中有几种H原子以及个数之比？,种；：,种,4种；:2:,种；：,CH3-CH2-CH2-OH,分子中等效氢原子： 分子中同一个碳原子上的氢原子等效 同一个碳原子上所连的甲基上的氢原子等效 分子中处于对称位置上的碳原子上的氢原子等效,所处的化学环境相同的氢原子又称“等效氢原子”,练习.下列有机物在H-NMR上只给出一组峰的是 ( ) A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3,A,分子式为C3H6O3的有机物，核磁共振氢谱有四种峰，请推测其结构简式。,(2)红外光谱(IR),当用红外线照射有机物分子时，不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置,红外光谱是研究有机物分子结构中的 基团（如-CH3、-OH、-COOH等） 与化学键（碳碳双键、碳碳叁键等）。,红外光谱仪,红外光谱的应用,在有机物分子中，组成分子的键的连接或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物时，分子中的键的连接或官能团可发生振动吸收，不同的键的连接或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置，从而可以获得分子中含有何种键的连接方式或官能团的信息.,a、原理：,2、红外光谱法,b、作用：,确定分子中含有何种键的连接或官能团,不同的键的连接或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置,红外光谱和分子结构,红外光谱和分子结构,醇,己醇的红外光谱,3500-3200,1050,C-H伸 缩振动,C-H剪 式振动,2900,1465,缔合O-H伸缩振动,C-O伸缩振动,某有机物由C、H、O三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基OH键和烃基上 CH键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢原子个数比为21 ，它们的相对分子质量为62，试写出该有机物的结构简式。,HOCH2CH2OH or,C=O,对称-CH2-,对称-CH3,通过红外光谱图得该物质的结构简式 是: .,CH3CH2-C-CH2CH3,=,O,3、质谱法,有机物分子,高能电子束轰击,带电的 ”碎片”,确定结构,碎片的质荷比,质谱法通常是使气态的物质在真空中受到高能电子束的作用，从分子中轰出一个电子成为带正电的离子，这种离子还可以按照不同的方式裂解成更小的原分子的碎片，由于碎片质量（m）和所带电荷（e）不同，到达检测器的时间也不同，由此可以从质谱图中峰的位置进行定性分析，从峰的强度进行定量分析。,质荷比：碎片的相对质量（m）和所带电荷（e） 的比值,质谱仪,待测物质接受能量之后失去一个电子之后形成的离子叫“分子离子” 所以“分子离子”的质荷比的数量就等于待测物的分子量 所以“分子离子”的质荷比表示该物质的分子量,质谱谱图的排列自左到右按照质荷比自大到小的顺序，最右边的峰质荷比最大，一般来说，最右边的峰就是分子离子峰，也就是体现了分子的相对质量。,乙醇的质谱图,某有机物中含碳的质量分数为64.86%，氢的质量分数为13.5%，该有机物的实验式是 ，结合该有机物的质谱图该有机物的相对分子质量为： 分子式为： 。,74,C4H10O,C4H10O,有机物中的各个原子之间是如何连接在一起的？各个原子在空间中的排列方式如何？,碳链呈锯齿状,1.某期刊封面上有如下一分子的球棍模型图，图中“棍”代表单键或双键或三键。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种 A卤代羧酸 B酯 C氨基酸 D醇钠,根据原子间的成键方式完成下列练习：,2.下图是一种有机物的比例模型，该模型代表的有机物可能是 A. 饱和一元醇 B. 羟基酸 C. 羧酸酯 D. 饱和一元醛,3.下图是某药物中间体的结构示意图： 观察上面的结构式与立体模型，通过对比指出结构式中的“Et”表示 ；该药物中间体分子的化学式为 。,4.(06全国)萨罗（Salol）是一种消毒剂，它的分子式为C13H10O3，其分子模型如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）：根据右图模型写出萨罗的结构简式： 。,某有机物结构简式如图所示， 则分子式为