“有机框图题”专题.ppt

有机框图推断专题,（一）有机物的重要转化关系,一、应掌握的基础知识,官能团之间的相互衍变关系,（二）,（三）,由性质确定有机物,1、常温下为气体的有机物有：,2、含氢量最高的有机物是：,4、与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出的有机物有：,5、与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：,3、使酸性高锰酸钾褪色的有机物有：,N（C）4的烃，新戊烷、CH3Cl、甲醛,甲烷,烯烃、炔烃、苯的同系物、醇酚醛及含不饱和碳碳键的化合物,苯酚,醛、甲酸及甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等,(四）,根据反应条件推断有机物质的类别和反应类型,1、NaOH/乙醇 2、NaOH/水 3、溴水 4、浓溴水 5、O2/Cu ,卤代烃的消去反应,卤代烃的水解反应或酯的水解,不饱和烃的加成,酚的取代反应,醇的催化氧化反应(生成醛或酮),(四),根据反应条件推断有机物质的类别和反应类型,7、浓H2SO4 ,醇的消去， 醇分子间脱水成醚， 酯化反应， 羧酸脱水成酸酐,6、稀硫酸， ,酯的水解，糖类水解，或稀硫酸作为酯在碱性下水解后的产物酸化措施，或银镜产物的酸化条件,根据有机物的知识网络推断,RCOORRCOOH+ROH,R-CH2OHR-CHOR-COOH,-R表示脂肪烃基，也可以表示芳香烃基, 羟基在链端,（五),二、做有机推断题的关键点,1、仔细审题,（1）审文字:找关键词,（2）审框图：找衍变关系,（3）审问题：提取隐含在问题中的有用信息,关键提炼有用信息和隐含信息,常用的四类信息： 反应（条件、性质）信息 结构信息 数据信息 隐含信息,三、推断的方法 1正推、逆推相结合的方法 2大胆猜测,再代入验证的方法,(1)写官能团名称、反应类型时不能出现错别字 (2)写有机物的分子式、结构简式、官能团的结 构时要规范，不能有多氢或少氢的现象 (3)写有机反应方程式时，要注明反应条件，要 配平；特别注意小分子不要漏写(如H2O、HX等),四、回答问题时注意,转化关系： 如“有机三角”卤代烃、烯烃、醇之间的转化 “醛的特殊地位”与H2加成得醇，氧化得羧酸。 醇 醛 酸 酯 反应条件： 实验现象：,五、找突破口其它途径：,NaOH/H2O：不加热时，用于中和（ 酚OH或COOH）； 加热时，催化水解反应（卤代烃，酯类）。 NaOH/醇： 用于卤代烃消去。 浓H2SO4/：醇消去，醇制醚，或酯化反应等。 稀H2SO4/：催化水解反应（酯水解，糖类水解） 溴水：烯/炔加成反应、苯酚的取代反应 Cu或Ag/ ：醇氧化成醛或酮,如遇FeCl3显特殊颜色的往往是酚类化合物； 与NaHCO3反应放出气体的是羧酸； 能使溴水褪色的物质含有碳碳双键或碳碳三键、醛基； 与Na反应产生H2的有机物含有OH或COOH等。,（2003全国理综）根据下列图示填空：,（1）化合物A含有的官能团是_、_、_ 。（填名称） （2）B在酸性条件下与Br2反应得到E，E在足量的氢氧化钠 醇溶液作用下转变成F，由E转变成F时发生两种反应， 反应类型分别是_。 （3）D的结构简式为_。 （4）1molA与2molH2反应生成1molG，其反应方程式是_。 （5）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式 是_。,A有-COOH,A有-CHO,A有 C=C,E有CHBrCHBr,G：C 4 G的分子式：C4H8O3,F 有：CC； F：NaOOCCCCOONa,H为环状酯：C4H6O2,例,1根据反应条件进行“有关基团的确定”和“基团组装”,D C4H6O2 五原子环化合物,B C4H6O2 可使溴水褪色,E (C4H6O2)n,C (C4H6O2)n,A C4H8O3 具有酸性,试写出：化学方程式AD ， BC ，反应类型AB ，AE ， A的另外两种同分异构体（同类别且有支链）的结构简式： 及 .,浓硫酸,浓硫酸,一定条件,一定条件,练习,有机物A是一种含溴的酯，分子式为C6H9O2Br，已知有下列转化关系：B，C，D，E均含有相同的碳原子数，B既能使溴水褪色，又能与Na2CO3反应放出CO2，D先进行氧化再消去即能转化为B，经测定E是一种二元醇。,A,稀H2SO4,B+D,NaOH溶液,C+E,NaOH溶液,则A，B，C，D，E可能的结构简式为：,【例2】,写出A与NaOH反应方程式,2根据化学式及特征反应信息进行“有关基团的确定”和“基团组装”,练习从物质A开始有如下转化关系(其中部分产物已略去)。已知D、G为无机物，其余为有机物；H能使溴的四氯化碳溶液褪色；1molF与足量新制Cu(OH)2在加热条件下充分反应可生成2mol Cu2O。,回答下列有关问题： (1)写出E含有的官能团：_ (2)写出结构简式： A ，C ，E_ (3)写出下列各转化所属的反应类型： EH_，HI_，CF_ (4)写出F与足量新制Cu(OH)2反应的化学方程式 _ (5)1molA完全水解需消耗 molNaOH,2,A是一种可以作为药物的芳香族化合物,【例3】,2.B有多种同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且与浓溴水发生反应时，1molB最多能与3molBr2反应的同分异构体共有 种，写出其中一种的结构简式_。,1.试推断各物质的结构简式,3根据特征反应及特征现象进行“有关基团的确定”和“基团组装”,3.(2009北京理综，25) 丙烯可用于合成杀除根瘤 线虫的农药 （分子式为C3H5Br2Cl）和应用广泛的 DAP树脂。,已知酯与醇可发生如下酯交换反应： RCOOR+ROH RCOOR+ROH（R,RR代表烃基） （1）农药C3H5Br2Cl分子中每个碳原子上均连有卤原子。 A的结构简式是 ； A含有的官能团名称是 ； 由丙烯生成A的反应类型是 。 （2）A水解可得到D，该水解反应的化学方程式是 。,催化剂,（3）C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，C 中各元素的质量分数分别为：碳60%，氢8%，氧32%。 C的结构简式是 。 （4）下列说法正确的是（选填序号字母） 。 a.C能发生聚合反应、还原反应和氧化反应 b.C含有两个甲基的羧酸类同分异构体有4个 c.D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量 d.E具有芳香气味，易溶于乙醇 (5)E的水解产物经分离最终得到甲醇和B，二者均可 循环利用于DAP树脂的制备。其中将甲醇与H分离的操作方法是 。,（6）F的分子式为C10H10O4。DAP单体为苯的二元取代物，且两个取代基不处于对位，该单体苯环上的一溴取代物只有两种。D和F反应生成DAP单体的化学方程式是 。,4. (2009海南，17) 某含苯环的化合物A，其相对 分子质量为104，碳的质量分数为92.3。 (1)A的分子式为 ； (2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 ，反应类型是 ； (3)已知： C C 请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应 的化学方程式 ；,稀、冷KMnO4/OH-,OH,OH,(4)一定条件下，A与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.7，写出此化合物的结构简式 ； (5)在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为 。,5. A、B、C、D1、D2、E、F、G、H均为有机化 合物，请根据下列框图回答问题。,(1)直链有机化合物A的结构简式是 ； （2）的反应试剂和反应条件是 ； （3）的反应类型是 ； （4）B生成C的化学方程式是 ； D1或D2生成E的化学方程式是 ； （5）G可应用于医疗、爆破等，由F生成G的化学方 程式是：,6.有机物A、B、C都是仅含C、H、O三种元素的羧酸酯，它们的水解产物分子中全都含有苯环。A的水解混合液不能与FeCl3溶液发生显色反应，B和C的水解混合液分别都能使FeCl3溶液呈紫色。A的相对分子质量是其同系列中最小的。 （1）A的相对分子质量是 ，其结构简式为 ； （2）B的相对分子质量比A少14，则B的结构简式为： ； （3）C的相对分子质量和A相等，则C的可能结构有 （填数字） 种，写出其中的一种结构简式： 。,212,7,引入碳碳双键的三种方法：,卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。,引入卤原子的三种方法：,醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。,引入羟基的四种方法：,烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。,有机合成的常规方法,1引入官能团：,2官能团的转化：,消除双键方法：加成反应 消除羟基方法：消去、氧化、酯化 消除醛基方法：还原和氧化,3消除官能团,4增长碳链：酯化，炔、烯加HCN，聚合等,5.缩短碳链：酯水解、裂化或裂解、烯催化氧化、脱羧,例1已知两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它要发生脱水反应： 现有分子式为C9H8O2X2（X为一未知元素）的物质M，可在一定条件下发生上述一系列反应：,1有机推断有顺推和逆推两种，关键是利用信息和有关知识进行“有关基团的确定”和“基团组装”,应试回答下列问题： X为 （填元素 符号）。 A中所含的官能团为 ，上述转化中其中属于氧化反应的共_步（填数字）；M与NaOH溶液共热反应的所属类型是 反应。 M的结构简式为 。 写出下列反应的化学方程式： BD ； E和银氨溶液反应的化学方程式： 。,Br,4,取代,卤素、酯基,3,2.“对比”（分子式、结构简式）和“分析”（官能团性质、反应条件、成键和断键规律），进行“顺藤摸瓜”式推导是有机推断与合成的常用手段,例2：已知酮（R/-COR）在催化剂作用下能被氢气还原成相应的醇R/-CH(OH)R，且不会被银氨溶液氧化。 根据下列各步变化，将有机产物A、B、C的结构简式填入相应的方框内： （1）B在浓硫酸中发生消去反应的化学方程式_。 （2）C在烧碱溶液中发生反应的化学方程式：_ _。,例3 ：已知CH3CH2OH CH3COOCH2 CH3 （式量46） （式量88） 自动失水 RCH OH RCH=O+H2O OH 现在只含C、H、O的化合物AF，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。 （1）在AF化合物中，含有酯的结构的化合物是 （2）写出化合物A和F结构简式 。,3利用有机反应中：反应物和中间产物（生成物）在相对分子质量上的区别也经常是解题的“题眼”,乙酸,乙酸酐,E不发生银镜反应无酸性,B可以生 银镜反应,B可以发生 银镜反应,（1997年全国34） (7分)A、B都是芳香族化合物，1 mol A水解得到1 mol B和1 mol醋酸。A、B的分子量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O。且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%(即质量分数为0.652)。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。 (1)A、B分子量之差为_。 (2)1个B分子中应该有_个氧原子。 (3)A的分子式是_。 (4)B可能的三种结构简式是: _、_、_。,练习,42,3,C10H10O4,邻、间、对,2.有机化合物A的分子式是C13H20O8(相对分子质量为304)，1molA在酸性条件下水解得到4molCH3COOH和1 mo1B。B分子结构中每一个连有羟基的碳原子上还连有两个氢原子。 请回答下列问题： (1)A与B的相对分子质量之差是 。 （2）B的结构简式是 。 (3)B不能发生的反应是 (填写序号)。 氧化反应 取代反应 消去反应 加聚反应 (4)己知：,以两种一元醛(其物质的量之比为1：4)和必要的无机试剂为原料合成B，写出合成B的各步反应的化学方程式。,168,C(CH2OH) 4,例1.萨罗（Salol）是一种消毒剂，它的分子式为C13H10O3，其分子模型如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）：,（1）根据右图模型写出萨罗的结构简式_ （2）萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸（邻羟基苯甲酸）。请设计