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第二节 来自石油的两种基本化工原料,第三章 有机化合物,探究实验:石蜡油(17个C以上)分解实验,(1)加热分解石蜡油,观察现象; (2)将产生的气体分别通入溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾溶液,观察现象; (3)用排水集气法收集 一试管气体,点燃观察燃烧的情况。,产生的气体是烷烃吗?为什么溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾溶液会褪色?这种物质与烷烃的结构有什么差异性?,研究表明,石蜡油分解的产物 主要是乙烯和烷烃的混合物,?,这是谁的功劳?,如果把青桔子和熟苹果放在同一个塑料袋里,系紧袋口,这样一段时间后青桔子就可以变黄、成熟,乙 烯,衡量一个国家化工产业发展的水平的标志是什么?,我们常说,煤是工业的粮食,石油是工业的血液,从煤和石油中不仅可以得到许多常用燃料,而且可以从中获取大量的基本化工原料。乙烯就是一种最重要的石油产品,也是重要的石油化工原料,乙烯的产量,一、乙烯的物理性质,通常情况下,乙烯是 无色稍有气味的气体; 难溶于水; 密度较空气小, 在标准状况下的密度为1.25g/L,6个原子共平面,平面型分子。,二、乙烯的分子组成及其结构,C2H4,H CCH,H H,.,CH2CH2,电子式,结构式,结构简式,分子式,C2H4,现象: 燃烧 并放出热量,火焰明亮,并产生黑烟.,解释:产生黑烟是因为含碳量高,燃烧不充分;火 焰明亮是碳微粒受灼热而发光.,1.氧化反应,(1) 燃烧反应,三、乙烯的化学性质,(2)与酸性KMnO4反应,结论:易被氧化剂氧化。 应用:可用于鉴别乙烯。,想一想:乙烯能和溴水反应吗?,现象:乙烯能使紫色酸性KMnO4溶液褪色,乙烯分子内碳碳双键的键能(615KJ/mol)小于碳碳单键键能(348KJ/mol)的二倍,说明其中有一条碳碳键键能小,容易断裂。,实验现象:,溴水的黄色很快褪去,反应实质:,乙烯分子的双键里的一个键易于断裂,两个溴原子分别加在CC上,生成无色的1,2二溴乙烷,反应: CH2CH2 Br2,CH2BrCH2Br,将乙烯气体通入溴水中,观察现象,有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应叫做加成反应。,2、加成反应,此外,乙烯还可与其他物质发生加成反应,氯乙烷,3. *聚合反应,定义:由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应.,*聚合反应,四.乙烯的用途,(1)有机化工原料,(2)植物生长调节剂,催熟剂,1、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是 ( ) A.溴水 B.酸性高锰酸钾溶液 C.苛性钠溶液 D.四氯化碳溶液,2. 既可以使溴水褪色,又可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的气体有 ( ) A. CO B. CO2 C. C2H4 D. C2H6,AB,C,3. 乙烯发生的下列反应中,不属于加成反 应的是 ( ) A. 与氢气反应生成乙烷 B. 与水反应生成乙醇 C. 与溴水反应使之褪色 D. 与氧气反应生成二氧化碳和水,D,4、制取一氯乙烷最好采用的方法是 ( ) A.乙烷和氯气反应 B.乙烯和氯气反应 C.乙烯和氯化氢反应 D.乙烷和氯化氢反应,C,评价与反馈:,(1)请说明加成反应与取代反应的区别。,(2)请说明乙烯的重要用途。,取代:有进有出 加成:只进不出,有机化工原料 植物催熟剂,第二课时,苯,19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明,煤气通常是压缩在桶里贮运的,人们发现这种桶里总有一种油状液体,但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣,他花了整整五年时间提取这种液体,从中得到了苯一种无色 油状液体。,Michael Faraday (1791-1867),二、苯,苯是重要的化工原料,分子式是C6H6, 它是一种环状有机化合物,其结构式.,学与问P69:苯是否含有双键,如何证明?,实验3-1,上层橙红色, 下层几乎无色。,萃取(物理现象) 没有发生加成反应, 苯无C=C存在。,溶液不褪色。,苯中无C=C存在。,苯加溴水 苯加酸性高 锰酸钾溶液,分子式,C6H6,不能使KMnO4(H+)褪色、不与Br2水反应,C6H6分子稳定,且无 C=C,(不饱和),结构简式,苯的结构探究,结构式,凯库勒式,结构特点: a、平面结构;12原子共平面,b、碳碳键是一种介于单键和 双键之间的独特的键。,(一)、苯分子的结构,(1)分子式 C6H6 最简式 CH,(2)结构式,(3)结构简式,、能证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是( ) A.苯的一溴代物没有同分异构体 B.苯的间位二溴代物只有一种 C.苯的对位二溴代物只有一种 D.苯的邻位二溴代物只有一种,D,练习,(1)无色、有特殊气味的液体,有毒, 不溶水, 密度比水的小,常用作有机溶剂;,(2)苯的熔点5.5 ,沸点80.1 ;用冰冷却可凝结成无色晶体。,(二)苯的物理性质:,(三)苯的化学性质,(较稳定不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色),1、能燃烧:,现象火焰明亮,拌有浓烈的黑烟。,由于苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。这就决定了苯应该既具有烷烃的性质,又具有烯烃的性质。,溴代反应,(2) 取代反应,无色液体,密度大于水,取代反应,问题:1、导管为什么这么长? 2、导管口的白雾是什么? 3、导管口为什么在液面上?,1、导气兼起冷凝回流,防止苯和溴挥发 2、HBr酸雾 3、防止倒吸,现象: a.导管口出现白雾 b.锥型瓶中液体滴入AgNO3溶液后有浅黄色沉淀 c.烧瓶中的液体倒入冷水中,在水的底部 有褐色不溶于水的油状液体。,4、褐色不溶于水的油状液体是溴苯中溶解了溴,可加入NaOH溶液除去。,注意: 1、苯与卤素反应比甲烷容易 2、苯和液溴反应而不是溴水,3、铁粉作催化剂 (实际是FeBr3),本反应放热,4、也能与Cl2等其它卤素反应,硝化反应,纯净的硝基苯:无色而有苦杏仁气味的油状液体,不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。,硝基苯,加成反应,注意:苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色),说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。,跟H2在镍的存在下加热可生成环己烷:,180-250 ,苯的硝化实验装置图,3、浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50 60以下,再慢慢滴入苯,边加边振荡, 因为反应放热,温度过高,苯易挥发,且 硝酸也会分解。,苯的硝化实验,应注意:,1、浓硫酸的作用:催化剂、脱水剂,2、配制混合酸时,要将浓硫酸慢慢倒入浓 硝酸中,并不断搅拌。,4、本实验采用水浴加热,温度计的水银球必 须插入水浴中。,3、加成反应(与H2、Cl2等),较难进行加成反应,请写出苯与Cl2的加成反应方程式。,设问NO2、NO2、NO2有何区别?,小结 NO2是一种具体的物质,可以独立存在; NO2是亚硝酸根原子团,带一个单位负电荷; NO2是一个中性的原子团,不带电,但不能 独立存在。,3易取代,总结苯的化学性质:,1稳定,难被KMnO4(H+)氧化;,2可燃;,4难加成,总结苯的化学性质(较稳定):,1. 难氧化(但可燃);,2. 易取代,难加成。,3. 苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质,但没有饱和烃稳定,比不饱和烃稳定.,对比与归纳,纯溴,溴水,纯溴,溴水,光照,取代,加成,Fe粉,取代,萃取,无反应,现象,结论,不褪色,褪色,不褪色,不被KMnO4氧化,易被KMnO4氧

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