链烃链烃的结构,命名.ppt

第 2 章 链 烃,Chain Hydrocarbons,烃（hydrocarbons）： 1、碳氢化合物，只含碳和氢。 2、是有机化合物的“母体”。 3、一切有机化合物可以看作是烃的衍生物。,烃的分类,烃,链 烃 （脂肪烃）,饱和烃,闭链烃 （环烃）,不饱和烃,脂环烃,芳香烃,烯烃,二烯烃,炔烃,2.1链烃的结构,烷烃分子通式为CnH2n+2 同系列（homologous series）：具有同一分子通式和相同结构特征的一系列化合物 同系差：CH2 同系列中的各化合物互称同系物(homolog) 同系列是有机化学中一种普遍现象。,2.1.1烷烃的结构与构象异构,烷烃的结构,SP3杂化 键角109 28 烷烃又称为饱和链烃，所有的键均为键。 键的特点： 成键原子可以绕键轴旋转而键不断裂 旋转的结果改变了分子空间排列,同分异构现象,同 分 异 构,构造异构,立体异构,碳链异构,位置异构,构型异构,构象异构,顺反异构,对映异构,烷烃的同分异构现象,碳链异构 分子式相同，碳原子的连接方式不同,碳原子的类型,伯(1) （pri-) 、仲(2) （sec-) 、叔(3) （tert-) 氢原子 不同类型氢原子反应性能不同,乙烷的构象可以有无数种 交叉式和重叠式构象是乙烷无数构象中的两种典型情况。,构象异构,1.乙烷的构象,重叠式,交叉式,锯架式(Saw horse)表示法,交叉式,重叠式,斥力最小 能量最低，稳定,斥力最大 能量最高，不稳定,纽曼（Newman ）投影式,2.正丁烷的构象,丁烷的C2-C3键轴旋转所形成的几种最典型构象的纽曼投影式。,对位交叉式,邻位交叉式,部分重叠式,全重叠式,稳定性顺序：对位交叉式邻位交叉式 部分重叠式 全重叠式,2.1.2 烯烃的结构与构型异构,通式CnH2n 不饱和烃。 单烯烃、二烯烃、多烯烃 单烯烃和共轭二烯烃最为重要。 通常是指单烯烃 官能团：C=C,sp2杂化,两个p轨道参与杂化生成三个相同的sp2杂化轨道 三个杂化轨道在同一个平面上，互成120角 未杂化p轨道垂直于这个平面,乙烯的结构,乙烯分子中，碳原子的三个sp2杂化轨道中两个同氢原子的1s轨道重叠形成碳氢键。 未参与杂化的两个p轨道用侧面互相重叠形成一个键,1. 炔烃的结构,通式CnH2n-2 不饱和烃 单炔烃、二炔烃、多炔烃 通常是指单炔烃 官能团：-CC-,2.1.3 炔烃与二烯烃的结构,sp杂化,碳原子2s轨道同一个2p轨道杂化，形成两个相同的sp杂化轨道。 对称地分布在碳原子两侧，二者之间夹角为180 未杂化的两个p轨道互相垂直,乙炔的分子结构,碳原子一个sp杂化轨道同氢原子的1 s轨道形成碳氢键， 另一个sp杂化轨道与相邻碳原子的sp杂化轨道形成碳碳键，组成直线结构的乙炔分子。,未杂化的两个p轨道与另一个碳的两个p轨道相互平行，“肩并肩”地重叠，形成两个相互垂直的键。,乙炔的分子结构,电子云分布,电子云呈圆筒形对称分布 炔烃的键比烯烃的键要强一些 直接连在炔键上的氢原子性质比较活泼,含有两个C=C双键,分子通式为CnH2n-2 C=C的位置和性质关系密切 （1）聚集(累积)二烯烃 两个双键与同一个碳原子相连。例如1,2-丁二烯CH2=C=CH-CH3（ C杂化类型 sp2 sp sp2 sp3)。 数目不多，性质不稳定。,2. 二烯烃的结构,（2）共轭二烯烃 两个C=C间有一个单键（单双键交替,共轭双键)。例如:1，3-丁二烯CH2=CH-CH=CH2 (C杂化类型 sp2 sp2 sp2 sp2） 。性质很特殊 （3）隔离(孤立)二烯烃 两个双键被两个以上的单键隔开。例如1，4-戊二烯CH2=CH-CH2-CH=CH2 (C杂化类型 sp2 sp2 sp3 sp2 sp2） 。性质与单烯烃相似,1,3-丁二烯的结构,两个C=C的键长为0.137nm,比一般的C=C的键长(0.134nm)长 C2-C3键长为0.146nm,它比一般的C-C的键长(0.154nm)短 这种现象叫做键长的平均化,-键平面与纸面垂直，键平面与纸面平行,-键所在平面在纸面上,所有的键都在同一平面内。 每个碳原子未杂化的p 轨道彼此互相平行。 C-2与C-3的p轨道是部分重叠的，具有部分双键性质。 四个p电子发生离域，形成了包括四个碳原子及四个电子的体系。这种体系叫做共轭体系，这种键称为共轭键。,1,3丁二烯分子中p轨道的重叠,1,3丁二烯分子中共轭键,2.2 烷、烯、炔的命名,普通命名法,系统命名法,俗名,其他,1、普通命名法,（1） 直链烷烃按碳原子数目命名，10以下按天干顺序， 10以上中文数字表明碳原子数。,甲烷methane 乙烷ethane 丙烷propane 丁烷butane 戊烷pentane,己烷hexane 庚烷heptane 辛烷octane 壬烷nonane 癸烷decane,烯烃：ene 炔烃：yne,2.2.1 烷烃的命名,链端为(CH3)2CH-：加“异”(iso)。 链端为(CH3)3C-：加 “新”(neo)。 直链烷烃：加 “正” （ n-常省略）,（2）含支链的烷烃,2、系统命名法,（1）烃基：烃分子中去掉一个氢的原子所剩下的基团，简称为“基”“-yl”,甲基,丙基,乙基,异丙基,异丁基,（正）丁基,仲丁基,叔丁基,乙烯基,丙烯基,烯丙基,简单,编号,1靠近取代基一端开始,3优先顺序 (a)小的基团在前，大的基团在后 (b)等距两端同时遇到相同取代基则比较第二个取代基大小,2最低系列原则,近,编号正确,编号不正确,最低系列,2 ,7,8-三甲基癸烷（和17） (不是3,4,9-三甲基癸烷)（和16）,优先顺序,写出名称,多个相同取代基合并，用二、三、四等表示,按优先顺序写出取代基,3,6-二甲基-4-丙基辛烷,2,3-二甲基-3-异丙基己烷,2.2.2 烯烃和炔烃命名,（1）选主链：含官能团（双键或叁键） （2）编号：近官能团的一端开始 （3）写出名称：a 标明官能团的位置 b 多个相同官能团合并,选主链,编 号,2-戊烯,丁二炔,写出 名称,2-甲基-3-己烯,按“优先顺序”编号,按“最低系列”编号,称 “某烯炔”,对于双键碳原子上连结有四个不同取代基的烯烃，不能用顺反式命名。 Z / E构型命名法，以“基团顺序规则”为基础 优先基团在双键的同侧，Z- 优先基团在双键的异侧，E-,顺反异构体命名法（Z / E构型命名法）,Z- 3-甲基-2-戊烯 反-3-甲基-2-戊烯,E- 2-溴-2-丁烯 顺- 2-溴-2-丁烯,E-丁烯二酸 反-丁烯二酸,E- 3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 不能用顺/反表示,Z- 3-氯-2-戊烯