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美容杜鹃花挥发油化学成分GC-MS 分析.pdf美容杜鹃花挥发油化学成分GC-MS 分析.pdf -- 5 元

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应用与环境生物学报2010,165734737ChinJApplEnvironBiolISSN1006687X20101025DOI10.3724/SP.J.1145.2010.00734美容杜鹃(RhododendroncalophytumFranch.)为杜鹃花科杜鹃属植物,为中国特有种常绿灌木或小乔木,高512m,叶厚革质,大型生于海拔24002500m的林内成灌丛中1,主要分布于陕西(大巴山)和四川2.人们已对满山红3、紫丁杜鹃、草原杜鹃、雪层杜鹃、毛蕊杜鹃45、烈香杜鹃6、淡黄杜鹃7、凉山杜鹃8、兴安杜鹃9、青海杜鹃10、黄花杜鹃11、头花杜鹃12、腋花杜鹃13等杜鹃属植物叶或嫩枝中14的挥发油化学成分作了研究.除付先龙曾对美容杜鹃花叶片中的挥发油进行过研究15,其它有关美容杜鹃挥发油的研究还尚未见报道.本实验运用GCMS联用方法首次分析了美容杜鹃花挥发油中的化学成分,并用总离子流色谱图的面积归化法计算各成分的相对含量,为合理开发这一植物资源提供技术数据和技术支持.1仪器及材料挥发油提取器,LABOROTA4000标准型旋转蒸发仪,DWK型加热器,ZK82A型真空干燥箱(上海市实验仪器总厂),QP2010型气相色谱质谱计算机联用仪(日本岛津公司).美容杜鹃采自中国科学院植物研究所华西亚高山植物园,经四川大学生命科学学院白洁副教授鉴定.石油醚(3060℃)、����、������为分、����、������为分析纯.2方法2.1材料处理将美容杜鹃花瓣放在阴凉通风处,自然阴干,用粉碎机粉碎,过40目筛.2.2挥发油提取取粉碎后的美容杜鹃花瓣50g,放在挥发油提取器中,采用�蒸气蒸馏法蒸馏68h,至挥发油的体积不再增加.倒出上层液体,用石油醚(3060℃)�取�取45次,合并�取液.加入活化过的�����1g,放置冰箱(4℃)过�过�.过滤除美容杜鹃花挥发油化学成分GCMS分析田萍1付先龙2庄平3白洁1陈放1(1四川大学生命科学学院,生物资源与生态环境教育部重点实验室成都610064)(2连云港市云台山风景名胜区管理委员会连云港222006)(3中国科学院植物研究所华西亚高山植物园成都611830)AnalysisonVolatileOilfromRhododendroncalophytumFranchbyGCMSTIANPing1,FUXianlong2,ZHUANGPing3,BAIJie1CHENFang11KeyLaboratoryofBioresourcesandEcoEnviroment,MinistryofEducation,CollegofLifeSciences,SichuanUniversity,Chengdu610064,China2YuntaishanScenicandHistoricInterestAreaAdminstrationCommittee,Lianyungang222006Jiangsu,China3WesternChinaSubalpineBotanicalGarden,InstituteofBotany,ChineseAcademyofSciences,Chengdu611830,ChinaAbstract�������������������������������������������RhoodendroncalophytumFranchbysteamdistillation,andtheits����p������������p��������������u��u������y�������fi���by��p�������yGCMS��������.T���������v������������������p�������������u�������by�������������z�����.S���y��v������p�u���������������fi���������������v����R.calophytum.Theratiosof�������fi������������������p�u�������69.07.L���������8.06�����������������������p�����������fi��������.O�������������p����������1��p��������������,�p���y��11.�1,����������������,�����y�������6.00,p���������������.68,1�����3����.�9,���bu�y��p����������.87,�����������2.7�,1�����3���2.71,�����T��p������1.��.T�����u���������,,.������u��yp��v������������fi���������������������������u���������������������b�����p��������������u�����z����������p�����R.calophytum.Tab1,Ref20KeywordsRhododendroncalophytumF�����v�������������GC/MS�����������CLCQ949.772.306摘要采用气相色谱质谱联用技术结合计算机标准谱库检索对由�蒸气蒸馏法获得的美容杜鹃(RhododendroncalophytumFranch.)花挥发油化学成分进行鉴定,并通过总离子流色谱图的面积归化法计算各成分的相对含量.从美容杜鹃花挥发油中共鉴定出54种化合物,其含量占挥发油总量的69.07.所鉴定的组分与文献报道的杜鹃属其它种类挥发油成分及含量有明显不同,首次从杜鹃属植物中分离得到芳樟醇.除芳樟醇(Linalool,8.06)外,其它一些主要成分有N苯基1萘胺(1naphthalenamine,nphenyl)11.�1、亚麻�甲�(Linolenicacid,methylester)6.00、棕榈�(PalmiticacidLinalool)8.06�.68、1辛烯3醇(1octen3ol)�.�9、邻苯二甲�二丁�(Dibutylphthalate)�.87、正二十一烷(Heneicosane)2.7�、1壬烯3醇(1nonen3ol)2.71、α松油醇(αTerpineol)1.��.表1参20关键词美容杜鹃挥发油气相色谱质谱联用芳樟醇CLCQ949.772.306收稿日期20091130接受日期20100122国家自然科学基金项目(No.30770221)SupportedbytheNationalNaturalScienceFoundationofChinaNo.30770221.3通讯作者CorrespondingauthorEmailbaijie1997hotmail.com7355期田萍等美容杜鹃花挥发油化学成分GCMS分析表1美容杜鹃花挥发油的化学成分分析结果Table1AnalysisofchemicalconstituentsoftheessentialoilextractedfromR.calophytum�������峰号PeakNo.化合物名称Chemicalconstituents分子式Formula保留时间t/hRetentiontime相对含量w/R������v��������5丙基苯Propylben�eneC9H125.3830.096苯间乙基甲苯methyltolueneC9H125.5750.8791壬烯3醇1nonen3olC9H18O6.1832.71101辛烯3醇1octen3olC8H16O6.3005.4913异丙基二硫I��p��py������u��fi���C6H14S27.2920.11141,3,5三甲基苯MesityleneC9H127.3830.4516草酸辛基丙酯Oxalicacid,octylpropylesterC13H24O47.8170.3417反式2八烯醇Trans2octenolC8H16O9.1170.29181辛醇1octanolC8H18O9.2420.5519八氢4,7亚甲基1H茚Octahydro4,7methanoindeneC10H1610.1080.2820芳樟醇LinaloolC10H18O10.3588.0621苯乙醇PhenethylalcoholC8H10O10.9252.9022α松油醇αterpineolC10H18O14.3251.5423丁香醇SyringicalcoholcaC10H18O214.9170.5824α,1,4二甲基3环己烯1乙醛Alpha,4dimethyl3cyclohexene1acetaldehydeC10H16O15.2580.8225香茅醇CephrolC10H20O15.6501.2026牻牛儿醇LemonolC10H18O16.6830.53272,6二甲氧基甲苯2,6dimethoxytolueneC9H12O217.3420.7828丁子香酚EugenolC10H12O221.1671.0629正十四烷TetradecaneC14H3023.2580.12302,6,11三甲基十二烷2,6,11trimethyldodecaneC15H3226.9500.1931α法尼烯αfarneseneC15H2427.6670.1332杜松二烯Cadina110,4dieneC15H2428.2420.3433橙花叔醇NerolidolC15H26O30.0330.3534角鲨烯SpinaceneC30H5030.5080.0935正十九烷NonadecaneC19H4031.6500.1536柏木9烯Cedr9eneC15H2432.7000.1937胡萝卜次醇CarotolC15H26O33.2750.0838正二十烷EicosaneC20H4235.4420.1139正十七烷HeptadecaneC17H3635.5670.1540棕榈醛HexadecanalC16H32O36.1000.5241正二十四烷TetracosaneC24H5037.1080.0842异长叶烯2S1,3,4,5,6,7Hexahydro1,1,5,5tetramethyl2H2,4amethanonaphthaleneC15H2437.2250.1044邻苯二甲酸二异丁酯Phthalicacid,diisobutylesterC16H22O441.3001.4145棕榈醇1hexadecanolC16H34O42.2080.28482,6,11,15四甲基十六烷CrocetaneC20H4243.0830.1949邻苯二甲酸二丁酯DibutylphthalateC16H22O444.6504.8750乙酸法呢酯trans,transfarnesylacetatelaC17H28O244.8580.3151棕榈酸PalmiticacidcaC15H30O245.4585.6852正二十二烷DocosaneC22H4646.2670.22536E,10E3,7,11,15四甲基1,6,10,14十六碳四烯3醇1,6,10,14hexadecatetraen3ol,3,7,11,15tetramethyl,6E,10EC20H34O46.9500.8754顺9十六烯醛Z9HexadecenalC16H30O49.1500.1256植醇PhytolC20H40O49.7830.1757N苯基1萘胺1naphthalenamine,nphenylC16H13N50.91711.4158亚麻酸甲酯Linolenicacid,methylesterca,mleC19H32O251.1426.00594Z,15Z4,15十八碳二烯乙酸4Z,15Z4,15octadecadienylacetateC20H36O251.2830.5560二高γ亚油酸dihomogammalinolenicacidC20H34O251.4920.3361硬脂酸OctadecanoicacidC18H36O251.7330.2562正二十九烷NonacosaneC29H6052.6330.8663硬脂乙酸OctadecylacetatelaC20H40O252.8500.3364N苯基2萘胺2naphthalenamine,nphenylC16H13N53.7080.2765顺9二十三烯MuscalureC23H4654.9830.32661十九烯1nonadeceneC19H3855.3080.6367正二十一烷HeneicosaneC21H4455.6332.7573616卷应用与环境生物学报ChinJApplEnvironBiol去�����,用旋转蒸发仪浓缩,最后经真空干燥得到挥发油.得到淡黄色挥发油,得油率为0.1,挥发油为比�轻的油状液体,具有浓郁的特殊嗅味.将样品溶于����中,置于棕色磨口玻璃瓶中,存放于4℃冰箱中�用冰箱中�用.2.3实验条件气相色谱条件OV1弹性石英毛细管色谱柱(0.25mm30��0.2�μ��)柱温程序升温起始温度为70℃,�,�3℃/min升温至230℃,�持,�持2min.进样口温度为250℃,进样量,进样量0.�μL,载气为高纯度氦气(99.999),柱内载气流量为0.9mL/min.质谱检测条件EI电离源,电子能量70eV,离子源温度200℃��质量����质量��30500amu倍增器电压2kV质谱检索标准库NIST05s.LIB和NIST05.LIB库.3结果与分析通过GCMS法对美容杜鹃挥发性化学成分进行分析,共分离出67个组分通过质谱分析和进行计算机标准谱库检索,并参考相应化合物在类似色谱分析条件下的�留时间16鉴定出54个化合物,已鉴定的成分含量占挥发油总量的69.07,并通过总离子流色谱图的面积归一化法给出各成分的相对含量(美容杜鹃花挥发油的化学成分分析结果见表1).由气相色谱–质谱联用技术分析结果可�看出,美容杜鹃花挥发油中的化学成分复杂多样,涵盖了烷、烯、芳香环、酚、醇、醛和�类,主要是单萜、倍半萜�及它们的含氧衍生物.其中�醇、�、�类含量较多.其中醇类成分有15种之多,相对含量达到了2�.��醛类成分3种,相对含量为1.�6�类成分5种,相对含量为12.93烯烃类成分8种,相对含量为1.8烷烃类成分10种,相对含量为�.82�类成分5种,相对含量为7.1�酚类成分1种,为丁子香酚,相对含量为1.06含氧化合物30种,占�8.97.含量在2�上的有芳樟醇(8.06)、亚麻�甲�(6.00)、棕榈�(�.68)、1辛烯3醇(�.�9)、邻苯二甲�二丁�(�.87)、苯�醇(2.90)、1壬烯3醇(2.71).4讨论本实验所鉴定的组分与文献报道的杜鹃属的其他种类挥发油化学成分及其含量有明显的不同,同属不同种的植物其化学成分、含量存在较大的差异,表明生长环境、提取方法、提取部位、取材时间的不同�可能会造成其化学成分的种类、含量及药效发生变化.在美容杜鹃花挥发油已鉴定的物质中,植醇(3,7,11,15tetramethyl2hexadecen1ol)8,14、α松油醇(αterpineol)、杜松二烯(Cadina110,4diene)、丁子香酚(Eugenol)在其他杜鹃花中亦有发现.而角鲨烯(Spinacene)、丁香醇(SyringicAlcohol)、芳樟醇(Linalool)、橙花叔醇(Nerolidol)等�为杜鹃属植物中首次发现,另一方面,石竹烯(βcaryophyllene)等其他杜鹃花常见成分却并未检出.美容杜鹃花挥发油成分中的芳樟醇是首次从杜鹃属植物中分离得到,且在美容杜鹃中有较大含量,属于美容杜鹃的特征挥发油成分,可能对美容杜鹃的化学分类鉴定具有一定的价值.芳樟醇植醇又名叶绿醇,是重要的中间合成体,是一种链状的二萜化合物,也是合成维生素E、K1的原料17,在药用方面,民间自古�来就有将含有芳樟醇的挥发油或植物作为催眠和镇静剂加�使用的报导.在香料工业中,芳樟醇主要用于各种香精的调配,特别是花香型、青草型香精的重要成份,芳樟醇具有较大的经济和社会效益18.其它一些挥发性醇类一般也都具有令人兴奋的调和性气味且具有抗腐败、抗滤过性病毒等特性角鲨烯是一种脂质不皂化物,最初是从鲨鱼的肝油中发现的,具有提高体内超氧化物歧化酶(SOD)活性、增强机体免疫能力、抗衰老、抗肿瘤等多种生理功能邻苯二甲�二丁�则有驱虫避蚊及抗氧化、抗癌、抑菌活性19另外橙花叔醇也可�作为配制持久性良好的香�原料.虽然实验中得到的多数挥发油成分含量都较低,但是这些低含量的成分都具有很广泛的功能和较高的活性20,而且美容杜鹃花中挥发油组分的复杂多样也预示着该挥发油会有其独特的药理活性.美容杜鹃的叶和花的挥发油成分都具有巨大的潜在经济价值,而目前开发上却仍然仅限于作为园林观赏植物,因此,有必要采用更科学的、合理的实验手段和技术进一步分析研究,尽可能地充分开发利用美容杜鹃的药用价值和经济价值.References1HuLZ胡琳贞..RhododendronfromEmeiMountain.Chengdu,ChinaS���u��U��v�����yP����成都四川大学出版社,1986.92NorthwestInstituteofBotany,ChineseAcademyofSciences中国科学院西北植物研究所.FloraTsinlingensis.Beijing,ChinaSciencePress.a.,es北京科学出版社,19833WangXQ王兴全,JiaoSQ焦淑清.ConditionsforsupercriticalCO2������������v������������������F����u��RhododendridauriciAnexperimentalstudy.HeilongjiangMedPharm黑龙江医药科学,2007,305784PuZL蒲自连,LiangJ梁键,ZhaoH赵蕙.高山杜鹃植物挥发油的化学成分.JMountSci山地学报,1993,1142672705LiZL李兆琳,ShiZX师治贤,XueDY薛敦渊,ChenYZ陈耀祖,ZhangJX张金霞.毛蕊杜鹃挥发油化学成分研究.ChemJChinUnivChin高等学校化学学报,1990,,1110115011526DongYM董钰明,TangXW唐兴文,ZhangSJ张树江,DingSL丁生龙,QiuW丘雯,LiuSX刘生香.Studyonthe��������������p�u���������v�����������������������v����RhododendronanthopogonodiesMaximbyGC/MS.JLanzhouMedColl兰州医学院学报,2003,2931516,327PuZL蒲自连,LiangJ梁健.淡黄杜鹃植物挥发油化学成分的研究.ChinJApplEnvironBiol应用与环境生物学报,1999,543713738LiHX李红霞,DongXN董晓楠,DingMY丁明玉.Simultaneouss�����������������������v�����������������GC/MS�����y�����v��������������ofRhododendronL.�u����v�������S���u��L���g����D�������.ChinJPharmAnal药物分析杂志,2000,,20278817375期田萍等美容杜鹃花挥发油化学成分GCMS分析9PanX潘馨,LiangM梁鸣.StudyoftheessentialoilfromFoliumRhododendridauricibyGCMS.ChinJPharmAnal药物分析杂志,2003,231737610LüYC吕义长,XingJP邢建萍.青海杜鹃挥发油化学成分的研究.ActaChimSin化学学报,198035811LüYC吕义长,WangYL王玉兰,BaiYF白云芳.黄花杜鹃挥发油化学成分的研究.ActaChimSin化学学报,1980,,38214112LüYC吕义长,XingJP邢建萍.头花杜鹃挥发油化学成分的研究.ActaChimSin化学学报,1982,,40653113FangHJ方洪钜,,ChenLS陈鹭声,ZhouTH周同惠.挥发油成分的研究Ⅲ.腋花杜鹃挥发油的化学成分研究和牡荆、荆条挥发油成分的比较.ActaPharmSin药学学报,198054614ZhaoCX赵晨曦,liangYZ梁逸曾,liXN李晓宁,FangHZ方洪壮.Chemicalcomponentsinessentialoilsfromtenderbranchesand����v����Rhododendron.ActaPharmSin药学学报,2005,40985486015FuXL付先龙,LinY林颖,ZhuangP庄平,BaiJ白洁,ChenF陈放.�����y��������v�������������������RhododendroncalophytumFranchbyGCMS.LishizhenMedMatMedRes时珍国医国药,2008493193316CongPZ丛浦珠,SuKM苏克曼.AnalyticalChemistryHandbook.ly.2nded.Beijing,ChinaChemicalIndustryPress北京化学工业出版社,2000.1091,2.117TianGH田光辉,LiuCF刘存芳,WangX王晓.S�u��y��v���������componentsoftheessentialoilfromtheflowerofRhododendronSutchuenense.JShaanxiInstTechnolNatSciEd陕西理工学院学报,2007,232495218LinXY林翔云.Naturallinaloolandsyntheticlinalool.ChemEngin&Equipment化学工程与装�,20087212719CimangaK,KambuK,TonaL,ApersS,BruyneDeT,HermansN,TottéT,PietersL,VlietinckJK.Correlationbetweenchemical����p���������������b�������������v��y���������������������������������medicinalplantsgrowingintheintheDemocraticRepublicofCongo.Ethnophamacol,2002,7921322020I����p�u����MJ,J�����y�M,��z�����HG,K�u�zv���,SchlueterG,WilliamsGM.Assessmentofchronictoxicityandcarcinogenicity�����������������������b������y���������������������,�qu������������b�����,�qu������������b���j�.ExpToxicol,2001,535345357
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