有机化学-大学有机化学复习题(期末各类题型)

有机化学阶段复习（烷烃芳烃）2009415一、命名或写出下列化合物的结构式（必要时标出顺、反，R、S构型）1、2、3、5甲基螺24庚烷4、反1,2二甲基环己烷优势构象5、65硝基1萘酚答1、4异丙基辛烷2、顺3,4二甲基3辛烯3、4、5、S溴代乙苯61CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH3CH32CH3CCHCHCH2CH3C2H5CH3答12,3,5三甲基己烷23,5二甲基庚烯CH3CHCH3CHCHCH3CH3CHCH3CH312CH3CH22CCH2CH33CCCCCH33CC3答12,3,4,5四甲基己烷22乙基丁烯32,2,7,7四甲基3,5辛二炔CMEMENBUETBRCH3CH3CH33HONO21、2、3、顺1,2二甲基环己烷优势构象4、答1、2甲基3乙基己烷2、Z1氯2溴丙烯3、4、R溴代乙苯二、选择题（选择所有符合条件的答案）1下列化合物中的碳为SP2杂化的是B、D。A乙烷B乙烯C乙炔D苯2某烷烃的分子式为C5H12，其一元氯代物有三种，那么它的结构为A。A正戊烷B异戊烷C新戊烷D不存在这种物质3下列化合物具有芳香性的有哪些A、C、DA环戊二烯负离子B10轮烯CD4下列哪些化合物能形成分子内氢键A、BA邻氟苯酚B邻硝基苯酚C邻甲苯酚D对硝基苯酚5下列化合物不能发生傅列德尔克拉夫茨酰基化反应的有B、C、D。A噻吩B9,10蒽醌C硝基苯D吡啶6下列化合物中的碳为SP杂化的是C。A乙烷B乙烯C乙炔D苯7某烷烃的分子式为C5H12，只有二种二氯衍生物，那么它的结构为C。A正戊烷B异戊烷C新戊烷D不存在这种物质8下列化合物具有芳香性的有哪些A、B、DA18轮烯B环庚三烯正离子CD9CH3CCH和CH3CHCH2可以用下列哪些试剂来鉴别（B、C）A托伦斯试剂BAGNH32NO3CCUNH32CLD酸性KMNO4BRCH3HCCLBRCH3HCH3CH3SNSN理化性质比较题1将下列游离基按稳定性由大到小排列ACH3CH2CH2CHCH3CH3CH2CH2CH2CH2BCCH3CH2CCH3CH3答案稳定性CAB2两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签答案1BR2/CL4ORKMNO413下列化合物中，哪些可能有芳香性ABCD答案B,D有芳香性4根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极偶极作用力或氢键答案电负性OS,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键5将下列碳正离子按稳定性由大至小排列CCH3H3CCHCH3CH3CCH3H3CCHCH3C3CCH3H3CCH2CH2C3答案稳定性CCH3H3CCHCH3CH3CCH3H3CCHCH3CH3CCH3H3CCH2CH2CH36写出可能有的旋光异构体的投影式，用R，S标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。2溴代1丁醇答案CH2CH2CH2CH3OHBRCH2OHHBRCH2CH3RCH2OHBRHCH2CH3S1H2/NI2CHCNA7用简便且有明显现象的方法鉴别下列化合物HCCH2CH2OHCH3CCH2OH答案AGNH32三、完成下列化学反应（只要求写出主要产物或条件,1CH2CHCH3CH2CHCH2CL（C）D完成下列各反应式（1）（把正确答案填在题中括号内）21CH3CH2CHCH2BH3H2O2OHCH3CH2CH2CH2OH2CH32CCHCH2CH3O3ZNH2O,CH3COCH3CH3CH2CHO121223CH2CHCHCH2CH2CHCHOCHOCH3HNO3CH3NO2CH3NO224CH32CCHCH3HBRCH32CH2CH3BR212CH2CHCH2OHCL2/H2OCLH2CHCH2OHOHHGSO4H2SO4CH3CH2CCH3H2OCH3CH2CH2COCH3CH3CH2COCH2CH323CHCH2CL2CHCH2CLCL24五、分析下列反应历程，简要说明理由（A）CH2L（B）H2OHG2,H2SO4H170HH2O扩环重排H答2写出下列反应的历程OHH答案；OHHOH2ABABHH_H2OH_HCL解反应中出现了重排产物，因此反应是经过碳正离子中间体进行的2HCL1首先H与反应，由于受中甲基的给电子效应的影响，使中C1的电子云密度增加，H与C1结合得碳正离子（），（）与CL结合得；（）为仲碳正离子，CH2OCH2OCH2O2CH2H一级碳正离子重排为三级碳正离子，五元环扩环重排为六元环（环张力降低），这样生成的碳正离子稳定。CH3CLCH33CLCLCHCLCH3CH3CLCH3CH3负氢重排碳正离子23C3CLH2SO4165HNO3H2SO4CH3COCLHNO3H2SO4FEBR3H3O，或OH，H2O与甲基直接相连的碳上的氢以负氢形式转移，发生重排，得到更稳定的叔碳正离子，与CL结合得。六、指定原料合成（注意反应过程中所用的有机溶剂、催化剂及无机原料可任选，在反应中涉及的其他中间有机物均要求从指定原料来制备）1以萘为原料合成。解2以苯胺及两个碳的有机物为原料合成解3完成下列转化（必要试剂）COHBR答案CH3BRALCL3CH3KMNO4COHBR2FECOHBR4以四个碳原子及以下烃为原料合成。解CHCHHCNCH2CHCN（CH2CHCH3NH33/2O2CH2CHCN）CH2CHCHCH2CH2CHCNSO3HNO2SO3SO3HNO2NH2NHCO3NHCO3NO2BR2NHCO3NO2BRBRNH2NO2BRBRCNCLL磷钼酸铋470CL2CNCNCLLN2BRBR5。以苯为原料合成。解路线一先硝化，后氧化路线二先氧化，后硝化路线二有两个缺点，（1）反应条件高，（2）有付产物，所以路线一为优选路线。七、结构推导1分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO及HCOCOH（乙二醛）。推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案AH3CH2CH2CH2CCHBCH3CHCHCHCHCH32分子式为C5H10的化合物A，与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的浓H2SO4CLCLOHNAOH碱熔ONASO3HHOH浓H2SO4OHSO3HCL2FECL3OHSO3HCLCLH2OOHCLCLCH3COHNO2NO2NO2CH3CH3NO2NO2NO2COHNO2NO2KMNO4HCH3COHNO2NO2COHNO2NO2KMNO4HCOHNO2NO2HNO3H2SO4醛。推测A的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。答案OR3溴苯氯代后分离得到