有机化学第3章课后习题答案._第1页
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文档简介

1、第三章烯烃二、写出下列各基团或化合物的结构式:乙烯基CH 2 =CH- 丙烯基CH 3CH=CH- 烯丙基 CH2=CHCH2-异丙烯基CHC=CH32HH 4甲基顺 2戊烯CHCH3 C=C3CH CH3CH CHCH ( E) -3,4- 二甲基 3庚烯33 2CCCH3CH CH23( Z) -3- 甲基 4异丙基 3庚烯CH3CH2CH(CH)23C=CCHCH2CH2CH33三、命名下列化合物,如有顺反异构现象,写出顺反(或) Z-E 名称:1.CH CH CH322C=CH22乙基 1戊烯CH CH322.CH CH CHCH3322C=C( E) -3,4- 二甲基 3庚烯CHC

2、H CH3233.ClCH3CHCHC=C(E)-2,4- 二甲基 3氯 3己烯3CH2CH3CH34.ClFC=C( Z) -1- 氟 2氯 2溴 1碘乙烯BrI5.反 5甲基 2庚烯C2H56.CH3HCH3( E) 3, 4二甲基 5乙基 3庚烯HC=CHCH3CH2CH3n PrEt7.C=CiPrMe8.MeEt( E) 3甲基 4异丙基 3庚烯C=Cn BtMe( E) 3, 4二甲基 3辛烯五、 2, 4庚二烯有否顺反异构现象,如有,写出它们的所有顺反异构体,并以顺反和 Z,E 两种命名法命名之。解:HHCH3C=CC=CCH2CH3HHHCHCH3CH3C=CC=CHHHHCH

3、3C=CCH2CH3HC=CHHCH3HC=CHHC=CHCH2CH3顺,顺 24庚二烯( Z,Z ) 2 4庚二烯顺,反 24庚二烯( Z,E ) 2 4庚二烯反,顺 24庚二烯( E,Z ) 2 4庚二烯反,反 24庚二烯( E,E) 2 4庚二烯六、3甲基 2戊烯分别在下列条件下发生反应,写出各反应式的主要产物:H /Pd -CCH32CH CH CHCHCH3223CHHOBr(H O + Br 2)32CH CHCCHCH233CH3CH CH=CCHCHCl 2 低温32 3冷稀 KMnO 4B2H6/NaOH- H2O2O3 ,Zn-CH 3COOHBr OHCH3CH3CHCC

4、H2CH3ClClCH3CH3CHCCH2CH3OHOHCH3CH CHCHCHCH323OHCH CHO +CH3CCH2CH33OHBr/ 过氧化物CH3CHCHCHCH2CH33Br七、乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体分别为:稳定性顺序及反应速度顺序是CH CH+CH3CH3CH CH3CH CCH3 233中间体分别是:+中间体稳定性和反应速+CH3+<< CH CCHCH3CH2CH3CH CH3度顺序为:33+八、试以反应历程解释下列反应结果:(CH3) 3CCH=CH2+H2OH+(CH3) 3CCHCH3 +(CH3) 2CCH(CH3) 2OH

5、OH解:反应历程:CH3 +(CH3 ) 3CCH=CH2+CH CCH CH+H2OH33+CH3CHOHCH323H+CHCCHCHCHCH3CCH333CHOHCH33CH3+CH3CH3H2OCH3CH3CHCHCCHCHCCHCH3CH CH33CH3C33+ OH2CH3CH3CH3CHCCHCH33OH九、试给出经臭氧化,锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构:1. CH3CH2CHOHCHO烯烃为:CH3CH2CH=CH22.CH3CH2CCH3CH3CHOCH3烯烃为:CH3CH2 C=CHCH3O3. CHCHO,CH3C,CH2CHO-CH3-3CH3烯烃为:CH=CCH3C

6、HCH=CHOCHO3CH2十、试以反应式表示以丙烯为原料,并选用必要的无机试剂制备下列化合物: 2溴丙烷CHCH=CH +32 1溴丙烷CH CH=CH +32HBrCH CHCH33BrROORHBrCHCHCH Br32 2H+ 异丙醇CH CH=CH+H OCHCHCH23332OH 正丙醇CH3CH=CH2+B2H6NaOH,H2O2CH CH CHOH3220Cl 2+500 CClCH CH=CHCH CHCHCH CH=CHCl 2 1,2,3 三氯丙222232烷4700 CCl Cl Cl 聚丙烯腈CHCH=CHCH =CHCN-+NHCH3232CHn2CN+Cl 2Cl

7、CH CH=CHHOCl 环氧氯丙烷CH3CH=CH222ClCHCa(OH)2ClCHCHCHCHCHCl2222OHO十一、某烯烃催化加氢得2甲基丁烷,加氯化氢可得2甲基 2氯丁烷,如果经臭氧化并在锌粉存在下水解只得丙酮和乙醛,写出给烯烃的结构式以及各步反应式:CH3CatCH3解:CHCCHCHCHCH+H23=CHCH3323CH3CH3HClCH3CHCH2CH3CHC+3=CHCH3ClCH3CH3OCHC+O3CCHCH33=CHCH3CH3OOZn/CH3COOH/H2OC CH3+CH3CHOCH3O十二、某化合物分子式为C8H16,它可以使溴水褪色,也可以溶于浓硫酸,经臭氧化,锌粉存在下水解只得一种产物丁酮,写出该烯烃可能的结构式。解:该烯烃结构式为:CH3CH3CH3CH2C=CCH2CH3十三、某化合物经催化加氢能吸收一分子氢,与过量的高锰酸钾作用生成丙酸,写出该化合物的结构式。解:该化合物的结构式为:CH3CHCH=CHCH2CH3十四、某化合物( A)分子式为 C10H18,催化加氢得 (B),(B)的分子式为 C10H20,化合物( A)和过量高锰酸钾作用得到下列三个化合物,写出( A )的结构式。CHC CHCHCCHCHC OHCH COH333322OOOO该化合物的结构式CH3CH3CH3CCCH2CH2C=CHCH3( 1)可能是( 1

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