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文档简介

1、 有机化学重点课程有机化学重点课程 www. yznu. edu. cn 有机化学重点课程有机化学重点课程 第一章第一章 有机化学导论有机化学导论 化学化工学院化学化工学院www. yznu. edu. cn TelEmail: 主讲主讲: 何树华何树华2014年秋年秋化学化工学院化学化工学院第一章第一章 有机化学导论有机化学导论 有机化学重点课程有机化学重点课程 www. yznu. edu. cn 有机化学重点课程有机化学重点课程 第一章第一章 有机化学导论有机化学导论 化学化工学院化学化工学院www. yznu. edu. cn第一章第一章 有机化学导论(有机化

2、学导论(2 2学时)学时)本章要求本章要求1.了解有机化合物和有机化学的涵义;了解有机化合物和有机化学的涵义;2.了解有机化合物的特征;了解有机化合物的特征;3.理解理解共价键的本质、特征、参数和断裂方式;共价键的本质、特征、参数和断裂方式;4.了解有机化合物的研究程序;了解有机化合物的研究程序;5.掌握有机物的分类。掌握有机物的分类。 有机化学重点课程有机化学重点课程 www. yznu. edu. cn 有机化学重点课程有机化学重点课程 第一章第一章 有机化学导论有机化学导论 化学化工学院化学化工学院www. yznu. edu. cn第二节第二节 有机化学的研究对象有机化学的研究对象第三

3、节第三节 共价键的一些基本概念共价键的一些基本概念第四节第四节 有机化合物的研究程序有机化合物的研究程序第五节第五节 有机化合物的分类有机化合物的分类第一章第一章 有机化学导论有机化学导论第一节第一节 课程简介课程简介返回 有机化学重点课程有机化学重点课程 www. yznu. edu. cn 有机化学重点课程有机化学重点课程 第一章第一章 有机化学导论有机化学导论 化学化工学院化学化工学院www. yznu. edu. cn第一节第一节 课程简介课程简介一、课程性质、学时与学分一、课程性质、学时与学分二、课程目的二、课程目的三、课程章节内容与学时分配三、课程章节内容与学时分配四、课程基本要求

4、四、课程基本要求五、有机化学成绩评定办法五、有机化学成绩评定办法六、教学改革措施与学习方法建议六、教学改革措施与学习方法建议七、主要教学参考书七、主要教学参考书 有机化学重点课程有机化学重点课程 www. yznu. edu. cn 有机化学重点课程有机化学重点课程 第一章第一章 有机化学导论有机化学导论 化学化工学院化学化工学院www. yznu. edu. cn 有机化学有机化学是化学专业学生是化学专业学生必修必修的的专业核心课专业核心课程程之一。分上下两期,共之一。分上下两期,共102学时,学时,6学分。学分。一、课程性质、学时与学分一、课程性质、学时与学分返回返回 有机化学重点课程有机

5、化学重点课程 www. yznu. edu. cn 有机化学重点课程有机化学重点课程 第一章第一章 有机化学导论有机化学导论 化学化工学院化学化工学院www. yznu. edu. cn 本课程在学生学习无机化学的基础上,系统讲授各本课程在学生学习无机化学的基础上,系统讲授各类有机化合物的结构、性质、相互转变关系及其内在类有机化合物的结构、性质、相互转变关系及其内在联系。通过本课程的教学,要求学生联系。通过本课程的教学,要求学生掌握掌握有机化学的有机化学的基本概念、基本理论、基本技能;基本概念、基本理论、基本技能;了解了解有机化学的最有机化学的最新成果和发展趋势;新成果和发展趋势;培养培养学生

6、具有一定的分析问题和学生具有一定的分析问题和解决实际问题的能力。解决实际问题的能力。为其它后续课程为其它后续课程(如分析化学(如分析化学、物理化学、环境学概论等)、物理化学、环境学概论等)准备必要的基础理论准备必要的基础理论,同时为学生将来的教学和科研工作同时为学生将来的教学和科研工作打打下较坚实的有机下较坚实的有机化学基础。化学基础。二、课程目的二、课程目的返回返回 有机化学重点课程有机化学重点课程 www. yznu. edu. cn 有机化学重点课程有机化学重点课程 第一章第一章 有机化学导论有机化学导论 化学化工学院化学化工学院www. yznu. edu. cn三、课程章节内容与学时

7、分配三、课程章节内容与学时分配章章 次次内内 容容课课 时时第一章第一章有机化学导论有机化学导论2第二章第二章烷烃烷烃5第三章第三章单烯烃单烯烃7第四章第四章炔烃及二烯烃炔烃及二烯烃7第五章第五章脂环烃脂环烃5第六章第六章对映异构对映异构6第七章第七章芳香烃芳香烃7第八章第八章现代物理方法的应用现代物理方法的应用7第九章第九章卤代烃卤代烃5 有机化学重点课程有机化学重点课程 www. yznu. edu. cn 有机化学重点课程有机化学重点课程 第一章第一章 有机化学导论有机化学导论 化学化工学院化学化工学院www. yznu. edu. cn返回返回第十章第十章醇、酚、醚醇、酚、醚7第十一章

8、第十一章醛和酮醛和酮8第十二章第十二章羧酸羧酸5第十三章第十三章羧酸衍生物羧酸衍生物5第十四章第十四章含氮化合物含氮化合物7第十五章第十五章含硫含磷有机化合物含硫含磷有机化合物2第十六章第十六章杂环化合物杂环化合物4第十七章第十七章萜类和甾族化合物萜类和甾族化合物2第十八章第十八章碳水化合物碳水化合物5第十九章第十九章氨基酸、蛋白质、核酸氨基酸、蛋白质、核酸4第二十章第二十章合成高分子化合物合成高分子化合物2 有机化学重点课程有机化学重点课程 www. yznu. edu. cn 有机化学重点课程有机化学重点课程 第一章第一章 有机化学导论有机化学导论 化学化工学院化学化工学院www. yzn

9、u. edu. cn四、课程基本要求四、课程基本要求1.1.掌握掌握各类化合物的各类化合物的命名命名法和法和同分异构同分异构现象现象. .2.2.应用价键理论应用价键理论解释解释典型有机分子的典型有机分子的结构结构. .3.3.理解重要的各类化合物的物理性质和变化规律理解重要的各类化合物的物理性质和变化规律. .4.4.掌握掌握各类化合物的各类化合物的化学性质化学性质、制备制备及其相互转变的条件和规及其相互转变的条件和规律律. .5.5.掌握碳正离子、碳负离子、碳自由基、碳烯等活性中间体及掌握碳正离子、碳负离子、碳自由基、碳烯等活性中间体及其在有机反应中的作用其在有机反应中的作用. .6.6.

10、理解理解亲核取代、亲电取代、亲核加成、亲电加成和自由基亲核取代、亲电取代、亲核加成、亲电加成和自由基反反应历程应历程,了解了解氧化、还原、缺电子氧化、还原、缺电子重排历程重排历程. .7.7.掌握立体化学掌握立体化学的基础知识和基础理论的基础知识和基础理论. .8.8.理解分子波谱学理解分子波谱学的基本知识和应用的基本知识和应用. .9.9.掌握或掌握或了解几类重要天然有机化合物了解几类重要天然有机化合物的知识的知识. .返回返回 有机化学重点课程有机化学重点课程 www. yznu. edu. cn 有机化学重点课程有机化学重点课程 第一章第一章 有机化学导论有机化学导论 化学化工学院化学化

11、工学院www. yznu. edu. cn五、有机化学成绩评定办法五、有机化学成绩评定办法 1. 考勤:考勤:迟到一次,记扣迟到一次,记扣0.5分;早退一次,记扣分;早退一次,记扣0.5分;旷课一分;旷课一次,记扣次,记扣1分,从总成绩中倒扣。分,从总成绩中倒扣。 2.平时成绩(平时成绩(20%):):指补充作业、单元测验、课堂表现(包括指补充作业、单元测验、课堂表现(包括讨论、回答问题等)。讨论、回答问题等)。 3.期中考试(期中考试(20%):):期中考试以期中考试以100分记,无故缺考或考试舞分记,无故缺考或考试舞弊者,成绩以弊者,成绩以0分记。分记。 4.期末考试(期末考试(60%):

12、):期末考试以期末考试以100分记,无故缺考者,成绩分记,无故缺考者,成绩以以0分记。分记。 5.总成绩(总成绩(100%):):以上四项成绩的总和即为本学期有机化学以上四项成绩的总和即为本学期有机化学课程考核总成绩。课程考核总成绩。返回返回 有机化学重点课程有机化学重点课程 www. yznu. edu. cn 有机化学重点课程有机化学重点课程 第一章第一章 有机化学导论有机化学导论 化学化工学院化学化工学院www. yznu. edu. cn六、教学改革措施与学习方法建议六、教学改革措施与学习方法建议1.1.建议建议自学自学时间为讲授时间时间为讲授时间5-65-6倍,授课前一定要倍,授课前

13、一定要预习预习。而且教学。而且教学中的很多内容我只列学习要求、不讲解,让你们自学,然后经常中的很多内容我只列学习要求、不讲解,让你们自学,然后经常进行进行课堂小测验课堂小测验。3.3.课堂内外要踊跃提问、讨论和回答问题,课堂内外要踊跃提问、讨论和回答问题,课堂内外学习表现课堂内外学习表现我我会计入平时成绩。会计入平时成绩。课外可以通过电子邮件、课外可以通过电子邮件、QQQQ或传递问题纸条给或传递问题纸条给老师。老师。QQ165224468QQ1652244684.4.及时的及时的复习复习并完成一定量的并完成一定量的习题习题是学好有机化学不可缺少的重是学好有机化学不可缺少的重要环节。教材内的习题

14、最好全部做一做,每一章我都会出一些补要环节。教材内的习题最好全部做一做,每一章我都会出一些补充练习,希望每周班上安排一个晚上,由充练习,希望每周班上安排一个晚上,由同学们同学们轮流来轮流来评讲补充评讲补充章节练习题章节练习题。2.2.另外有些内容会让另外有些内容会让你们来主讲,你们来主讲,以锤炼你们的讲课能力。以锤炼你们的讲课能力。返回返回 有机化学重点课程有机化学重点课程 www. yznu. edu. cn 有机化学重点课程有机化学重点课程 第一章第一章 有机化学导论有机化学导论 化学化工学院化学化工学院www. yznu. edu. cn1. 1. 基础有机化学基础有机化学(第二版)(第

15、二版)邢其毅邢其毅等编等编, ,高教出版社高教出版社; ; 2.2.基础有机化学习题解答与解题示例基础有机化学习题解答与解题示例 邢其毅等编邢其毅等编, ,北京大北京大学出版社学出版社; ; 3.3.有机化学有机化学 (第五版)王积涛编,南开大学出版社;(第五版)王积涛编,南开大学出版社;4.4.有机化学有机化学 (第四版)(第四版) 高鸿宾主编,高等教育出版社;高鸿宾主编,高等教育出版社;5.5.有机化学有机化学( (第二版第二版) )胡宏纹主编胡宏纹主编, ,高等教育出版社高等教育出版社; ; 6.6.有机化学考研辅导有机化学考研辅导 李小瑞李小瑞编,化学工业出版社;编,化学工业出版社;

16、7.7.有机化学有机化学莫里森编,复旦大学翻译,科学出版社莫里森编,复旦大学翻译,科学出版社8.8.中级有机化学中级有机化学 何树华何树华主编,化学工业出版社主编,化学工业出版社9.9.有机化学有机化学, 大学化学大学化学等化学杂志等化学杂志 七、主要教学参考书七、主要教学参考书返回返回 有机化学重点课程有机化学重点课程 www. yznu. edu. cn 有机化学重点课程有机化学重点课程 第一章第一章 有机化学导论有机化学导论 化学化工学院化学化工学院www. yznu. edu. cn第二节第二节 有机化学的研究对象有机化学的研究对象 一、有机化合物和有机化学的涵义一、有机化合物和有机化

17、学的涵义 二、有机化学的产生和发展二、有机化学的产生和发展 三、有机化合物的特征三、有机化合物的特征 四、学习有机化学的必要性和方法四、学习有机化学的必要性和方法返回 有机化学重点课程有机化学重点课程 www. yznu. edu. cn 有机化学重点课程有机化学重点课程 第一章第一章 有机化学导论有机化学导论 化学化工学院化学化工学院www. yznu. edu. cn 1.1.有机化合物的涵义有机化合物的涵义 1 1)18061806年,瑞典年,瑞典贝采利乌斯贝采利乌斯首次在教材中使用了有机化学首次在教材中使用了有机化学这个名词,但他认为有机物就是这个名词,但他认为有机物就是“有生机之物有

18、生机之物”,只能从生物,只能从生物体内提取。体内提取。 2 2)有机化合物:含有碳元素的化合物()有机化合物:含有碳元素的化合物(18481848年,德,年,德,GmelinGmelin葛梅林葛梅林)。(已脱离了生命力论)。(已脱离了生命力论) 3 3)有机化合物:碳氢化合物及其衍生物()有机化合物:碳氢化合物及其衍生物(18741874年,德,年,德,Schirlenner Schirlenner 肖来马尔肖来马尔)。)。一、有机化合物和有机化学的涵义一、有机化合物和有机化学的涵义 有机化学重点课程有机化学重点课程 www. yznu. edu. cn 有机化学重点课程有机化学重点课程 第一

19、章第一章 有机化学导论有机化学导论 化学化工学院化学化工学院www. yznu. edu. cn 2. 2. 有机化学的涵义有机化学的涵义 研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论、变化规律和方法学的科学。及有关理论、变化规律和方法学的科学。返回返回有机化学的研究领域有机化学的研究领域 化工化工农用化学品农用化学品医药医药功能性有机化合物功能性有机化合物有机结构测定有机结构测定生命有机化学生命有机化学 有机化学重点课程有机化学重点课程 www. yznu. edu. cn 有机化学重点课程有机化学重点课程 第一章第一章 有机化学导论

20、有机化学导论 化学化工学院化学化工学院www. yznu. edu. cn 贝采利乌斯,瑞典化学家。贝采利乌斯,瑞典化学家。17791779年年8 8月月2020日生于东日生于东约特兰省的林雪平,约特兰省的林雪平,18481848年年8 8月月7 7日卒于斯德哥尔摩。日卒于斯德哥尔摩。17961796年入乌普萨拉大学医学系学习,年入乌普萨拉大学医学系学习,18021802年获医学博士年获医学博士学位。学位。18071807年任教授。年任教授。1815181518321832年,任斯德哥尔摩的年,任斯德哥尔摩的卡罗琳外科医学院的化学教授。卡罗琳外科医学院的化学教授。18081808年选入斯德哥尔

21、摩年选入斯德哥尔摩皇家科学院,皇家科学院,1818181818321832年,任终身秘书。他的研究工年,任终身秘书。他的研究工作涉及许多领域:作涉及许多领域:在发展原子论方面,他发现了几种新元素:铈、在发展原子论方面,他发现了几种新元素:铈、 硒、硒、钍。他还提出了新的元素符号体系,沿用至今。钍。他还提出了新的元素符号体系,沿用至今。在电化学方面,贝采利乌斯在电化学方面,贝采利乌斯18141814年提出了电化二元论:年提出了电化二元论:在有机化学方面,贝采利乌斯在在有机化学方面,贝采利乌斯在18061806年最早提出年最早提出“有有机化学机化学”这个名称。他发现了外消旋酒石酸,认识到同这个名称

22、。他发现了外消旋酒石酸,认识到同分异构现象,并命名。分异构现象,并命名。18351835年他发现了催化作用,并命年他发现了催化作用,并命名。名。在分析化学方面,他创始了重量分析。在分析化学方面,他创始了重量分析。返回返回 有机化学重点课程有机化学重点课程 www. yznu. edu. cn 有机化学重点课程有机化学重点课程 第一章第一章 有机化学导论有机化学导论 化学化工学院化学化工学院www. yznu. edu. cn 肖莱马肖莱马,(1834,(18341892), 1892), 德国有德国有机化学家和化学史学家。机化学家和化学史学家。18341834年年9 9月月3030日生于达姆施

23、塔特日生于达姆施塔特,1892,1892年年6 6月月2727日日卒于英国曼彻斯特。卒于英国曼彻斯特。 18581858年进入吉森大学化学系,学年进入吉森大学化学系,学习分析化学和化学史。习分析化学和化学史。18591859年到曼彻年到曼彻斯特的奥文斯学院做化学教授斯特的奥文斯学院做化学教授H.E.H.E.罗罗斯科的私人助手,斯科的私人助手,18611861年在该院的化年在该院的化学实验室里工作,学实验室里工作,18741874年任教授,为年任教授,为英国第一位有机化学教授。英国第一位有机化学教授。18711871年当年当选为英国皇家学会会员。选为英国皇家学会会员。18781878年当选年当选

24、为美国哲学学会会员。为美国哲学学会会员。返回返回 有机化学重点课程有机化学重点课程 www. yznu. edu. cn 有机化学重点课程有机化学重点课程 第一章第一章 有机化学导论有机化学导论 化学化工学院化学化工学院www. yznu. edu. cn二、有机化学的产生和发展二、有机化学的产生和发展 1、初期(、初期(19世纪中叶以前):对有机物进行利用、分离、世纪中叶以前):对有机物进行利用、分离、提纯、元素分析。提纯、元素分析。 2、中期(、中期(19世纪中叶世纪中叶20世纪初):简单世纪初):简单合成合成和和经典结经典结构理论构理论创立时期。创立时期。 3、现代(、现代(20世纪):

25、建立了世纪):建立了现代有机结构理论现代有机结构理论、现代、现代物理测试方法,复杂天然产物的合成。物理测试方法,复杂天然产物的合成。 4、有机化学是一门迅速发展的学科。、有机化学是一门迅速发展的学科。 有机化学重点课程有机化学重点课程 www. yznu. edu. cn 有机化学重点课程有机化学重点课程 第一章第一章 有机化学导论有机化学导论 化学化工学院化学化工学院www. yznu. edu. cn1. 初期(初期(19世纪中叶以前):利用、分离、提纯、元素分析。世纪中叶以前):利用、分离、提纯、元素分析。 在周朝,人们就会酿酒、制醋,用棉麻纤维织布、造纸,用茜在周朝,人们就会酿酒、制醋

26、,用棉麻纤维织布、造纸,用茜草的根给织物染色,还懂得草的根给织物染色,还懂得使用使用香料和草药。香料和草药。 到了十八世纪,人类已从自然界中到了十八世纪,人类已从自然界中分离并纯化分离并纯化了许多有机物,了许多有机物,其中以瑞典人舍勒(其中以瑞典人舍勒(Scheele)最为著名,他不仅制出了纯的最为著名,他不仅制出了纯的安安息香酸、草酸、苹果酸、酒石酸、柠檬酸、乳酸、尿酸息香酸、草酸、苹果酸、酒石酸、柠檬酸、乳酸、尿酸等有机物等有机物,还提出了许多方法来提纯有机物,很多方法到现在还在使用。,还提出了许多方法来提纯有机物,很多方法到现在还在使用。 有机化学重点课程有机化学重点课程 www. yz

27、nu. edu. cn 有机化学重点课程有机化学重点课程 第一章第一章 有机化学导论有机化学导论 化学化工学院化学化工学院www. yznu. edu. cn 由于这些有机物都是直接或间接来自动植物体,因此,由于这些有机物都是直接或间接来自动植物体,因此,1777年,瑞典化学家年,瑞典化学家Bergman将从动植物体内得到的物质称将从动植物体内得到的物质称为为有机物有机物,以示区别于有关矿物质的无机物。,以示区别于有关矿物质的无机物。 1808年,年,Berzelius(贝采利乌期)首先使用了有机化(贝采利乌期)首先使用了有机化合物这个名词。合物这个名词。 有机化学重点课程有机化学重点课程 w

28、ww. yznu. edu. cn 有机化学重点课程有机化学重点课程 第一章第一章 有机化学导论有机化学导论 化学化工学院化学化工学院www. yznu. edu. cn 1828年,德国年,德国 Wohler(武勒),蒸发氰酸铵(武勒),蒸发氰酸铵(NH4CNO)水溶液水溶液制出制出了尿素。了尿素。 1845年,法国人年,法国人 Kolbe(柯尔伯)合成了醋酸。(柯尔伯)合成了醋酸。 1854年,年,法国人法国人 Berthelot(柏赛罗)合成了油脂。生命力(柏赛罗)合成了油脂。生命力论被彻底推翻。论被彻底推翻。 1856年,英国人柏琴(年,英国人柏琴(William Henry Perk

29、in)制造成了)制造成了第一种合成染料,定名为苯胺紫(第一种合成染料,定名为苯胺紫(mauvein)。)。 1861年年 俄国人俄国人 希特列洛夫希特列洛夫 合成了糖类。合成了糖类。 有机化学成为一门学科。有机化学成为一门学科。返回 有机化学重点课程有机化学重点课程 www. yznu. edu. cn 有机化学重点课程有机化学重点课程 第一章第一章 有机化学导论有机化学导论 化学化工学院化学化工学院www. yznu. edu. cn 2、中期(、中期(19世纪中叶世纪中叶20世纪初):简单合成时期和经典世纪初):简单合成时期和经典结构理论创立时期。结构理论创立时期。 随着随着Lavoisi

30、er(拉瓦锡)(拉瓦锡)和和Liebig(李比希)(李比希)有机分析方法有机分析方法的建立,合成方法和结构理论也得到了发展。的建立,合成方法和结构理论也得到了发展。 1857年,年,Kekule和和Couper独立提出了碳四价理论;独立提出了碳四价理论; 1865年,年,Kekule提出了苯的结构式;提出了苯的结构式; 1874年,年,vant Hoff和和Le Bel(勒贝尔)(勒贝尔)分别提出了碳四面分别提出了碳四面体结构学说;体结构学说; 1885年,年,Von Baeyer提出张力学说。提出张力学说。返回 有机化学重点课程有机化学重点课程 www. yznu. edu. cn 有机化学

31、重点课程有机化学重点课程 第一章第一章 有机化学导论有机化学导论 化学化工学院化学化工学院www. yznu. edu. cn3、现代(、现代(20世纪):建立了现代有机结构理论、现代物理世纪):建立了现代有机结构理论、现代物理测试方法,合成复杂的天然物。测试方法,合成复杂的天然物。结构理论结构理论:共价键理论、分子轨道理论对称守恒原理:共价键理论、分子轨道理论对称守恒原理有机合成有机合成:不对称合成、复杂天然物的合成、生物系统的:不对称合成、复杂天然物的合成、生物系统的模拟如叶绿素、血红素、胆固醇、模拟如叶绿素、血红素、胆固醇、VB12、牛胰岛素的全合、牛胰岛素的全合成(成(1965年)年)

32、 有机化学重点课程有机化学重点课程 www. yznu. edu. cn 有机化学重点课程有机化学重点课程 第一章第一章 有机化学导论有机化学导论 化学化工学院化学化工学院www. yznu. edu. cn 1916年,德国化学家柯赛尔和美国化学家路易斯创立了经典的年,德国化学家柯赛尔和美国化学家路易斯创立了经典的电价理论和共价理论电价理论和共价理论 1927年,量子力学应用于化学领域,建立了年,量子力学应用于化学领域,建立了量子化学量子化学。 1931年,德国化学家年,德国化学家Huckel提出提出芳香结构理论芳香结构理论。 1962年,日本福井谦一,年,日本福井谦一,前线轨道理论前线轨道

33、理论。 1965年,年,Hoffmann提出了提出了分子轨道守恒原理分子轨道守恒原理。 80-90年代,年代,Corey提出合成子概念,并合成出许多复杂结构的提出合成子概念,并合成出许多复杂结构的具有生理活性的有机化合物。具有生理活性的有机化合物。返回 有机化学重点课程有机化学重点课程 www. yznu. edu. cn 有机化学重点课程有机化学重点课程 第一章第一章 有机化学导论有机化学导论 化学化工学院化学化工学院www. yznu. edu. cn4、有机化学是一门迅速发展的学科、有机化学是一门迅速发展的学科有机合成化学有机合成化学天然有机化学天然有机化学生物有机化学生物有机化学金属与

34、元素有机化学金属与元素有机化学物理有机化学物理有机化学有机结构化学有机结构化学有机分离与分析有机分离与分析药物化学药物化学香料化学香料化学农药化学农药化学有机新材料化学有机新材料化学等学科等学科生命科学生命科学材料科学材料科学环境科学环境科学化学生物学化学生物学 能源、工业、能源、工业、 农业农业等方面等方面 有机化学重点课程有机化学重点课程 www. yznu. edu. cn 有机化学重点课程有机化学重点课程 第一章第一章 有机化学导论有机化学导论 化学化工学院化学化工学院www. yznu. edu. cn 学科建设学科建设 (1) 制备了几千万种有机化合物(制备了几千万种有机化合物(1

35、990年,年,1000万种)。万种)。 (2) 建立了一套系统鉴定和测定有机化合物的方法。建立了一套系统鉴定和测定有机化合物的方法。(3) 逐步建立和完善了有机化学的理论。逐步建立和完善了有机化学的理论。 学术成就学术成就 诺贝尔化学奖(诺贝尔化学奖(1901-2002,92届,届,70届与有机化学有关)。届与有机化学有关)。二十世纪(二十世纪(46项重大发明,项重大发明,8项与有机化学有关)。项与有机化学有关)。 研究思路研究思路 深入、巧妙、与其它学科广泛交叉渗透(也渗透到人深入、巧妙、与其它学科广泛交叉渗透(也渗透到人 类活动类活动各方面)。各方面)。返回返回 有机化学重点课程有机化学重

36、点课程 www. yznu. edu. cn 有机化学重点课程有机化学重点课程 第一章第一章 有机化学导论有机化学导论 化学化工学院化学化工学院www. yznu. edu. cn三、有机化合物的特征三、有机化合物的特征 目前的有机物已超过目前的有机物已超过10001000多万种,而且每年还以上多万种,而且每年还以上10001000种的速度递增。一方面,碳原子相互结合的能力很种的速度递增。一方面,碳原子相互结合的能力很强;另一方面,同分异构现象非常普遍。强;另一方面,同分异构现象非常普遍。1. 1. 组成、数量和结构不同(与无机物相比)组成、数量和结构不同(与无机物相比) 有机物仅由碳、氢、氧

37、、氮、硫、磷、卤素等有限的有机物仅由碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等有限的几种元素所组成。几种元素所组成。组成简单,结构复杂,数目众多组成简单,结构复杂,数目众多 有机化学重点课程有机化学重点课程 www. yznu. edu. cn 有机化学重点课程有机化学重点课程 第一章第一章 有机化学导论有机化学导论 化学化工学院化学化工学院www. yznu. edu. cnH CHHCHHO HH CHHO CHHH乙醇乙醇甲醚甲醚同分异构现象中的各化合物互称为同分异构体。同分异构现象中的各化合物互称为同分异构体。同分异构体:同分异构体: 有机化学重点课程有机化学重点课程 www. yznu. edu

38、. cn 有机化学重点课程有机化学重点课程 第一章第一章 有机化学导论有机化学导论 化学化工学院化学化工学院www. yznu. edu. cn 物理特性:物理特性: 易燃;熔点、沸点低;大多数难溶于易燃;熔点、沸点低;大多数难溶于水而易溶于有机溶剂水而易溶于有机溶剂( (原因原因) ) ;比重小;比重小(大多数小于(大多数小于1 1,极,极少数超过少数超过2 2);许多有机化合物在常温下是气体、液体);许多有机化合物在常温下是气体、液体. . 化学特性:化学特性:反应慢时间长;副反应多产率低反应慢时间长;副反应多产率低;有机;有机物物容易燃烧、高温易分解容易燃烧、高温易分解。(正是由于有机物

39、的数目庞大。(正是由于有机物的数目庞大且很重要,同时又具有典型的无机物所不具有的独特性质,且很重要,同时又具有典型的无机物所不具有的独特性质,才被作为一门独立的科学来研究)。才被作为一门独立的科学来研究)。2. 2. 独特的理化性质独特的理化性质返回返回 有机化学重点课程有机化学重点课程 www. yznu. edu. cn 有机化学重点课程有机化学重点课程 第一章第一章 有机化学导论有机化学导论 化学化工学院化学化工学院www. yznu. edu. cn 熔沸点低的原因:熔沸点低的原因: 大多数无机物晶体是大多数无机物晶体是依靠正负离子间引力依靠正负离子间引力(离子键)(离子键) 存在,存

40、在, 离子间的引力较大,离子间的引力较大,而且离子排列有序,而且离子排列有序,形成晶格,破坏它需要克服晶格能,因此,无机物的熔沸点形成晶格,破坏它需要克服晶格能,因此,无机物的熔沸点较高。而有机物是分子排列而成,较高。而有机物是分子排列而成,靠微弱的分子间引力(范靠微弱的分子间引力(范德华力)来维持德华力)来维持,较易受到破坏,故有机物的熔沸点一般都,较易受到破坏,故有机物的熔沸点一般都较低。较低。 有机物大多难溶于水的原因有机物大多难溶于水的原因: 有机物在溶剂中的溶解度遵循有机物在溶剂中的溶解度遵循“相似相溶原理相似相溶原理” 极性相近的物质可以相互溶解。极性相近的物质可以相互溶解。而大多

41、而大多数有机物的极性均较小,因而难溶于极性较大的水中。溶解数有机物的极性均较小,因而难溶于极性较大的水中。溶解有机物也要用极性较小的有机溶剂。有机物也要用极性较小的有机溶剂。 返回 有机化学重点课程有机化学重点课程 www. yznu. edu. cn 有机化学重点课程有机化学重点课程 第一章第一章 有机化学导论有机化学导论 化学化工学院化学化工学院www. yznu. edu. cn四四. .学习有机化学的必要性和方法学习有机化学的必要性和方法1.学习有机化学的必要性学习有机化学的必要性(1)有机化学应用广泛)有机化学应用广泛化学化工化学化工材料科学材料科学食品科技食品科技医药卫生医药卫生生

42、命科学生命科学环境保护环境保护能源交通能源交通航空航天航空航天农业生产农业生产应用范围越来越广,已深入到人们的日常生活和国民经应用范围越来越广,已深入到人们的日常生活和国民经济各个领域济各个领域 有机化学重点课程有机化学重点课程 www. yznu. edu. cn 有机化学重点课程有机化学重点课程 第一章第一章 有机化学导论有机化学导论 化学化工学院化学化工学院www. yznu. edu. cn目前许多的目前许多的尖端科技产品尖端科技产品都离不开有机物:都离不开有机物: 例如:用作卫星表层涂料的聚酰亚胺材料,可在例如:用作卫星表层涂料的聚酰亚胺材料,可在210343使用,不仅可在很宽的温度

43、区间使用,而且耐腐耐磨。使用,不仅可在很宽的温度区间使用,而且耐腐耐磨。 目前的交通标志在夜间也可使用,当其被车灯照到时,用目前的交通标志在夜间也可使用,当其被车灯照到时,用光光致发光材料致发光材料涂写的文字、图案比其它部分要亮许多,从而为涂写的文字、图案比其它部分要亮许多,从而为司机指明方向和注意交通安全。司机指明方向和注意交通安全。 计算机,其主板、各种功能卡焊好元件后,是用有机卤烃计算机,其主板、各种功能卡焊好元件后,是用有机卤烃F113来清洗松香。计算机显示器所用发光材料(来清洗松香。计算机显示器所用发光材料(荧光材荧光材料料)、液晶显示器()、液晶显示器(LCD)中所用中所用液晶材料

44、液晶材料,都是有机化合,都是有机化合物,物,有机光存储材料有机光存储材料也是有机化学研究的一个新热点也是有机化学研究的一个新热点. 二茂铁二茂铁(二环戊二烯络铁,一种金属有机化合物),将其加(二环戊二烯络铁,一种金属有机化合物),将其加入煤中,可减少入煤中,可减少30因燃烧产生的烟尘;加入因燃烧产生的烟尘;加入火箭火箭燃料中,燃料中,可增加推力比。可增加推力比。 有机化学重点课程有机化学重点课程 www. yznu. edu. cn 有机化学重点课程有机化学重点课程 第一章第一章 有机化学导论有机化学导论 化学化工学院化学化工学院www. yznu. edu. cn(2 2)由于不少有机物易燃

45、易爆,所以也是引起许多)由于不少有机物易燃易爆,所以也是引起许多火灾爆炸事故的原因,造成很大损失。火灾爆炸事故的原因,造成很大损失。 1987年,在年,在272次特快上,一旅客违章携带的香蕉水(乙酸次特快上,一旅客违章携带的香蕉水(乙酸异戊酯)泄漏洒在地板上,抽烟时随手将未熄的火柴扔到异戊酯)泄漏洒在地板上,抽烟时随手将未熄的火柴扔到地板上,引燃了地板上,引燃了香蕉水香蕉水,在这次事故中,烧毁车厢一节,在这次事故中,烧毁车厢一节,死死34人,伤人,伤33人。人。 1991年,山西临汶三焦河煤矿瓦斯(年,山西临汶三焦河煤矿瓦斯(甲烷甲烷)爆炸,井下)爆炸,井下147人全部丧生,无一生还。人全部丧

46、生,无一生还。 有机化学重点课程有机化学重点课程 www. yznu. edu. cn 有机化学重点课程有机化学重点课程 第一章第一章 有机化学导论有机化学导论 化学化工学院化学化工学院www. yznu. edu. cn(3)有机化学在环境污染污染控制中有重要作用)有机化学在环境污染污染控制中有重要作用重要工业产品与相关的有毒废弃物重要工业产品与相关的有毒废弃物塑料塑料 有机氯化合物有机氯化合物杀虫剂杀虫剂有机氯化合物、有机磷化合物有机氯化合物、有机磷化合物药物药物 有机溶剂、重金属如锌、汞等有机溶剂、重金属如锌、汞等油漆油漆 重金属、染料、溶剂、有机物残留重金属、染料、溶剂、有机物残留石油

47、制品石油制品 原油、酚、铅、酸等原油、酚、铅、酸等 有机化学重点课程有机化学重点课程 www. yznu. edu. cn 有机化学重点课程有机化学重点课程 第一章第一章 有机化学导论有机化学导论 化学化工学院化学化工学院www. yznu. edu. cn采用环境友好的工业方法采用环境友好的工业方法天然昆虫引诱剂天然昆虫引诱剂 替代杀虫剂替代杀虫剂反应性差的有机制冷剂反应性差的有机制冷剂 替代氟里昂替代氟里昂燃烧更有效的汽车燃料燃烧更有效的汽车燃料 降低温室气体的排放降低温室气体的排放 有机化学重点课程有机化学重点课程 www. yznu. edu. cn 有机化学重点课程有机化学重点课程

48、第一章第一章 有机化学导论有机化学导论 化学化工学院化学化工学院www. yznu. edu. cn(4)化学对促进人类健康有着非常重要的作用)化学对促进人类健康有着非常重要的作用 有机化学与生物学、物理学等学科进一步密切有机化学与生物学、物理学等学科进一步密切配合,预料将来可以在征服现在人类还束手无策配合,预料将来可以在征服现在人类还束手无策的疾病,如癌症、爱滋病和精神病等,以及在控的疾病,如癌症、爱滋病和精神病等,以及在控制遗传、延长人类寿命、提高人类生活质量、改制遗传、延长人类寿命、提高人类生活质量、改善人类生存质量等方面,将发挥巨大的作用。善人类生存质量等方面,将发挥巨大的作用。 有机

49、化学重点课程有机化学重点课程 www. yznu. edu. cn 有机化学重点课程有机化学重点课程 第一章第一章 有机化学导论有机化学导论 化学化工学院化学化工学院www. yznu. edu. cn2.2.学习有机化学的方法学习有机化学的方法(1)理解与记忆理解与记忆相结合,学好前几章的基础内容,打好基础。相结合,学好前几章的基础内容,打好基础。(2)紧紧掌握物质的)紧紧掌握物质的结构和性质的关系结构和性质的关系,并对各类官能团的基,并对各类官能团的基本性质和重要反应作必要的记忆。本性质和重要反应作必要的记忆。 (3)采用)采用归纳对比归纳对比的方法,把不同物质的分子结构进行对比,的方法,

50、把不同物质的分子结构进行对比,找出他们的异同以及性质的异同,把知识有机地联系起来。找出他们的异同以及性质的异同,把知识有机地联系起来。(4)对教材中的基本概念和基础理论应给予高度重视。)对教材中的基本概念和基础理论应给予高度重视。(5)课前预习,课上专心听讲、积极思考、认真记笔记,课后课前预习,课上专心听讲、积极思考、认真记笔记,课后认真复习,及时完成作业,不懂的不能放置、立即解决认真复习,及时完成作业,不懂的不能放置、立即解决。返回返回 有机化学重点课程有机化学重点课程 www. yznu. edu. cn 有机化学重点课程有机化学重点课程 第一章第一章 有机化学导论有机化学导论 化学化工学

51、院化学化工学院www. yznu. edu. cn第三节第三节 共价键的一些基本概念共价键的一些基本概念 一、共价键理论一、共价键理论 二、共价键参数二、共价键参数共价键的断裂和有机反应的类型共价键的断裂和有机反应的类型 返回返回 有机化学重点课程有机化学重点课程 www. yznu. edu. cn 有机化学重点课程有机化学重点课程 第一章第一章 有机化学导论有机化学导论 化学化工学院化学化工学院www. yznu. edu. cn有机化合物中常见的化学键有三种有机化合物中常见的化学键有三种: : 离子键、共价键和配位键离子键、共价键和配位键1 1、离子键:、离子键: 有机物中以离子键结合的

52、不多,只有在羧酸盐、磺酸盐、季有机物中以离子键结合的不多,只有在羧酸盐、磺酸盐、季铵盐等有机盐类及其他某些分子中在存在。铵盐等有机盐类及其他某些分子中在存在。2 2、共价键:、共价键: 成键原子各提供一定数目的电子,靠互相共享电子形成的化成键原子各提供一定数目的电子,靠互相共享电子形成的化学键。是有机化合物中主要的化学键。学键。是有机化合物中主要的化学键。第三节第三节 共价键的一些基本概念共价键的一些基本概念 有机化学重点课程有机化学重点课程 www. yznu. edu. cn 有机化学重点课程有机化学重点课程 第一章第一章 有机化学导论有机化学导论 化学化工学院化学化工学院www. yzn

53、u. edu. cn 对共价键本质的解释,有价键理论(对共价键本质的解释,有价键理论(VB法)和分子轨道理论法)和分子轨道理论(MO法)。法)。主要内容:主要内容:(1 1)共价键的形成:)共价键的形成: 两个原子各拥有一个未成对且自旋相反的电子时可偶合配对形两个原子各拥有一个未成对且自旋相反的电子时可偶合配对形成一个共价键(成一个共价键(电子配对法电子配对法) 成键电子只能在成键两原子之间运动,即成键电子只能在成键两原子之间运动,即电子定域的观点电子定域的观点。 1. 价键理论价键理论(VB法):法):一、共价键理论一、共价键理论 有机化学重点课程有机化学重点课程 www. yznu. ed

54、u. cn 有机化学重点课程有机化学重点课程 第一章第一章 有机化学导论有机化学导论 化学化工学院化学化工学院www. yznu. edu. cn+1s 1s 轨道交盖 氢分子共价键的共价键的饱和性饱和性: :如果一个原子的未共用电子已经配对,它就如果一个原子的未共用电子已经配对,它就不能再与其它未成对电子配对不能再与其它未成对电子配对.共价键的共价键的方向性方向性: :电子云重迭的程度越大,形成的价键越稳定电子云重迭的程度越大,形成的价键越稳定,因此原子轨道要尽可能在键轴方向上实现最大程度的重迭,因此原子轨道要尽可能在键轴方向上实现最大程度的重迭(2 2)共价键的特征)共价键的特征: : 有

55、机化学重点课程有机化学重点课程 www. yznu. edu. cn 有机化学重点课程有机化学重点课程 第一章第一章 有机化学导论有机化学导论 化学化工学院化学化工学院www. yznu. edu. cn 有机化学重点课程有机化学重点课程 www. yznu. edu. cn 有机化学重点课程有机化学重点课程 第一章第一章 有机化学导论有机化学导论 化学化工学院化学化工学院www. yznu. edu. cnxy1s - 2px 2py - 2pyy yx(3 3)共价键的的类型)共价键的的类型 键和键和键键 有机化学重点课程有机化学重点课程 www. yznu. edu. cn 有机化学重点

56、课程有机化学重点课程 第一章第一章 有机化学导论有机化学导论 化学化工学院化学化工学院www. yznu. edu. cn (4 4)杂化轨道理论)杂化轨道理论 能量相近的原子轨道,重新组合成一组新的轨道,这种轨能量相近的原子轨道,重新组合成一组新的轨道,这种轨道重新组合的过程叫杂化,所形成的新轨道叫杂化轨道。(成键道重新组合的过程叫杂化,所形成的新轨道叫杂化轨道。(成键能力更强,体系能量低,成键后会达到最稳定的分子状态)。能力更强,体系能量低,成键后会达到最稳定的分子状态)。 组合时:轨道数目不变,杂化轨道数目等于原子轨道数目。组合时:轨道数目不变,杂化轨道数目等于原子轨道数目。 轨道能量改

57、变轨道能量改变 ,界于两原子轨道之间,界于两原子轨道之间 。 轨道形状改变,杂化方式不同,其形状不同。轨道形状改变,杂化方式不同,其形状不同。 有机化学重点课程有机化学重点课程 www. yznu. edu. cn 有机化学重点课程有机化学重点课程 第一章第一章 有机化学导论有机化学导论 化学化工学院化学化工学院www. yznu. edu. cn杂化方式杂化方式原子轨道数目原子轨道数目杂化轨道数杂化轨道数空间构型空间构型spsp2 2(1s1s、1p1p)2 2直线型直线型spsp2 23 3(s s、2p2p)3 3平面正三角形平面正三角形spsp3 33 3(s s、3p3p)4 4正四

58、面体正四面体 有机化学重点课程有机化学重点课程 www. yznu. edu. cn 有机化学重点课程有机化学重点课程 第一章第一章 有机化学导论有机化学导论 化学化工学院化学化工学院www. yznu. edu. cn四个四个SP3杂化轨道:杂化轨道:C2S2 2Px1 2Py1跃迁2S1 2Px 2Py1 2Pz11杂化(sp3)4例:例: 有机化学重点课程有机化学重点课程 www. yznu. edu. cn 有机化学重点课程有机化学重点课程 第一章第一章 有机化学导论有机化学导论 化学化工学院化学化工学院www. yznu. edu. cn(2)组合时:轨道数目不变,分子轨道数目等于原

59、子轨道数目。)组合时:轨道数目不变,分子轨道数目等于原子轨道数目。 轨道能量改变轨道能量改变 ,低于、高于、等于两原子轨道能量。,低于、高于、等于两原子轨道能量。 轨道形状改变,原子轨道不同,形状不同。轨道形状改变,原子轨道不同,形状不同。(1)成键原子的原子轨道相互接近、相互作用,重新组合成整)成键原子的原子轨道相互接近、相互作用,重新组合成整体分子轨道。形成体分子轨道。形成共价键的电子遍布于整个分子的区域内运动,共价键的电子遍布于整个分子的区域内运动,即即电子离域的观点电子离域的观点。一个电子在整个分子中的运动状态用波函数一个电子在整个分子中的运动状态用波函数 描述。描述。 2. 分子轨道理论(分子轨道理论(MO法):法): 有机化学重点课程有机化学重点课程 www. yznu. edu. cn 有机化学重点课程有机化学重点课程 第一章第一章 有机化学导论有机化学导论 化学化工学院化学化工学院www. yznu. edu. cn 键轨道和键轨道和键轨道,原子轨道以键轨道,原子轨道以“头碰头头碰头”的的方式线性组合形成的分子轨道叫方式线性组合形成的分子轨道叫键轨道(键轨道(和和),原子轨道以),原子轨道以“肩并肩肩并肩” 的方式线性组合形成的方式线性组合形成的分子轨道叫的分子

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