2023届新高考一轮复习烃的含氧衍生物作业

烧的含氧衍生物

1.下列有机反应属于取代反应的是下列有机反应属于取代反应的是（）

A.CH3CHO+2[Ag（NH,）,]OH-CH,COONH4+3NH,+2AgJ+H2O

△।

B.CH,CHO+2CU（OH）2+NaOH—CH,COONa+Cu2OJ+3H,O

八△

C.CH,CH,OH+HBr—CH,CH2Br+H2O

D.HC=CH+CH,COOH,COOCH=CH,

2.下列各组反应，属于同一反应类型的是（）

A.由滨乙烷制乙醇；由乙烯制乙醇

B.由甲苯制三氯甲苯；由甲苯制苯甲酸

C.由氯代环己烷制环己烯；由丙烯制1,2-二溟丙烷

D.由甲烷制四氯化碳；由苯制澳苯

3.分支酸可用于生化研究，其结构简式如图。下列关于分支酸的叙述正确的是（)

A.分子中含有2种官能团

B.可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同

C.lmol分支酸最多可与3moiNaOH发生中和反应

D.可使澳的四氯化碳溶液、酸性高镒酸钾溶液褪色，且褪色原理相同

4.普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构如图所示（未表示出其空间构型）。下列关于普伐他汀

的性质描述不正确的是（）

A.能使酸性KMnO&溶液褪色B.lmol该物质最多可与2moiNaOH反应

C.能发生加成、取代、消去反应D.3个一OH皆可催化氧化生成醛基

COOH

5.有机物Cl有多种同分异构体，其中属于酯类且氯原子直接连在苯环上的有

（不考虑立体异构）（）

A.6种B.9种C.15种D.19种

6.某有机物M的结构简式如图所示，若等物质的量的M在一定条件下分别与金属钠、氢氧化钠溶

B.2:4:lC.l:2:lD.1:2:2

7.绿原酸是咖啡的热水提取液成分之一，结构简式如下图所示，下列关于绿原酸判断正确的是（）

HOHOOH

A.lmol绿原酸与足量NaHCO,溶液反应生成3moic0：气体

B.1mol绿原酸与足量滨水反应，最多消耗2.5molBr2

C.lmol绿原酸与足量NaOH溶液反应，最多消耗4moiNaOH

D.绿原酸水解产物均可以与FeCl,溶液发生显色反应

8.某化合物结构如图所示，其中R为烷基。下列关于该物质的叙述正确的是（）

A.分子中的官能团有羟基、碳碳双键、酸键、酯基

B.若R为甲基，则该物质的分子式可以表示为6Hl2。，

C.lmol该化合物最多可消耗5molNaOH

D.lmol该化合物最多消耗5mol溟单质

9.某有机物结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法正确的是（）

COOH

A.lmol该有机物最多可消耗3molNaOH

B.该有机物的分子式为CgHiQs

C.lmol该有机物最多可与8moi也发生加成反应

D.苯环上的一澳代物有6种

10.某有机物的结构简式如图所示，关于该有机物的说法不正确的是（）

A.该有机物的化学式为C/duOs

B.该有机物可发生加成、取代、氧化、消去等反应

C.该有机物分子中的三个苯环不可能共平面

D.lmol该有机物与足量NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为5mol

11.松萝酸常作为牙有和化妆品的添加剂，可由化合物X经过两步反应制得。下列有关说法不正确的

是（）

A.X、Y均能与NaHCO,溶液反应产生气体

B.化合物X和Y与FeCI,溶液均可发生显色反应

C.lmol化合物X与饱和澳水反应时最多能消耗2molBr2

D.1mol化合物Y最多能与8moi凡反应

12.波立维是国家引进的新药，它给中风、心肌梗死等疾病患者带来福音。波立维属于硫酸氢盐，它

的结构如图所示。下列关于它的说法正确的是（）

I—CH—C—OCH,"H,SO4

A.该物质的化学式为CI6HI5C1NO2■H2SO4

B.lmol该物质最多可与6mol氢气反应

C.波立维能发生水解反应

D.该有机物可以发生氧化、还原、加成、取代、消去反应

13.如图为某有机物的结构，下列说法正确的是（）

A.该有机物的分子式为Ca/HwO,

B.lmol该有机物与氢气发生加成反应，最多消耗5mol氢气

C.该有机物在氢氧化钠作用下发生水解反应得到三种有机物

D.该有机物在FeBg存在下与液漠发生取代反应生成两种一溪代物

14.一定条件下，欲实现下列物质转化，所选试剂不正确的是（）

选项物质转化试剂

AC2H5Br——>CH2=CH2NaOH的乙醇溶液

酸性。溶液

BC2H5OH——>CH3COOHKzCr

浓硫酸和浓硝酸的混合溶

C

。一L液

DCH2=CH-CH3——>CH2=CH-CH2Br溪的四氯化碳溶液

15.瑞巴派特片是一种胃药，其主要成分结构如图。下列说法正确的是（）

H0

A.该物质不能使酸性高铳酸钾溶液褪色B.C、N、。元素的电负性：N>O>C

C.lmol该物质能与lOmol氢气发生加成反应D.该物质能水解，水解产物中含有氨基酸

16.咖啡酸苯乙酯是蜂胶的主要活性成分，可由咖啡酸合成,合成方法如下。下列说法不正确的是（）

CH=CHCOOH

+CH2cH20H

OH

°”咖啡酸苯乙醇

CH=CHCOOCH2CH2

咖啡酸苯乙酯

A.咖啡酸分子中所有碳原子可能处在同一个平面上

B.lmol咖啡酸苯乙酯与足量的滨水反应，最多消耗3moiBr?

C.lmol苯乙醇在02中完全燃烧，需消耗11molGJ?

D.lmol咖啡酸苯乙酯与足量的NaOH溶液反应，最多消耗3moiNaOH

17.“高血脂”是中医认识较早的一种病症，早在《黄帝内经》中已有“脂者”“油脂”“脂膜”

等记载，并提出了通过“陈皮”“丹参”“白术”“茯苓”等中药煎熬可以提取出治疗高血脂的药

物。利用现代科技，研究发现该中药含有酯类有机物G,可以通过如下路径合成：

:芈…-：-H20

RCH-O-TH-"RCH°

已知：；

Hr...HOH

♦I稀碱液

R-C=o+R'CHCHO-=^*RCH-€H（：HO

!...JI

R'«

回答下列问题：

（DA分子中，处于同一平面上的原子最多有个；E+F—>G的反应类型为

(2)E的结构简式为；检验F中官能团常用的化学试剂是；若利用现代仪器检验该官

能团，一般使用。

(3)写出C与银氨溶液反应的化学方程式：。

(4)有机物X与F属于同系物，X与F相对分子质量相差14,符合下列条件的X的同分异构体有

种，其中核磁共振氢谱显示有5组峰，峰面积比为2:221:1的为(填结构简式)。

①可以与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀；②遇FeCh溶液显紫色。

CH,—0H

HO—CH2—C—CH2—OH

(5)以甲烷、乙醛为原料，无机试剂任选，设计合成CIL-OH的路线。

0.0

V

18.1,3-环己二酮()常用作医药中间体，用于有机合成。下图是一种合成1,3-环己

二酮的路线。

回答下列问题：

(1)甲的分子式为,乙中含有的官能团的名称是O

(2)反应②的反应类型是,反应③的反应类型是o

(3)丙的结构简式是»

0.0

YY

(4)的同分异构体较多，请写出任意一种符合下列条件的同分异构体的结构简式:

①属于链状化合物

②核磁共振氢谱中有两组吸收蜂

③在加热条件下和新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀

0OH0H

（5）设计以（丙酮）、乙醇、乙酸为原料制备AA（2,4-戊二醇）的合成路线（无

机试剂任选）。

答案以及解析

1.答案：C

解析：CH'CHO被氧化，属于氧化反应，A不符合题意；CH3cHO被氧化，属于氧化反应，B不符

合题意：CH3cH?OH中羟基被溟原子取代，生成CHCHaBr,C符合题意；乙焕中的碳碳三键变成

碳碳双键，属于加成反应，D不符合题意。

2.答案：D

解析：由澳乙烷制乙醇属于取代反应，由乙烯制乙醇属于加成反应，故A不选；由甲苯制三氯甲苯

属于取代反应，由甲苯制苯甲酸属于氧化反应，故B不选；由氯代环己烷制环己烯属于消去反应，

由丙烯制1,2-二溪丙烷属于加成反应，故C不选；由甲烷制四氯化碳属于取代反应，由苯制澳苯

属于取代反应，二者属于同一反应类型，故选D。

3.答案：B

解析：该化合物分子含有竣基、醇羟基、酸键和碳碳双键4种官能团，A项错误；该物质中含有竣

基和羟基，既可以与乙醇发生酯化反应，也可以与乙酸发生酯化反应，反应类型相同，B项正确；

分支酸中只有竣基能与NaOH溶液发生中和反应，一个分支酸分子中含两个竣基，故Imol分支酸

最多能与2moiNaOH发生中和反应，C项错误；该物质使溪的四氯化碳溶液褪色是因为发生加成反

应，而使酸性高镒酸钾溶液褪色是因为发生氧化反应，褪色原理不同，D项错误。

4.答案：D

解析：根据题图结构可知，普伐他汀的结构中含碳碳双键和醇羟基，能使酸性KMnO4溶液褪色，A

正确；1个该分子中含1个酯基和1个竣基，该酯基水解可生成1个较基和1个醇羟基，故Imol

该物质最多可与2moiNaOH反应，B正确；该分子中含有碳碳双犍，可发生加成反应，含有羟基、

竣基和酯基，可发生取代反应，含羟基且羟基所连碳原子的邻位碳原子上有H原子，能发生消去反

应，C正确；连接一0H的C原子都只含有1个H原子，能发生催化氧化生成谈基，D错误。

5.答案：D

解析：fH—C0°H有多种同分异构体，其中属于酯类且氯原子直接连在苯环上的结

C1

构可分情况讨论：如果苯环上有2个取代基则有3种情况_ci、_OQCCHJ-Ck-CH,OOCH)

-Ck-COOCH,12个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，所以苯环上有2个取代基时有

9种；如果苯环上有3个取代基，则分别为一Cl、-OOCH._CH,先将两个取代基分别定于邻、

间、对三种位置，第三个取代基共有4+4+2=10种位置，故苯环上有3个取代基时有10种结构；综

上可知共有19种。

6.答案：B

解析：金属钠可以与M中的酚羟基、竣基发生反应；氢氧化钠溶液能使酯基和滇原子发生水解，也

能与酚羟基和竣基反应；碳酸氢钠溶液只能与竣基发生反应，因此ImolM消耗的钠、氢氧化钠、碳

酸氢钠的物质的量分别为2mol、4mol、Imol。

7.答案：C

A

解析：Imol绿原酸分子中含有Imol竣基，与足量NaHcO、溶液反应产生血。1CO,'项错误；

Imol绿原酸分子中含有Imol碳碳双键，能和ImolBr/发生加成反应，含有酚羟基，使得苯环在

羟基的邻位和对位上的氢原子变得活泼，容易发生取代反应，可消耗3moiBr,，共消耗4moiBr,，

B项错误；分子中含有竣基、酯基和酚羟基，Imol绿原酸最多消耗4moiNaOH,C项正确；绿原酸

COOH

水解产物HOT^，中不含酚羟基，不能与Feci,溶液发生显色反应，D项错误。

HO0H

8.答案：B

解析：分子中含有的官能团有羟基，碳碳双键、酸键，没有酯基，A错误；如果R为甲基，则该物

质的分子式为CgHnO,,B正确；该物质中只有酚羟基能和NaOH反应，I个该分子中含有4个酚

羟基，所以Imol该有机物最多可以消耗4moiNaOH,C错误；酚羟基邻、对位H原子能和澳单质

发生取代反应，碳碳双键能和漠单质发生加成反应，贝IJImol该有机物最多消耗6moi浪单质，D错

误。

9答案:D

解析：该物质中含有酯基、竣基、酚羟基，酯基水解生成陵基、酚羟基，所以Imol该有机物最多

可消耗4moiNaOH,A错误；根据结构简式确定该有机物分子式为C16Hhi0$,B错误；该物质中只

有两个苯环能和氢气发生加成反应，所以Imol该有机物最多可与6molH?发生加成反应，C错误；

左边苯环上有两种氢原子、右边苯环上有4种氢原子，所以两个苯环上共有6种氢原子，则该物质

苯环上的一浪代物有6种，D正确。

10.答案：B

解析：由结构简式可知该有机物的化学式为C3HQ5,A项正确；从结构上看，该有机物存在酚羟

基和苯环，可以发生加成、取代、氧化反应，但不能发生消去反应，B项错误；连接3个苯环的C

原子是饱和碳原子，故三个苯环不可能在同一平面，C项正确；该有机物的1个分子中含有2个酚

羟基，1个酯基，且酯基水解后生成1个酚羟基、1个碳酸分子，故Imol该有机物与足量NaOH溶

液充分反应，消耗NaOH的物质的量为5m01,D项正确。

11.答案：A

解析：X、Y都不含竣基，都不能与NaHCO,溶液反应产生气体，A错误；化合物X和Y都含有酚

0H0

羟基，所以都能与FeCl,溶液发生显色反应，B正确：如图所示,画圈位

置能与澳发生取代反应，故Imol化合物X与饱和滨水反应时最多消耗2moiBr”C正确；化合物

Y中的苯环、皴基、碳碳双键能与氢气发生加成反应，故Imol化合物Y最多能与8moi凡反应，D

正确。

12.答案：C

解析：由题图结构知化学式为CMHECINC^H2so4,A错误；酯基不能与氢气反应，所以Imol该

物质最多可与5moi氢气反应，B错误；波立维分子中含有酯基、氯原子，能发生水解反应，C正确；

该有机物不能发生消去反应，D错误。

13.答案：D

解析：由结构简式可知分子式为C24H*O4,A错误；该有机物中只有苯环能与氢气发生加成反应，

则Imol该有机物与氢气发生加成反应最多消耗3moi氢气，B错误；该物质分子结构对称，在氢氧

化钠作用下发生水解反应得到两种有机物，分别为邻苯二甲酸钠、2-乙基-1-己醇，C错误；该有机

物苯环上只有两种不同环境的H原子，则该有机物在FeBr.存在下与液溪发生取代反应能生成两种

一溟代物，D正确。

14.答案：D

解析：CzHsBr在NaOH的醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH：=CH2,A正确；CzHQH可

以被酸性KgrzO,溶液氧化为CH3coOH,B正确；苯可以和浓硫酸、浓硝酸共热生成硝基苯，C

正确；CH?=CH-CH3和滨的四氯化碳溶液中的Br?发生加成反应生成CHzBr-CHBr-CH,,D错

误。

15.答案：D

解析：本题考查肽键的水解、反应类型判断、电负性大小比较、有机物的性质。根据题给有机物的

结构简式可知，该物质有碳碳双键，能被酸性高锯酸钾溶液氧化，所以能使酸性高锌酸钾溶液褪色,

A错误；根据元素周期律可知：C、N、0元素的非金属性由强到弱的顺序为O>N>C,非金属性越

强电负性越大，所以电负性：0>N>C,B错误；根据题给有机物的结构简式可知，该物质分子中有

两个苯环和一个碳碳双键可以与氢气发生加成反应，所以Imol该物质能与7moi氧气发生加成反应,

C错误；根据题给有机物的结构简式可知，该物质含有肽键，所以能发生水解反应，水解产物中含

有氨基酸，D正确。

16.答案：BC

解析：本题考查咖啡酸苯乙酯的制备及制备中涉及的有机物的性质。咖啡酸分子中碳原子处于苯环

或碳碳双键平面上，苯环、碳碳双键通过单键连接，单键可以旋转，故所有碳原子可能处在同一个

平面上，A正确；Imol咖啡酸苯乙酯中，Imol碳碳双键发生加成反应消耗ImolBr2,酚羟基的邻

对位上的H可以被取代，共消耗3moiBr?,故Imol咖啡酸苯乙酯与足量澳水反应，最多可以消耗

4molBr,,B错误；苯乙醇分子式为CxH”,。，Imol苯乙醇在O?中完全燃烧，需消耗lOmolO?，C

错误；Imol咖啡酸苯乙酯含有2moi酚羟基，能与NaOH反应消耗2moiNaOH,还有Imol酯基，

与NaOH反应消耗1molNaOH,最多消耗3molNaOH,D正确。

17.答案：（1）13；取代反应（或酯化反应）

Y

OHCH-OH

<》CH-CH-CHJJH

（2）;NaHCO,溶液；红外光谱仪

+2[Ag(NH,)JOH-+2AgI+3NH,+H2O

(3)

Cl,NaOH溶液CH.CHO

C1LTCH2cI?HCHO

nvA

CH,—OHCH,—OH

IH,I

催化剂，屋

HO-CH2-C-CHOHO-CHa-€-CH:-OH

CHj—OHCH,—OH

解析：（1）A为甲苯，根据甲苯的结构特点，可以得处于同一平面上的原子最多有13个；根据题

,0H

给流程图,',F为,二者发生酯化反应

得到Go

OHCH-OH

/~I|

（2）根据题意知上的结构简式为O'CH】OH；通过化学试剂检验竣基，一般用

NaHCO?溶液，若有气体逸出，则含有较基。借助现代仪器检验官能团，一般通过红外光谱仪。

（3）根据银镜反应的特点，可以得出C发生的银镜反应为

C〉CHO+2[Ag（NHJJ（）H-^*^^^-COONH4+2AgI+3NHS+H2O

（4）根据题给信息可以得出有机物X比F多一个CH2原子团，符合条件的X的同分异构体的结构

中，若苯环上有三个取代基（一0H、一CHO、-CH,）,有10种结构，若有两个取代基（一OH、

-CH2cHe））,有3种结构，共有13种。其中核磁共振氢谱显示有5组峰，峰面积比为222:1:1

比-CHO

的结构为

（5）根据题给已知信息和流程图提供的信息，可以得出以甲烷、乙醛为有机原料合成目标产物的

流程图为

四去CH2C12•^普

CH,—OH

CH.CHO出

HCHOHO—CH,—C—CHO

稀腌液2催化剂.△

CH,—0H

CH,-OH

I*

HO—CH2—C—CHj—0H

CH2—OH

18.答案：（1）C6Hl0O3；醛基和谈基

（2）氧化反应；取代反应

（3）HC义y^COOCHEH、

H,C—C=C—CH,

（4）1||