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高中化学选修五有机化学基础2.1有机化学反应类型第二课时导学案目标要求:1.分别从加(脱)氧、脱(加)氢和碳原子的氧化数变化的角度来认识氧化反应(还原反应)。知识清单:一、有机化学中的氧化反应和还原反应1.氧化反应。(1)定义:有机化学中,通常将有机化合物分子中________________或________________的反应称为氧化反应。(2)类型:①烃或烃的含氧衍生物在空气或氧气中燃烧。②烃或烃的含氧衍生物在催化剂存在时被氧气氧化。例如:2CH2=CH2+O2eq\o(→,\s\up7(催化剂))2CH3CHO2CH3CH2OH+O2eq\o(→,\s\up7(Cu或),\s\do5(Ag))2CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3COOH③有机物被某些非O2的氧化剂氧化。包括:能被酸性KMnO4溶液氧化的是含、、—CHO及部分含—OH的物质。包括:烯、炔、二烯、油脂、苯的同系物、酚、醛、葡萄糖、部分醇等。思考:能使溴水和酸性KMnO4溶液退色的有机物有哪些?2.还原反应。(1)定义。有机化学中,将有机化合物分子中____或____的反应称为还原反应。(2)类型:含、—CHO、羰基、苯环的物质与H2的加成反应,包括:烯、二烯、炔、芳香族化合物、油脂、醛、甲酸及其盐和酯、酮、葡萄糖、麦芽糖等。例如:CH3CHO+H2eq\o(→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))CH3CH2OHNO2+3Fe+6HCl→NH2+2H2O+3FeCl2参考答案:1.答案:(1)增加氧原子减少氢原子思考:(1)能使溴水退色的有机物有:①与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃发生加成反应而使溴水退色;②与含醛基的物质等发生氧化反应而使溴水退色;③与苯酚等发生取代反应而使溴水退色;④汽油、苯、四氯化碳、己烷等分别与溴水混合,通过萃取使溴水中的溴进入有机溶剂层而使水层退色,但这是物理变化。(2)能使酸性KMnO4溶液退色的有机物有:①分子中含C=C或CC的不饱和有机物,都能被酸性KMnO4溶液氧化而使其退色。②苯环上的侧链能使酸性KMnO4溶液退色。③含有醇羟基、酚羟基、醛基的有机物,一般也能被酸性KMnO4溶液氧化而使其退色。2.(1)增加氢原子减少氧原子练习:1.下列化合物中,能发生取代、还原、加成、消去四种反应的是()2.溴丁烷分别跟下列溶液共热,各得到什么产物?试写出有关反应方程式,并说明各属于哪一种反应类型。(1)NaOH的水溶液;(2)NaOH的醇溶液。3.根据下面的有机物合成路线回答下列问题:(1)写出A、B、C的结构简式:A:____________,B:____________,C:____________。(2)各步反应类型:①________,②________,③______;④________,⑤________。(3)A→B的反应试剂及条件:____________________________。1.解析:A项中对应的—OH可以发生取代反应和消去反应,—CHO可与H2发生加成反应(还原反应),符合题意。B项中—Cl可以发生消去反应和取代反应,不能发生加成和还原反应;C项中键可以发生加成反应,—CHO发生加氢还原反应,—CH3可发生αH的取代反应,不能发生消去反应,D项能与H2发生加成反应(还原反应)和αH的取代反应,但不能发生消去反应,故答案选择A项。答案:A2.解析:本题主要考查卤代烃的取代反应和消去反应。卤代烃与NaOH的水溶液共热,其实质就是卤代烃分子中的卤原子(—X)被羟基(—OH)所取代;而卤代烃与NaOH的醇溶液共热,就是脱去卤化氢而生成烯烃。答案:(1)CH3CH2CH2CH2Br+NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))NaBr+H2O+CH3CH2CH2CH2OH;取代反应。(2)+NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH3CH2CHCH2↑+NaBr+H2O;消去反应。3.解析:在这一系列的反应中,有机物保持了六元环状结构,但苯环
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