苏教版高一化学《煤的综合利用苯》【区一等奖】

煤的综合利用苯煤的成份主要含___元素,其次还含H丶O丶S丶P丶N_____、______组成的复杂的______组成元素：组成物质：有机物无机物混合物碳煤干馏焦炭煤焦油焦炉煤气气化控制燃烧可燃气体液化H2高温催化剂燃料油水煤气H2O高温H2O水煤气液态烃、甲醇等含氧衍生物煤的综合利用苯苯的物理性质苯是一种无色、有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水。(苯的沸点是80.1℃，熔点是5.5℃)易溶于有机溶剂，易挥发，苯蒸气有毒。苯的分子结构所以苯的分子式为C6H678×92.3%C：12=6H：=6178×(1-92.3%)解：苯仅由碳、氢两种元素组成，相对分子质量为78，其中碳的质量分数为92.3%，请确定苯的分子式。德国化学家凯库勒根据碳原子形成四条价键、氢原子形成一条价键的原则，提出了许多开链式结构。CH2=C=C=C=CHCH3CH2=CHCH=C=C=CH2CH2=C=CHCH=C=CH2……

凯库勒在1866年提出两点假设：（1）苯的六个碳原子形成闭合环状的平面正六边形。（2）各碳原子间存在着单、双键交替形式。请同学们据此假设书写苯的结构式。凯库勒式简写为1、若苯分子中含有C=C，则其应具有那些重要的化学性质？2、可设计怎样的实验来证明？＊能否使溴水褪色?＊能否使高锰酸钾酸性溶液褪色？

探究结论：由此说明苯的结构中不存在碳碳双键，也不存在单双键交替的结构，苯比较稳定。试剂现象结论2ml苯1ml溴水

2ml苯几滴KMnO4(H+)上层橙色

下层几乎无色萃取(物理现象)

没有发生加成反应

苯无C=C存在溶液不褪色苯中无C=C存在实验验证：C-C键键长：1.54×10-10mC=C键键长：1.33×10-10mC6H6中六个碳碳键键长相等为1.40×10-10m凯库勒式和双键之间的独特的键。苯环上的碳碳键是介于单键结构式:1931年，鲍林（2）苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的

独特的键(平均化的碳碳键即六个键完全相同)苯分子的结构：（1）苯分子中所有原子在同一平面,

为平面正六边形结构这种特殊结构称苯环结构（一）分子式C6H6(二）结构式（三）结构特点苯分子结构简式：

凯库勒式

下列两个结构简式表示的有机物是同物质还是同分异构体?清说明你的判断理由.CH3CH3CH3CH3同种物质苯环中六个碳碳键完全相同,不存在单双键交替现象.性质苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应结构化学性质预测

甲烷乙烯苯苯的化学性质

1.氧化反应不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色)，但可以点燃。2C6H6+15O2

12CO2+6H2O点燃苯为什么苯燃烧时有大量黑烟生成？现象：火焰明亮，有浓黑烟2.取代反应（1）溴代反应FeBr3

溴苯液溴1、溴水不与苯发生反应2、只发生单取代反应3、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色＋Br2＋HBr

（2）硝化反应硝基苯纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。有毒。是制造染料的重要原料。苯分子中的H原子被硝基(－NO2)取代的反应浓硫酸的作用？催化剂和脱水剂＋HNO3＋H2O(3)苯的磺化反应：+HO－SO3H70℃~80℃－SO3H+H2O磺酸基苯磺酸（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应）+H2SO470℃~80℃－SO3H+H2O⒊加成反应+3H2Ni苯具有不饱和性，在一定条件下能和氢气发生加成反应。环己烷总结苯的化学性质（较稳定）1、难氧化（但可燃）2、易取代，难