3.1 卤代烃【 课堂精讲精练 】 高二化学精研课件（人教版选择性必修3）

第三章烃的衍生物第一节卤代烃第1课时

卤代烃高二化学新人教化学选择性必修3《有机化学基础》运动场上的“化学大夫”—复方氯乙烷喷雾剂

氯乙烷：CH3CH2Cl(沸点12.27℃)聚氯乙烯聚四氟乙烯单体为CH2=CHCl单体为CF2=CF2【化学与生活】冷冻麻醉作用，产生快速镇痛的效果。

【活动一】写出氯乙烷的制备方程式。【小结】由烃转化成卤代烃的途径（碳卤键的引入）：（1）烷烃和卤素单质在光照的条件下发生取代反应；（4）烯烃或炔烃与卤素单质（X2)、卤化氢（HX）发生加成反应。1、卤代烃的定义：2、卤代烃的分类：阅读P52第一自然段（2）苯的同系物和卤素单质在光照的条件下发生侧链上的取代;（3）苯及其同系物和卤素单质在FeX3作催化剂的条件下发生苯环上的取代;3、卤代烃的命名：P52资料卡片CH3CH2Br溴乙烷CH2=CHCl氯乙烯BrCH2CH2Br1，2-二溴乙烷CH3CH2CHCH3Cl2-氯丁烷ClCl邻二氯苯或1，2-二氯苯ClCl间二氯苯或1，3-二氯苯4、卤代烃的物理性质：阅读p52第2、3自然段和表3-3小结：卤代烃的状态、溶解性、密度、沸点常温下，大多数为液体或固体，除一氯甲烷，氯乙烷、氯乙烯等少数为气体。（1）状态：（2）溶解性：均不溶于水，可溶于有机溶剂。（3）密度：一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小

(除了一氟代烃和一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水大）随碳原子数目的增加而升高。（4）沸点：卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃C2H5BrHH—C—C—BrHHHCH3CH2Br或C2H5Br【活动二】认识溴乙烷的分子组成与结构球棍模型空间填充模型或比例模型(1)分子式：(2)结构式：

(3)电子式：

(4)结构简式：

HH||H—C—C—Br||HH思考：对比下列不同共价键的键能，分析共价键的稳定性，溴乙烷在反应中更容易断什么键？C:Br由于卤素原子的电负性比C的大，使C-X的电子向卤素原子偏移，进而使C带部分正电荷（δ+），卤素原子带部分负电荷（δ-），这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ+—Xδ-。C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。

如何从键的极性角度分析C-Br容易断裂？C-Br的键长长，键能小，不稳定，容易断裂。产生淡黄色沉淀AgBr现象：溴乙烷与NaOH溶液反应混合液振荡、加热、静置分层，取上层液体中和过量的NaOH

【活动三】实验探究溴乙烷的化学性质解释：溴乙烷在强碱水溶液中，能产生Br—结论：溴乙烷在强碱水溶液中反应，C—Br断裂，生成Br—。尝试写出溴乙烷和NaOH溶液反应的化学方程式，并从化学键和官能团变化的角度去分析该反应。溴乙烷的化学性质（1）水解反应(取代反应)CH3CH2Br+NaOHH2O

△思考：回顾盐类的水解反应，为什么把该反应也称为水解反应？从平衡移动角度看，NaOH不断中和氢溴酸，促进溴乙烷的水解；加热的目的是提高反应速率，且水解是吸热反应，升温也有利于平衡右移。CH3CH2OH+NaBrNaOH+HBr=NaBr+H2O反应实质:CH3CH2—Br+H—OHCH3CH2OH+HBr（该反应可逆，反应慢，反应程度低）卤代烃醇卤素原子被羟基取代物质变化：官能团变化：碳卤键羟基CH2Cl写出

与NaOH水溶液共热的化学方程式。练一练：溴水CH2—CH2—————

CH2=CH2↑|Br|HNaOH/醇△NaOH+HBr=NaBr+H2O+HBr溴乙烷的化学性质溴乙烷与NaOH的醇溶液视频实验现象：有气泡产生,高锰酸钾溶液褪色请同学们写出该过程的总反应。实验装置（P54【探究】图3-3）CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O乙醇△有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或多个小分子(如：H2O、HX)等，而生成含不饱和键(双键或三键)化合物的反应。（2）消去反应溴乙烷与NaOH的醇溶液反应：消去反应中化学键和官能团的变化：R—C—C—XHR—C=C—物质变化：卤代烃烯烃或炔烃脱去小分子断C-X和邻碳上的C-HP54【讨论】（1）为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？还可以用什么试剂检验乙烯（丁烯）？此时还有必要将气体先通入水中吗？②可以用溴的CCl4溶液或溴水检验乙烯，由于乙醇不可以使溴的CCl4溶液或溴水褪色，可以不必通过盛水的洗气装置。①水的作用：除去乙烯中混有的乙醇蒸汽。（乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，对乙烯的检验产生干扰）溴乙烷和NaOH的乙醇溶液【学习评价】写出1-溴丁烷分别和氢氧化钠水溶液、氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式。反应类型取代反应消去反应反应物反应条件生成物结论CH3CH2CH2CH2Br、NaOHCH3CH2CH2CH2Br、NaOH

并完成P54【比较分析】中的表格P54【讨论与实验】（1）用哪种分析手段可以检验1-溴丁烷的取代反应生成物中的丁醇？波谱分析：红外光谱法、核磁共振氢谱P54【讨论】（2）预测2-溴丁烷发生消去反应的可能产物。【拓展】能发生消去反应的卤代烃有什么结构特点？卤代烃发生消去反应：要求与卤素原子相连碳的邻位碳原子上有氢原子。学习评价1、下列化合物在一定条件下既能发生水解反应,又能发生消去反应的是：BDE2、写出CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的化学方程式。3.能够证明某卤代烃中存在氯元素的操作及现象是()A.在卤代烃中直接加入稀硝酸酸化的AgNO3溶液，产生白色沉淀B.加蒸馏水,充分搅拌后,加入AgNO3溶液,产生白色沉淀C.加入NaOH溶液，加热后加入稀硝酸酸化，然后加入AgNO3溶液，产生白色沉淀D.加入NaOH的乙醇溶液，加热后加入AgNO3溶液，产生白色沉淀C卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色淡黄色黄色或小结：卤代烃中卤素原子的检验△NaOH醇溶液△(若能发生消去反应)（2）制备烯烃或炔烃

RCH2CH2XRCH=CH2强碱的醇溶液（1）制备醇：