3.2.3酚课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章

烃的衍生物2019人教版选择性必修三第二节醇

酚第三课时酚核心素养发展目标1.通过认识酚分子中羟基连接方式的不同，了解苯酚的主要性质，理解羟基和苯环的相互影响，形成物质结构决定性质的核心理念。2.通过对苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类的毒性及其对环境的危害，合理应用酚类物质。第三课时酚OHOCH3CH2酚——羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物认识酚苯酚是最简单的酚，其官能团为羟基(—OH)。OHCH3OHOH空间充填模型球棍模型思考：苯酚中是否所有原子共平面？苯酚的分子结构分子式：C6H6O-OHOH_C6H5OH结构简式：苯酚分子中除－OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且－OH上的H也可能出现在该平面苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的性质颜色、状态熔点气味溶解性毒性苯酚的物理性质OH-纯苯酚无色晶体，露置在空气中因被氧化而显粉红色。43℃有特殊气味常温时苯酚在水中溶解度不大（9.2g），高于65℃时能与水混溶。易溶于乙醇、苯等有毒,腐蚀性思考：苯酚有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上应如何处理？酒精清洗分析苯酚的结构，联想C2H5OH和的性质，你预测苯酚可能有什么化学性质？

—OH乙醇：氧化、置换、消去、取代苯：氧化、取代、加成预测：置换、氧化、取代、加成苯酚的化学性质C6H6O+7O26CO2+3H2O点燃苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色苯酚的化学性质对苯醌露置在空气中会因部分被氧化而呈粉红色。性质1：苯酚具有还原性，发生氧化反应思考：苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？氧化反应氧化反应实验内容实验现象（1）向盛有0.3g苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管（2）向试管中逐滴加入5%NaOH溶液并振荡试管（3）再向试管中加入稀盐酸形成浑浊的液体苯酚的化学性质醇、水、酚均有羟基，醇不能电离，水微弱电离，那么酚能否电离出H+呢？实验3-4实验内容实验现象（1）向盛有0.3g苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管（2）向试管中逐滴加入5%NaOH溶液并振荡试管（3）再向试管中加入稀盐酸形成浑浊的液体浑浊的液体变为澄清透明的液体苯酚的化学性质实验3-4实验内容实验现象（1）向盛有0.3g苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管（2）向试管中逐滴加入5%NaOH溶液并振荡试管（3）再向试管中加入稀盐酸形成浑浊的液体浑浊的液体变为澄清透明的液体澄清透明的液体又变浑浊苯酚的化学性质苯酚的化学性质性质2：苯酚具有弱酸性苯酚酸性很弱，不能使指示剂变色弱电解质苯酚碳酸电离平衡常数(25℃)1.28×10-10K1=4.3×10-7K2=5.6×10-11酸性：碳酸＞苯酚＞HCO3-设计实验比较苯酚与H2CO3酸性的强弱俗称石炭酸苯酚的化学性质-OH-ONa+CO2+H2O+NaHCO3酸性：碳酸＞苯酚？苯酚的化学性质酸性：苯酚＞HCO3--ONa-OH+Na2CO3+NaHCO3判断正误√无论CO2是少量还是足量，都生成NaHCO3类别乙醇苯酚结构简式官能团结构特点与钠反应酸性性质不同的原因-OHCH3CH2OH-OH羟基与链烃基直接相连羟基与苯环直接相连比水缓和比水剧烈无有苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？不同的烃基与羟基相连，会对羟基产生不同的影响，导致物质的化学性质产生差异苯酚的化学性质怎样分离苯酚和苯的混合物?苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液苯酚钠和苯的混合物分液苯苯酚钠或通入CO2加盐酸苯酚分液苯酚的浑浊液静置后，没有晶体析出，这是什么原因呢？[资料卡片]苯酚的熔点很低（常压下为43℃），含水的苯酚熔点更低，当苯酚含10％以上水时，在常温下则呈液态。所以，我们实验中得到的浑浊液，实际上是液态苯酚和苯酚水溶液的混合液。由于温度低于70℃，因此液态苯酚与水不能完全互溶而呈浑浊状。又因为在这种浑浊状的混合液中没有固态苯酚小颗粒，所以久置后也不会有晶体析出，而是呈油状液，属于乳浊液。静置后，分层，下层为苯酚（密度比水大），上层为苯酚的稀溶液。苯酚的化学性质OH实验澄清的苯酚溶液+饱和溴水现象结论苯酚和饱和溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体产生白色沉淀活化苯酚的化学性质探究羟基对苯环的影响苯酚的化学性质性质3：苯酚的取代反应应用：常用于苯酚的定性检验和定量测定说明：1、苯酚与饱和溴水反应不需要催化剂，这说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。2、溴取代苯环上羟基的邻对位，与甲苯相似。3、溴水要足量而且浓度大，如果苯酚过量，生成少量的2,4,6-三溴苯酚会溶于苯酚溶液中。4.不能用溴水除去苯中混有的苯酚注意：酚类物质与Br2的取代反应量的关系：当取代一个氢原

子时，则消耗1个Br2。如1mol

最多可以消耗

1mol

最多可以消耗

苯酚的化学性质2molBr23molBr2苯酚苯反应物反应条件取代苯环上氢原子数反应速率结论原因浓溴水与苯酚反应液溴与纯苯不用催化剂FeBr3作催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子瞬时完成初始缓慢，后加快苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼苯酚与苯取代反应的比较+3HNO3OH浓硫酸△

NO2NO2O2N

OH

+3H2O性质4：苯酚与Fe3+显色反应现象:苯酚遇到氯化铁溶液变紫色用途:检验苯酚或Fe3+

的存在苯酚的化学性质性质5：苯酚与氢气的加成反应小结用“结构观”小结：官能团决定性质、基团之间相互影响-O-H苯酚遇FeCl3溶液显紫色弱酸性氧化反应与钠反应取代反应加成反应浓溴水→三溴苯酚苯酚的用途与危害苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂苯酚的用途1、下列关于苯酚的叙述中正确的是(

)A.苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色

B.苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上

C.苯酚有强腐蚀性，若不慎沾在皮肤上，可用NaOH溶液洗涤

D.苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀B达标检测2、已知酸性强弱顺序为H2CO3>>HCO3－，则下列化学方程式中正确的是(

)C达标检测COOHO-CH3HOCH2-CH＝CH23、1mol该化合物（1）最多能与

molH2反应；（2）最多能与____molBr2反应。（3）最多能与____molNaOH反应。422达标检测4、白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑葚、花生