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1、核磁共振H谱(化学位移),目录,1,2,3,4,5,化学位移的产生,化学位移的表示方法,影响化学位移的因素,常见基团的化学位移,例题分析,1、化学位移的产生,电子屏蔽效应,氢核周围存在不断运动着的电子,在外磁场的作用下,运动着的电子产生一个会与外磁场方向相反的感应磁场,抵消了部分外磁场的作用,使核受到的外磁场作用减小,起到屏蔽作用。,在有机化合物中,氢核受核外电子的屏蔽作用,使其共振频率发生变化,即引起共振吸收峰的位移,这种现象称为化学位移。(不同的氢核,所处的化学环境不同,化学位移的值也不相同。),2、化学位移的表示方法,如定义中所提到的,不同的氢核,所处的化学环境不同,出峰位置也不同,其峰
2、的位置不便精确测定,故在试验中采用某一标准物质作为基准,以基准物质(通常以TMS作为基准物质)的谱峰位置作为核磁谱图的坐标原点。,计算方程式,抗磁屏蔽:原子核外的电子在外加磁场的感应下产生抗磁场,使原子核实受磁场稍有降低,故此屏蔽称为抗磁屏蔽。设以固定的电磁频率扫描磁场强度的方式作图,横坐标由左至右表示磁场强度增加的方向。若某一官能团的氢核抗磁屏蔽较大,则所需磁场强度更强,故可推断出此谱线在其他官能团谱线的右方(即相对高场的位置)。即谱线为的场强为右高左低,3、影响化学位移的因素,3.1、诱导效应,与质子相连元素的电负性越强,吸电子作用越强,质子周围的电子云密度越小,屏蔽作用减弱,信号峰在低场
3、出现。,诱导效应是通过成键电子沿键轴方向传递的,取代基距离越远,诱导效应越弱。,多取代基对化学位移的影响。,3、影响化学位移的因素,3.2、S-P杂化,从SP3(碳碳单键)到SP2(碳碳双键)S电子的惩罚从25%增加到33%,键电子更靠近碳原子,因而对相连的氢原子有去屏蔽作用,即共振位移移向低场。,3.3、磁各向异性,屏蔽区:感应磁场与外磁场方向相反的区域; 去屏蔽区:感应磁场与外磁场方向相同的区域。 如图,双键的H处于去屏蔽区,故其处于低场。 化学位移为4.5-5.1,3、影响化学位移的因素,3.3、磁各向异性,如图,三键是直线构型,H所处感应磁场方向与外磁场方向相反,处于屏蔽区,故其处于高场。 化学位移为2-3.,如图,苯上的六个电子产生较强的感应磁场,H位于去屏蔽区,处于低场。 化学位移为6.8-8.,3、影响化学位移的因素,3.4、氢键的影响,键合在杂原子(N、O等)上的质子易形成氢键。氢键质子相比于没有形成氢键的质子有较小的屏蔽效应,共振吸收峰出现在低场。,3.5、温度的影响,3.6、溶剂效应,温度:大多数信号的共振位置受温度影响很小,但-OH、-NH和-SH在升高温度时形成氢键的程度降低,化学位移移向高场。,溶剂效应:溶剂的磁各向异性和溶质与溶剂之
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