相转移催化法合成葡萄糖糖苷及初步活性评价

-精选财经经济类资料- -最新财经经济资料-感谢阅读- 1 相转移催化法合成葡萄糖糖苷及初 步活性评价 【摘 要】本文将葡萄糖和吲哚 类化合物连接起来合成吲哚葡萄糖糖苷 进行研究。在合成方面采用相转移催化 法，提高了产率，降低了反应温度，缩 短了反应时间。在活性评价方面，研究 其体外抗细胞增殖、抗微管蛋白免疫荧 光活性。抗细胞增殖实验数据显示化合 物 4 对 A549 细胞、MCF-7 细胞和 HepG2 细胞的 IC50 值分别为 3.00 ± 0.03 M、20.29 ± 0.07 M和 11.18 ± 0.05 M，优于或接近对照药物 CA-4， 显示了对癌细胞较好的抑制活性。同时 免疫荧光实验显示该化合物对 A549 细 胞微管蛋白有很好的抑制活性。 -精选财经经济类资料- -最新财经经济资料-感谢阅读- 2 中国论文网 /8/view-12933690.htm 【关键词】相转移催化法；葡萄 糖糖苷；合成；活性评价 糖苷（glycoside ）是糖的半 s 醛羟基与配基缩合失去一分子水或其他 小分子化合物而形成的一类具有广泛生 理活性的化合物。糖苷化合物分为氧苷、 氮苷、硫苷和碳苷等，未作特殊说明的 糖苷化合物均指氧苷。糖苷类化合物自 身在生物体内也存在着很好的生物活性 1。所以，将糖基与其他化合物骨架结 合是糖类化合物的一个重要研究方向。 糖苷类化合物的合成方法很多， 例如：Koenigs-Knorr 法、相转移催化 法、酰卤法、三氯乙酰亚氨酯 （Schmidt）法、卤代乙酸酯法、硫苷 法以及酶促法等2。近年来越来越多的 人把相转移催化法用到糖苷的合成中。 1997 年，李雯等3以溴代四乙酰葡萄 糖和香草醛为原料，在氯仿-碳酸钠体 系中，用溴代四丁基铵为催化剂，采用 相转移催化法进行糖苷化反应。2001 年， -精选财经经济类资料- -最新财经经济资料-感谢阅读- 3 张健4以四丁基溴化铵（TBAB）为催 化剂，在室温条件下以 NaHCO3 为溶液 介质，合成了咪唑啉二酮的氮糖苷、取 代吡啶的硫苷。 1 实验部分 1.1 仪器与供试材料 薄层层析所用硅胶为德国 E. Merk 公司的 silica GF254；北京泰克仪 器有限公司的 XT4 型熔点仪测定（未 校正） ；1H NMR 用 Bruker 的 DPX300 型核磁共振谱仪测定；CO2 细胞培养箱， BioRad 550 酶标仪等。 4- 羟基吲哚，四乙酰基葡萄糖溴， 四丁基溴化铵（TBAB） 均为阿拉丁公 司生产。RPMI1640 培养基，人肺癌细 胞 A549，人肝癌细胞 HepG2 和人乳腺 癌细胞 MCF-7 均购自南京凯基生物科 技发展有限公司。 1.2 化合物的合成 （1）中间体 3 的合成 -精选财经经济类资料- -最新财经经济资料-感谢阅读- 4