吉林大学有机化学课件
第十二章第十二章 缩合反应缩合反应 影响-H活性的因素。酸性大的易离去。羟醛缩合 ——有α-H的醛或酮在酸或碱的作用下。缩合生成α -羟基醛或α -羟基酮的反应。空阻大的α-H 碱。S.)反应 ——醛酮与α— 溴代酸酯 在 Zn 作用下。得到β— 羟基酸酯。缩合反应。酯的酰基化反应 ——有α-H 的酯的反应。
吉林大学有机化学课件Tag内容描述:<p>1、有多个-H 时:,原因: A. 基于消除反应机理的解释,Conjugate base 共轭碱,可变的E2过渡态:,似E1过渡态:离去基离去倾向大 试剂的碱性不强 溶剂的极性大时 离去基离去性大于H,得到稳定烯,似E1cb过渡态:离去基离去倾向小 试剂的碱性强时, H的离去性更大,得到动力学控制产物 有两个H时,酸性大的易离去。,季铵碱中 +NR3 是强吸电子基团,强吸电子效应使碳上的H具有酸性,在强碱作用下易离去,与此同时, +NR3 也带着一对电子离去,为E2消除,但H的离去倾向更大些,因此是通过似E1cb过渡态完成的。,得到动力学控制产物, Hofmann消除产物,。</p><p>2、缩合反应总结,醛酮:羟醛缩合 有-H的醛或酮在酸或碱的作用下,缩合生成 -羟基醛或 -羟基酮的反应。 酸:失去酸性小,空阻大的-H 碱:失去酸性大,空阻小的-H(常用LDA),羧酸及其衍生物:瑞福马斯基(Reformatsky,S.)反应 醛酮与 溴代酸酯 在 Zn 作用下 , 得到 羟基酸酯,缩合反应: 酯的酰基化反应 有-H 的酯的反应:克莱森缩合反应,混合酯缩合反应,分子内酯缩合反应,酰基化(酰卤、酸酐)及烃基化 酮的酰基化及烃基化 有-H 的酮与酰卤、酸酐、酯、卤代烃反应: 1,3-二羰基化合物的烷基化及酰基化 1,3-二羰基化合物的-烷基化及-酰基化,特。</p><p>3、第九章酚 Phenol 本章提纲9 1酚的酸性9 2酚的制备9 3酚的性质 9 1酚的结构与酸性 1 6D 酸性 酚氧负离子的极限结构 酚的酸性比较 9 2酚的制备 一 磺酸盐碱熔融法 二 卤代苯的水解 三 异丙苯氧化水解法 产物 四 重氮盐。</p><p>4、吉林大学有机化学课件 吉林大学有机化学课件 有机化学是研究有机化合物的一门基础学科。它主要包括有机化合物的分类、结构、命名、性质、制备方法、化学反应和反应机理等规律。下面是小编为大家推荐大学有机化学课件的内容,希望能够帮助到你,欢迎大家的阅读参考。 一、教学目的和要求 要求学生掌握烯烃分子中碳原子的杂化状态、烯烃的结构特征及顺反异构现象;充分理解键的特点及对物理和化学性质的影响。</p><p>5、第十二章第十二章 缩合反应缩合反应 影响-H活性的因素:Y的吸电子能力; -H 周围的 空间环境;负碳离子的稳定性。 与羰基、羧基、酰基(羧酸衍生物)相连的a-氢,以正离 子形式解离下来的能力较强。 1. 1. - -氢的活性及烯醇负离子氢的活性及烯醇负离子 酮式、烯醇式的互变异构酮式、烯醇式的互变异构 *1 实验证明:酮式、烯醇式都是存在的。 *2 由键能数据可以判断,破坏酮式需要更多的能量。 由于负离子被广范离域,稳定 常见的1,3-二羰基化合物(-二羰基化合物): 类似化合物: *3 在一般情况下,烯醇式在平衡体系中的含量是比较少的 。</p>