天然产物化学
(一)黄酮类化合物的基本结构。一、掌握黄酮类化合物的基本结构分类和黄酮类化合物的理化性质。四、掌握 UV、NMR光谱在黄酮类化合物结构鉴定中的应用。天然产物化学实验教学是天然产物化学课程的重要组成部分。天然产物的提取分离。天然产物的提取分离和结构鉴定。醌系化合物是天然物中比较重要的活性成分。
天然产物化学Tag内容描述:<p>1、天然产物有效成分的分离、检测和毒 理学安全性与功效性评价 第二章 教学目的与要求: 掌握天然产物化学成分提取分离的原理及方法 了解用波谱法测定天然产物化学成分结构的 一般方法 主要内容 一、天然产物有效成分提取方法的原理 溶剂提取法与水蒸气蒸馏法的原理、操作及其特点 二、天然产物有效成分分离与精制 天然产物有效成分各种分离方法的原理 三、化合物的纯度测定 四、结构研究的主要程序 五、结构研究中采用的主要方法 UV IR MS NMR 第一节 天然有效成分的提取 溶剂法 水蒸气蒸馏法 升华法 一、溶剂提取法 1、溶剂提取法及其原理 。</p><p>2、第十一章第十一章 超临界流体萃取超临界流体萃取 物质有三种状态: 气态、液态、固态 物质的第四态:超临界状态 流体状态 一、概述 临界状态是物质的气、液 两态能平衡共存的一个边缘 状态,在这状态下,液体和它 的饱和蒸汽密度相同,因而 它们的分界面消失,这状态 只能在一定温度和压强下实 现,此时的温度和压强分别 称为“临界温度” (Tc)和“临 界压力”(Pc)。 超临界状态:物质的压力和温度同时超过它的 临界压力(pc)和临界温度(Tc)的状态。 超临界流体(SCF)是指处于超临界状态的流 体。此时,气液界面消失,体系性质均一,既 不是气。</p><p>3、医学昆虫防治(制),杀虫药剂发展简史,用化学物质杀虫,人类早期文明史即有,是利用天然产物的时代 1850年前后有了杀虫剂概念:熏蒸剂、无机化合物、石油 (第一代杀虫剂) 20世纪30年代有机合成杀虫剂时代(前期)(40年代中期至60年代末期)(第二代) 近代有机杀虫剂时期60年代末至今其中分:第三代 (上世纪6080年代) 第四代 (上世纪80年代至今),昆虫与日俱增的抗药性 环境的污染 破坏自然生态平衡,由于杀虫剂的长期和大量使用,当前医学昆虫防治面临的突出问题,现代医学昆虫防治的症结 忽视媒介昆虫与自然和社会环境关系的复杂性 过分。</p><p>4、一、天然产物有效成分提取方法的原理 溶剂提取法与水蒸气蒸馏法的原理、操作及其特点,二、天然产物有效成分分离与精制 天然产物有效成分各种分离方法的原理,三、化合物的纯度测定,四、结构研究的主要程序,五、结构研究中采用的主要方法 UV IR MS NMR,第二章 天然产物有效成分的分离、检测和毒理学安全性与功效性评价,研究天然产物化学成分的基本步骤,原材料,单体化合物,总提取物,不同部位,目的化合物,结构修饰 人工合成,提取,初步分离,精细分离纯化,第一节 天然有效成分的提取,溶剂法,水蒸气蒸馏法,升华法,一、溶剂提取法,1、溶剂提取法及。</p><p>5、第五章 黄酮类化合物,(Flavonoids),一、基本结构与分类,(一)黄酮类化合物的基本结构,色原酮,2-苯基色原酮,第一节 概 述,黄酮类化合物是泛指两个具有酚羟基的苯环(A-与B-环)通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物。,定义:,(二)黄酮类化合物的分类, 中央三碳链的氧化程度, B-环联接位置(2-或3-位), 三碳链是否构成环状,分为以下几种类型:,根据其:,1黄酮类(flavones),以2-苯基色原酮为基本母核,C3无含氧取代基。,黄芩苷,2黄酮醇类(flavonol),槲皮素 R=H,芦丁 R=芸香糖基,以2-苯基色原酮为基本母核,C3有含氧取代基。,。</p><p>6、天然药物化学,第 三 章 苯 丙 素,掌握香豆素的主要结构类型; 掌握典型的鉴别方法; 熟悉香豆素的主要化学性质; 简单了解香豆素类的光谱性质。,概 述,一类含有一个或几个C6-C3单位的天然成分。,苯丙素类化合物生物合成途径: 桂皮酸、莽草酸途径,本 章 内 容,第一节 苯丙酸类 第二节 香 豆 素 第三节 木 脂 素,第二节 香豆素,一、香豆素的结构类型 二、香豆素的理化性质 三、香豆素的分离方法 四、香豆素波谱学特性 五、香豆素的生物活性,一、香豆素的结构类型,香豆素母核为苯骈-吡喃酮。,只有苯环上有取代基的香豆素, 简单香豆素类,取代。</p><p>7、第五章 黄酮类化合物,Flavonoid,一、掌握黄酮类化合物的基本结构分类和黄酮类化合物的理化性质。 二、掌握黄酮类化合物酸碱性,酸性强弱与结构之间的关系及在提取分离中的应用。 三、掌握黄酮类化合物梯度pH分离法、聚酰胺柱层析法、硅胶柱层析法和凝胶过滤法的原理与应用。 四、掌握 UV、NMR光谱在黄酮类化合物结构鉴定中的应用。,本 章 内 容,第一节 概述 第二节 黄酮类化合物的理化性质 第三节 黄酮类化合物的提取分离 第四节 黄酮类化合物的检识与结构鉴定,第一节 概 述,黄酮类化合物以前主要是指2-苯基色原酮的衍生物,现在则泛指两。</p><p>8、生 物 碱,Alkaloid,第九章,1、掌握生物碱的定义、理化性质中溶解性、碱性、沉淀反应; 2、掌握生物碱的碱性与生物碱分子结构的关系及其在提取分离中的应用; 3、掌握生物碱提取分离方法。,本 章 内 容,第一节 概述 第二节 理化性质 第三节 提取分离,含负氧化态氮原子; 存在于生物有机体中的环状化合物。,一、生物碱的定义,第一节 概 述,吗啡碱,罂粟碱,麻黄碱,奎宁,三尖杉碱,喜树碱,莨菪碱,长春碱,利血平,秋水仙碱,菸碱,第一节 概 述,二、分布,生物碱主要分布在高等植物中; 相近种属往往含有类似的生物碱; 植物中往往含有数种甚至几十种。</p><p>9、天然产物化学实验,湖南农业大学理学院应用化学系 主讲教师:董新荣,李 霞,一、课程的性质与任务,天然产物化学实验教学是天然产物化学课程的重要组成部分,是使学生进一步理论联系实际,掌握天然产物有效成分提取、分离和检定的基本操作技能;是提高学生分析和解决问题能力,培养学生严密的科学态度和良好的工作作风必不可少的教学环节。,二、实验的目的与基本要求,1. 目的: 通过实验教学,培养学生理论联系实际,掌握天然产物有效成分提取、分离和检定的基本操作技能,提高学生分析和解决问题能力;培养学生的动手能力和严密的科学态度。</p><p>10、天然产物的提取分离,从实验室研究到工业化生产,专题,基本内容,一、调查研究 二、选择提取方法 三、常用溶剂 四、工业常用的提取方法 五、工业常用的精制方法 六、柱分离过程 七、重结晶 八、纯度和结构鉴定 九、小试中试应注意的其它问题,调查研究,市场价位 提取原料(种类、分布、储量、价格等) 原料各部位目标化合物的含量 原料中的其它有价值化合物及其含量 简单经济核算,确定目标化合物提取分离的预期附加值,例1 紫杉醇(红豆杉),【产品来源】 为红豆杉科植物红豆杉的干燥根、枝叶以及树皮。,紫杉醇,紫杉醇主要适用于卵巢癌和乳腺。</p><p>11、第二章,天然产物的提取分离和结构鉴定,一、天然产物化学成分的预试验 基本原理是根据各成分极性的不同,先系统地分成几个不同部分,然后利用显色反应或沉淀反应,或结合纸色谱、薄板色谱,定性判断各部分中可能含有的化合物类型。 根据相似相溶的原理,极性大的成分在极性溶剂中溶解度大,极性小的成分则易溶于非极性溶剂。选择适当的溶剂,极性由小到大,或由大到小,可顺次将极性比较相近的成分分开。常用溶剂的极性次序为(由小到大): 石油醚环己烷苯氯仿(二氯甲烷)乙醚乙酸乙酯正丁醇丙醇、乙醇甲醇水含盐水,第一节 天然产物化学。</p><p>12、黄酮类化合物,组员: 2013501346 周虹 2013501347 洪啸 2013501348 付银银 2013501349 何悦 2013501350 徐琼,临床应用,用途介绍,物理化学性质,黄酮介绍,提取分离,黄酮介绍:,黄酮类化合物泛指:两个具有酚羟基的苯环(A-与B- 环)通过中央三碳原子相互连结而成的一系列化合物, 其基本母核为2-苯基色原酮。 化学式:以C6-C3-C6为骨架构成 结构式:, 黄酮广泛存在自然界的某些植物和浆果中,总数大约有4千多种,其分子结构不尽相同。发现第一个黄酮类化合物 -白杨素 常见中药:黄芩、槐米、葛根、陈皮、枳实、银杏叶、山楂,结构和分类:,黄。</p><p>13、第七章 三萜及其苷类 Triterpenoids and triterpenoid saponins,天然药化教研室 主讲教师:宋少江,结构类型(四环三萜、五环三萜) 理化性质和鉴定反应(颜色反应) 提取分离 结构鉴定(UV、IR、NMR、MS),第三节 提取分离,1. 三萜苷元的提取 1)醇提取后直接分离 2)醇提取后系统溶剂法萃取,三萜苷元主要在氯仿层 3)制备成衍生物再作分离 4)醇提取后,酸水解皂苷,产物用氯仿萃取,然后再分离 2. 三萜苷元的分离:反复硅胶吸附柱色谱,3. 三萜皂苷的提取 醇提取 (石油醚脱脂) 正丁醇萃取 减压蒸干 提取液 大孔树脂 水洗 30-80乙醇梯度。</p><p>14、河豚毒素,一.河豚毒素简介及发展历史,二.河豚毒素的生理活性,三.河豚毒素的提取方法,目录,四.河豚毒素未来发展前景,简介,海洋生物毒素的化学结构类型十分特殊,且各类毒素的化学结构差异极大,其中河豚毒素是近年来研究进展中最突出一种海洋毒素。它是一种化学结构独特、毒性强烈并有广泛药理作用的一种天然毒素。其毒素主要集中在卵巢、肝脏和胆囊等处,即使加热也难以破坏,而河豚鱼体内其它部位并无毒素,因此只要处理得当,去掉含有毒素的部位便可放心食用,因此也有拼死吃河豚一话,可见这种毒物的美味是多么的诱人。,河豚毒素的英文名。</p><p>15、2019/10/14,1,第八章 甾体及其苷类 STEROIDES AND GLUCOSIDES,2019/10/14,2,Section One Introduction,天然广泛存在的一类化学成分,种类很多,包括动植物甾醇(也称固醇)、胆酸、维生素D、动物激素、肾上腺皮质激素、 植物强心苷、蟾酥毒素、甾体生物碱、甾体药物、昆虫激素等。 化学结构中都具有甾体母核-环戊烷骈多氢菲。这类成分涉及到生理、保健、节育、医药、农业、畜牧业等多方面,对动植物的生命活动起着重要的作用。,2019/10/14,3,一、甾体的定义,又名类固醇化合物(steroids),因其结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾核,1936年。</p><p>16、醌1、对所有的醌类化合物,其MS的共同特征为___分子离子峰_____通常为基峰,出现失去___12分子CO_______的碎片峰。2、小分子的苯醌和萘醌类具有____挥发性_________,能随水蒸气蒸馏。3、天然醌类化合物主要类型有苯醌,萘醌,菲醌,蒽醌。4、活性次甲基试剂以及无色亚甲蓝溶液可用来区分 苯醌、萘醌 与蒽醌,两种显色反应中, 蒽醌___不显色。5、中药丹参治疗冠心病的醌类成分属于___菲醌类_____。6、检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分, 常用( C )试剂。(羟基醌类在碱性溶液中发生颜色改变,会使颜色加深。多呈橙、红、紫红色及蓝色。)。</p><p>17、天然产物银杏内酯研究概况 摘要 银杏内酯分子具有独特的十二碳骨架结构 嵌有一个叔丁基和六个五元环 包括一个螺壬烷 一个四氢呋喃环和三个内酯环 银杏酯对血小板活化因子 PAF 受体有强大的特异性抑制作用 其中银杏。</p><p>18、1 第四章脂肪酸 内容 概述 脂肪酸的分类及化学结构 脂肪酸的理化性质 脂肪酸的生理功能 3 一 概述脂肪酸是指一端含有一个羧基的长的脂肪族碳氢链 脂肪酸是组成脂肪的基本成分 它是生物体内一大类不溶于水 而溶于大部。</p><p>19、天然产物化学 一 填空 1测定中草药成分的结构常用的四大波普是 UV IR MS 核磁共振 2用亲脂性有机溶剂提取生物碱时如果以氨水润湿药材再用有机溶剂氯仿提取可将 游离 的 生物碱类提取出来 如果以稀乙酸润湿药材 再用有机溶剂氯仿提取可将 生物碱 留在原料中 3黄酮的结构特征是B环连接在C环的2 位上 若连接在C环的3位则是 C环的2 3 位为单键的是 C环为五元环的是 C环开环的是 C环上无碱。</p>