中南民族大学2012届有机合成合成试卷b

练 习 题 二 ：1、 . 由 乙 醇 合 成 乙 酰 乙 酸 乙 酯 。2、 用 乙 酰 乙 酸 乙 酯 合 成 CH3COCH2CH2CH2COOH。3、 用 乙 酰 乙 酸 乙 酯 合 成4、 用 乙 酰 乙 酸 乙 酯 合 成5、 由 乙 酰 乙 酸 乙 酯 合 成6、 由 乙 酰 乙 酸 乙 酯 合 成 2,4 戊 二 酮7、 由 乙 酰 乙 酸 乙 酯 合 成 2,5 己 二 酮 。8、 由 乙 酰 乙 酸 乙 酯 合 成 3-乙 基 -2-戊 酮 。9、 用 乙 酰 乙 酸 乙 酯 合 成 2-甲 基 -4-戊 酮 酸 。10、11、12、 乙 酰 乙 酸 乙 酯 合 成 2,4 戊 二 酮13、14、CHO C H O15、16、 4C（ 含 4C） 合 成17、 3C合 成 ：C H C C H 3 C H 2 C H C H 3H 2 H B rC H C C H 3 H + 3 O C H 3 C C H 3 C H 2 C H 2 C H 3B rH 2 O 2 M g无 水 乙 醚O M g18 用 丙 二 酸 二 乙 酯 合 成 1,3-环 戊 二 甲 酸 。19 用 丙 二 酸 二 乙 酯 合 成 1,1-环 戊 二 甲 酸 。EtONa TMCH 3CH 2OH KMnO 4H+ CH 3CH 2OHH+ 酯缩合77. EtONa BrCH2CH2COOEt OH-63.O OTMBrCH2CH2CHMe2EtONa Na OH酮式分解67. NaOH EtONaCH3CH2CH2Br EtONaCH3I TM66.EtONa CH 3COCl TMOH -H2O71. EtONa CH 3COCH 2Cl TMOH -H 2O73.C2H5BrEtONa C2H5BrEtONa Na OH H3O+ TM81.EtONaEtOH Cl-CHCOOC 2H5CH3 Na OH H3O+ CH3CCH 2CHCOOHCH3O88.OEtO O BrCH2COOEtEtONa 2 CH3IEtONa Na OH TM85.NaOH EtONa BrCH 2CH2Br2 EtONa CH2I22 HCl 61.H2SO 4HNO 3 FeHCl Br 2H2SO 4(CH 3CO) 2O H3O+ 180H2O NaNO 2HCl 5 H3PO 2H2O51.Br BrBrCH COO HCH 2CH =CH 2H 3C NaOC 2H5 H + / H2O TMCH 2(COOC 2H5)2 CH 3Br NaOC 2H5 CH 2=CHCH 2Br55.EtONa CH3COCl TMOH -H2O71. EtONa TMCH 3CH 2OH KMnO 4H+ CH 3CH 2OHH+ 酯缩合77.CH 3CH=CH 2 HBr CH 3CH 2CH 2BrCHCH 液氨NaNH 2 CH 3CH 2CH 2Br 液氨NaNH 2 CH 3CH 2CH 2Br TM75. CH 3CH=CH 2 CHCH， CH 3CH 2CH 2CCH 2CH 2CH 2CH 3OCH 2CH 2 CH 3OHO B2H6H2O2 OH- CH2CH2 CH3OHHSO4H2O H+ HBrNaOHCH3CH2CH2MgX / /HSO4H2O H+CH3CH2CH2MgX / /H2O / H2O2或96.C-CH3OHCH3 + HBr Br干醚Mg CH3COCH3 H3O+ TMCH 3-C-CH 2CH 2CH 3OHCH 3 CH2=CHCH3 HBr CH3CH2CH2BrH2O2 干醚MgCH2=CHCH3 HBr OH- Na2Cr2O7 CH3COCH3 H3O+ TM20 用 丙 二 酸 二 乙 酯 合 成 1， 4环 已 二 甲 酸 。21 由 丙 二 酸 二 乙 酯 合 成 庚 二 酸22. 由 丙 二 酸 二 乙 酯 合 成 3-甲 丁 酸23. 由 丙 二 酸 二 乙 酯 合 成 环 丁 基 甲 酸 。24.由 丙 二 酸 二 乙 酯 合 成25.由 丙 二 酸 合 成 2-苄 基 丁 酸 。26、27、28、 由 乙 炔 、 丙 烯 为 原 料 合 成 4-辛 酮O COOHNaOH EtONa BrCH2CH2Br2 HCl EtONa BrCH2CH2Br2 68. EtONa Br(CH2)3Br2 (EtOCO)2CH(CH2)3CH(COOEt)2 NaOH HCl TM70.EtONa (CH3)2CHBr TMNa OH HCl 74.EtONa CH 2(CH 2Br)2-2NaBr -CO2水解 TM276.EtONa CH3CH2ClEtOH EtONaEtOH C6H5CH2Cl HClNa OH CH3CH2CHCOOHCH2C6H584.Na OHO BrEtONa HCl O COOH82.Br CH3BrCH3HNO3H2SO4 Fe+HCl Br2 NaNO205 H3PO2+H2OHCl52.CH3COCH2COOEt EtONa CH3CH2CH2CH2Br EtONa CH3Br 酸式分解 TM56.CH3CH2CH2CH2CH-CH3COOHCH3CH=CH2 HBr CH3CH2CH2BrCHCH 液氨NaNH2 CH3CH2CH2Br 液氨NaNH2 CH3CH2CH2Br TM75.29、30、 C CH2CH3CH3C CH2CH3CH3+ 热 H