有机化学cp01-绪论

杨 高 升有 机 化 学Organic Chemistry2013 年 2 月(化学与材料科学学院 有机化学教研室 ).c化楼 前楼 502 室Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3632-3641Chemistry isnt everything, but everything is nothing without chemistry化学不能代替一切，但没有化学肯定没有一切化学不能代替一切，但没有化学肯定没有一切Chemistry is the future, and no future without chemistry化学就是未来，没有化学就没有未来化学就是未来，没有化学就没有未来化学是一门中心学科化学是一门中心学科New Concept of ChemistryTwo sets of three MsMolecules, Materials, and MatterMake it, Measure it, and Model it有机化学有机化学 Organic Chemistry大学本科化学各专业的主要基础课程大学本科化学各专业的主要基础课程无机化学 Inorganic Chemistry分析化学 Analytical Chemistry物理化学 Physical Chemistry教材：教材： 李景宁李景宁 主编主编 有机化学有机化学 上、下册上、下册第 一 学期（ 54 学时）第一章 绪论 （ 2 课时）第二章 烷烃 （ 5 课时）第三章 单烯烃 （ 6 课时）第四章 炔烃和二烯烃 （ 5 课时）第五章 脂环烃 （ 2 课时）第六章 对映异构 （ 6 课时）第七章 芳烃 （ 7 课时）第八章 现代物理实验方法在有机化学中的应用 （ 6 课时）第九章 卤代烃 （ 9 课时）第十章 醇、酚、醚 （ 6 课时）第 二 学期（ 48 学时）第十一章 醛和酮 （ 11 课时）第十二章 羧酸 （ 4 课时）第十三章 羧酸衍生物 （ 8 课时）第十四章 含氮有机化合物 （ 10 课时）第十五章 周环反应 （ 4 课时）第十六章 杂环化合物 （ 5 课时）第十七章 碳水化合物 （ 4 课时）第十八章 蛋白质和核酸 （ 1 课时）第十九章 萜类和甾族化合物 （ 1 课时）课时安排教学形式： 讲授、多媒体、课堂讨论教 室： 生化楼 2034， 田楼 8101 (3月 11, 25; 4月 8, 22)课 表： 星期一 1, 2 两节 (双周 )；星 期 三 3, 4 两节考 试： 闭卷（教考分离，非任课教师命题） 成绩计算： 平时 25 %（考勤 10 %、课堂练习及作业 15 %）期中考试 15 %（ 4月 20日 期中考试） 期终考试 60 % 二月 三 月 四 月 五 月 六 月星期一 开学 4 11 18 25 1 8 15 22 29 13 27 10星期三 27 6 13 20 27 3 10 17 24 劳 8 15 22 29 5 端 19辅 导： 生化楼 前楼 502 室一、有机化学 研究 有机化合物 的化学1 有机化学 (Organic Chemistry)二、有机化合物（有机物）Organic Compounds第一章 绪 论Chapter 1 Introduction1820 年：1769 年：1773 年：1780 年：1805 年：奎宁吗啡乳酸尿素酒石酸葡萄汁尿液酸牛奶鸦片金鸡纳树p 1806年 ， J. Berzelius (柏则里 )， “生命力 ” 学说来源： 从生物体中 分离 出来，只能由生物体内的生命力制造出来有 生 机 之 物1、定义分离p 1848年 ， L. Gmelin（葛美林）定义有机物 碳 的化合物F. WhlerA. Lavoisier J. Ligbig元素组成： 所有有机化合物都含有 碳元素分析方法NH4OCN 加热有机物的第一次 人工合成有机物 碳氢化合物及其衍生物p 1874年 ， C. Schorlemmer（肖莱马）定义经典有机结构学说1857年， A. Kekl（凯库勒） , A. Couper（库柏） 碳原子是四价的 碳原子能够相互结合成链或环 经典有机结构理论的核心1874年， J. H. Vant Hoff（范特霍夫）J. A. LeBel（勒贝尔） 碳 的 四面体构型学说J. H. van t Hoff 现代有机结构理论1917年， G. N. Lewis（路易斯）经典的价键理论1927年， W. Heitler（海特勒）F. London（伦敦）现代价键理论1931年， L. C. Pauling（ 鲍林）杂化轨道理论1932年， R. S. Mulliken（ 密立根）F. Hund（ 洪特）分子轨道理论L. C. Pauling有机化合物 碳氢化合物及其衍生物 碳的化合物2、特点（相对于无机化合物而言）1）分子组成复杂，数量庞大（ 2000万以上） 组成有机分子的原子数目多 同分异构现象普遍VB12： C63H90N14O14PCo2）容易燃烧() (+) H2与 Na反应部分溶于水-23C2H6O甲醚与水混溶78.2C2H6O乙醇结构式溶解性沸点分子式3）熔点、沸点低 4）一般难溶于水5）反应速度比较慢6）反应复杂，副反应多书写有机化学反应方程式的要求 反应物与产物之间要用箭头（ ），而不用等号（ =） 一般只写出主要反应及其有机产物（无机产物可以不写） 在箭头之上要注明必需的反应条件，如催化剂，温度、压力等 一般不要求配平，但在计算理论产量以及书写热化学反应方程式时需要配平三、有机化学的研究内容有机化合物的 组成 、 结构 、 性质 、 合成和 反应及其历程 等四、有机化学的重要性1、促进有机化学工业的发展，提供更多、更好的化工产品，造福人类2、促进其他学科的发展，尤其是生物学和医学的发展。建立了生物化学、分子生物学等3、对环境的影响 4、有机化学是化学各专业的一门重要的基础课，有机化学的基础知识和实验技能对各专业都是必需的奎 宁（存在于金鸡钠皮中，抗疟药物）l 1908 年Rabe，测定了结构l 1944 年Woodward 完成全合成l 2001 年Stork 完成立体选择性全合成扑疟喹啉戊喹啉氯喹合成抗疟药物ETFE 膜：乙烯 -四氟乙烯共聚物 五、有机化学的发展年份 获 得 者 国籍 主 要 贡 献1902 E.费歇尔 (Emil Fischer) 德国 研究 糖 和嘌呤衍生物的合成1905 拜尔 (Adolf von Baeyer) 德国 研究有机染料和芳香族化合物1910 瓦拉赫 (Otto Wallach) 德国 研究脂环族化合物1912 格林尼亚 (Victor Grignard)萨巴蒂埃 (Paul Sabatier)法国 有机镁试剂的制备及应用金属催化氢化1915 威尔斯泰特 (Richard Willsttter) 德国 研究植物色素 , 特别是叶绿素1928 文道斯 (Adolf Windaus) 德国 研究胆固醇的组成及其与维生素的关系1930 费歇尔 (Hans Fischer) 德国 研究血红素和叶绿素，合成血红素1937 哈沃斯 (Walter Haworth)卡雷 (Paul Karrer)英国瑞士研究 碳水化合物 和维生素 C与有机化学有关的诺贝尔化学奖获奖名录年份 获 得 者 国籍 主 要 贡 献1939 布特南德 (Adolf Butenandt)卢齐卡 (Leopold Ruzicka)德国瑞士研究萜类化合物1947 鲁滨逊 (Robert Robinson) 英国 研究生物碱和其他天然产物1950 迪尔斯 (Otto Diels)阿尔德 (Kurt Alder)英国瑞士发现 双烯合成1955 杜 维尼奥 (Vincent du Vigneaud) 美国 研究多肽和激素的合成1963 齐格勒 (Kaul Ziegler)纳塔 (Giulio Natta)德国意大利研究 乙烯和丙烯的催化聚合反应1965 武德沃德 (R. B. Woodward) 美国 发展 有机合成 艺术的杰出成就1969 巴顿 (Derek H. R. Barton)哈塞尔 (Odd Hassel)英国挪威研究有机化合物的三维构象及构象分析1975 普雷洛格 (Vladimir Prelog)康福思 (J. W. Cornforth)瑞士英国有机分子与 反应的立体化学反应（酶催化）的立体化学1979 布朗 (Herbert C. Brown)维蒂希 (Georg Wittig)美国德国研究有机硼化学研究 有机磷化学年份 获 得 者 国籍 主 要 贡 献1981 霍夫曼 (Ronald Hoffmann)福井谦一 (Kenichi Fukui)美国日本提出 分子轨道对称守恒原理1984 梅里菲尔德 (R. B. Merrifield) 美国 创立 多肽固相合成 法1987 克拉姆 (Donald J. Cram)莱恩 (Jaen-Marie Lehn)佩德森 (Charles J. Pedersen)美国法国美国研究冠醚研究主客体化学研究超分子化学1990 科瑞 (Elias J. Corey) 美国 发展 有机合成的理论和方法学1994 欧拉 (George . Olah) 美国 研究碳正离子化学1996 柯尔 (R. F. Curl, Jr.)克罗托 (H. W. Kroto)斯莫利 (R. E. Smalley)美国英国美国研究富勒烯化学 (C60)2001 诺尔斯 (WilliamS. Knowles)野依良治 (Ryoji Noyori)夏普莱斯 (K. Barry Sharpless)美国日本美国研究不对称催化氢化和不对称催化氧化2005 伊夫 肖万 (Yves Chauvin)罗伯特 格拉布 (R. H. Grubbs)里查德 施罗克 (R. R. Schrock)法国美国美国研究烯烃复分解反应年份 获 得 者 国籍 主 要 贡 献2010 理查德 赫克 (Richard F. Heck)根岸荣一 (Ei-ichi Negishi)铃木章 (Akira Suzuki)美国日本日本钯催化交叉偶联 报道有机化学发展的主流杂志六、我国有机化学研究的重大成就 1965年，牛胰岛素的合成牛 胰岛素的分子结构图 合成牛胰岛素的科学家们 1981年，酵母 t-RNA 的合成2011年度拉斯克奖公布获奖名单 ,中国科学家 屠呦呦 因发现并提炼出用以治疗疟疾的青蒿素而获得 “临床医学奖 ” 。一位中国人摘取有着诺贝尔奖风向标之美誉的 拉斯克奖 ,把一种植物青蒿推到世界面前 ,有舆论称这是为反中医论者给出的最好证明；而实际上 ,青蒿素的研制跟中医的关联极其微弱 ,青蒿因为错误的煎熬方法导致价值尽失 ,一度被中医当无用垃圾扔掉。有人对此形容说：一群科学家在中医垃圾堆里发现了宝贝。 共价键的形成可看作是 两个自旋方向相反的未成对电子相互配对 或 原子轨道重叠 的结果。 成键的电子 只在键连的两个原子的区域内运动，即价电子是 定域 的 2 共价键理论一、价键理论CH4 共价键的饱和性 共价键的方向性 能量相近的原子轨道可以进行杂化，组成能量相等的杂化轨道，这样可使原子的成键能力增强，体系能量降低，从而形成更稳定的分