有机化学(二)下复习要点ppt课件

第九章 醇和酚醇的化学性质：与氢卤酸反应、与 PX3 或 SOCl2的反应、分子内脱水反应 、醇的氧化与脱氢、控制氧化到醛的试剂Lucas reagent无水 ZnCl2 和浓 HCl用于鉴别叔醇（烯丙醇）、仲醇、伯醇的试剂醇的制备：1、烯烃水合甲、间接水合，乙、直接水合，丙、硼氢化氧化丁、 羟汞化 -脱汞反应： 反应速度快，条件温和，无重排，产率高。2、从 Grignard试剂制备3、醛、酮、羧酸和酯的还原酚的酸性：取代基在邻、对位时，供电基团使酚的酸性明显减小；吸电基团使酚的酸性明显增加。与 FeCl3的显色反应酚的制法1. 从异丙苯制备 2. 从芳卤衍生物制备3. 从芳磺酸制备 4. 从芳胺制备醚的制备1. 醇的分子间脱水：2. Williamson 合成法： 是制备混醚的理想方法合成混合醚时，选支链少的为卤代烃，支链多的为烷氧负离子。3、 烯烃的烷氧汞化 -脱汞 ：4、乙烯基醚的制备 :第十章 醚环氧化合物的制备：与醇的加成与 Wittig试剂加成碘仿反应 下列结构醇和醛酮都能进行碘仿反应2、 -氢原子的反应卤化反应与氨的衍生物加成缩合缩合反应Perkin反应氧化和还原Tollens试剂和 Fehling试剂Clemmensen 还原Wolff-Kishner-黄鸣龙 还原Cannizzaro反应醛和酮的制法1. 从烯烃出发2. (1)烯烃的臭氧化：(2)丙烯的 -H 氧化：2. 从炔烃出发(1)炔烃水合：(2) 炔烃的硼氢化 :3.醇的氧化或脱氢4.羰基合成5.羧酸衍生物的还原6.芳环上的酰基化1,2加成1,4加成醛利于 1,2加成 ；酮利于 1,4加成。强碱性试剂（ RMgX、 LiAlH4） 利于 1,2加成 ；弱碱性试剂及 R2CuLi利于 1,4加成。羧酸以及羧酸衍生物羧酸的酸性比较 P431 P434不溶于水的羧酸，既溶于 NaOH，又溶于 NaHCO3；不溶于水的酚，溶于 NaOH，但不溶于 NaHCO3；羧酸衍生物的生成酰卤的生成 酸酐的生成混合酸酐酯的生成 :酰胺的生成+N-苯基苯甲酰胺羧基被还原脱羧反应一元羧酸当 -碳原子上连有吸电基时 ,如等 ,较易脱羧 :二元酸 :乙二酸、丙二酸加热脱羧成一元酸 :丁二酸、戊二酸加热脱水成环状酸酐 :己二酸、庚二酸加热脱二氧化碳和水生成环酮 :羧酸的制法氧化法 :烃氧化、伯醇和醛氧化 制备同碳数的羧酸甲基酮氧化 制备减少一个碳原子的羧酸氰水解、 Grignard试剂与 CO2作用羧酸衍生物的化学性质酰基上的亲核取代水解、醇解、氨解酯交换反应还原反应用氢化铝锂还原与 grignard试剂的反应酯Hofmann降解反应酰胺与溴或氯在碱溶液中作用 ,脱去羰基生成伯胺的反应 .第十四章 -二羰基化合物乙酰乙酸乙酯的制备： Claisen酯缩合反应分子内 Claisen 酯缩合丙二酸二乙酯的合成乙酰乙酸乙酯在合成上的应用：制备甲基酮经乙酰乙酸乙酯合成：分析 ： (1) 产物为甲基酮，合成时一定要经过酮式分解。(2) 将 TM的结构与丙酮进行比较，确定引入基团。(3) 最后确定合成路线。注意： 当引入基团不同时，通常是先引入活性较高和体积较大的基团。丙二酸二乙酯合成法的应用注意：1) 禁用 3RX(易消去 )、乙烯型和卤苯型 RX(活性差 )；2) RR时，应先引入大基团；3) 可同时失去两个 -H， 得到双钠盐。14.5 Michael 加成含活泼氢的化合物与 ,不饱和羰基化合物进行 共轭加成（ 1， 4-加成）第十七章 有机含氮化合物胺的碱性比较 P498硝基化合物的化学性质还原胺的制法1. 氨或胺的烷基化 2.腈或酰胺的还原3. 醛和酮的还原氨化4.从酰胺的降解制备 (Hofmann 降解反应 )得到比原来酰胺少一个碳原子的伯胺。Hinsberg 反应，可以用来分离和鉴别伯、仲、叔胺。酰基化与亚