药物化学10ppt课件

第 10章 立体异构第一节 光学异构10.1物质的光学活性10.2含有一个手性碳原子的化合物10.3含有两个手性碳原子的化合物10.4不含手性碳原子的旋光异构10.1 物质的旋光性1.普通光的振动2. 偏振光和旋光性偏振光：只在一个平面上振动的光 旋光性：可使偏振光的振动平面发生改变的性质 旋光物质：具有旋光性的物质右旋物质（）： 使偏振光向右旋转左旋物质（）： 使偏振光向左旋转外消旋体（ ）： 等量的右旋体和左旋体组成的混合体系，失去光学活性，但可以拆分为左旋和右旋两个具有旋光性的异构体。3.旋光度和比旋光度 旋光度：旋光物质使偏振光旋转的角度，用 表示。用旋光仪测量。比旋光度比旋光度 ： 指指 T=20 ， 钠光（用钠光（用 D表表示示 ， 589nm） B= 1g ml-1 , L=1dm时，所测的旋光物质的旋光度时，所测的旋光物质的旋光度例例 1：将某糖：将某糖 5 g溶于溶于 100 ml 甲醇甲醇中，在中，在 T=20 ， L=1. 0 dm 的条件的条件下下 , 以钠光为光源，以钠光为光源， 测得旋光度测得旋光度 = 4.64，试计算该糖的，试计算该糖的 。10.2含有一个手性碳原子的化合物1.手性与手性分子 手性：互呈实物与镜像关系而不能完全重合的特性 手性分子：与镜像不能重叠的分子称为手性分子手性分子的判断（ 1）对称面：能把分子分成实物与镜像两部分的假想平面对称中心： 设想分子中有一点设想分子中有一点 P，将此点与，将此点与分子中任何一个原子或原子团连成一直线，分子中任何一个原子或原子团连成一直线，顺此直线反向延顺此直线反向延 长至等距离处，如接触到相长至等距离处，如接触到相同的原子或原子同的原子或原子 团，此点为对称中心。团，此点为对称中心。 结论： 如果一个分子中没有任何对称面或对称中心，这个分子就是手性分子。 分子的手性是物质具有旋光性的根本原因2.手性碳： 指与四个不相同的原指与四个不相同的原子或原子团相连接的碳原子子或原子团相连接的碳原子3.分子构型的表示方法（ 1）透视式优点：直观、形象优点：直观、形象缺点：麻烦、只能用于简单物质缺点：麻烦、只能用于简单物质对映体 概念：结构式相同，只是手性碳相连的 4个基团排列顺序不同，因此不能完全重合，这种异构体称为对映异构体。 特点：旋光方向相反，其它物理性质和化学性质相同（ 2）费歇尔投影式原则：横前竖后，碳链竖直，小号在上注意：只允许在该平面上旋转注意：只允许在该平面上旋转 180或整或整数倍，否则破坏规定。数倍，否则破坏规定。（ 3） R、 S标记法方法：将方法：将 C*上原子或原子团按次序规则排定次序，上原子或原子团按次序规则排定次序，最小基团放在离眼睛最远处，观察剩余基团从大到小最小基团放在离眼睛最远处，观察剩余基团从大到小的排列顺序，如为顺时针方向，用的排列顺序，如为顺时针方向，用 R表示；如为逆时表示；如为逆时针方向，以针方向，以 S表示。表示。费歇尔投影式标定费歇尔投影式标定 R、 S构型构型横变竖不变横变竖不变（ 4） D、 L标记法标记法 1951年前无法确定其真实构型其它旋光物质用联系法或对照法确定其构型其它旋光物质用联系法或对照法确定其构型10.3含有两个手性碳原子的化合物含有两个手性碳原子的化合物1.含有两个不相同手性碳原子的化合物含有两个不相同手性碳原子的化合物 讨论：讨论： （ 1）对映体：）对映体： 与与 ， 与与 （ 2）非对映体）非对映体 : 与与 、 ， 与与 、 不不是实物与镜像关系是实物与镜像关系 讨论讨论 :（ 3）差向异构体：只有一个手性碳原子构型相反，）差向异构体：只有一个手性碳原子构型相反，而其他手性碳原子的构型均相同的两种异构体。而其他手性碳原子的构型均相同的两种异构体。 与与 为为 C2 ， 与与 为为 C3 ， 与与 为为 C3 ， 与与 为为 C2 。2.含有两个相同手性碳原子的化合物含有两个相同手性碳原子的化合物内消旋体：分子内虽含有手性碳原子，但同时存在对称性因素，而不显旋光活性的化合物。是一个化合物，不能再分离成具有旋光性的物质。外消旋体：由等量的左旋体和右旋体组成，可再分离为左旋体和右旋体，是混合物。2.含有两个相同手性碳原子的化合物含有两个相同手性碳原子的化合物10.