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(鲁科版)有机化学基础(选修)醇和酚第二节第二节第三课时第三课时写出甲苯分子中一个 H原子被 OH取代的生成物CH 3苯甲醇CH 2OH CH 3OHOHCH 3 CH 3HO酚第二节 醇和酚三、酚1、结构特点: 苯环和羟基直接相连。2、苯酚:( 1)分子式:结构简式: 或球棍模型 填充模型俗称 石炭酸 ,是最简单的酚酚的命名P61 知识支持 ( 2)物理性质d 苯酚 有毒 ,其浓溶液对皮肤有强烈的 腐蚀性 。a 色、味、态纯净的苯酚是没有颜色、具有特殊的气味的晶体露置在空气中因小部分发生 氧化 而显 粉红色 。b 熔点: 43c 溶解性 : 在水中: 常温 时,苯酚在水中 溶解度不大 浑浊当温度高于 65 时,能跟水 混溶 苯酚 易溶于 乙醇,乙醚等 有机溶剂 。冷却如果不慎沾到皮肤上,应立即用 酒精 洗涤。想一想:使用时不小心沾到皮肤上,应怎样处理?3、化学性质O H分析苯酚的结构,你预测苯酚可能有什么化学性质?1.苯环对羟基的影响酸性2.羟基对苯环的影响 发生苯环上的 取代反应【 活动探究 】 ( P62)样品:苯酚 试剂:蒸馏水,乙醇, NaOH溶液, NaCO3溶液,紫色石蕊试液,溴水, FeCl3【 试验方案 】性 质预测实验 步骤实验现象实验结论 或化学方程式苯酚溶液滴加 2-3滴石蕊试剂 方案一滴加 NaOH溶液苯酚溶液方案二无明显现象溶液由浑浊变澄清结论: 苯酚可与 NaOH反应,具有酸性。实验探究一:苯酚具有酸性吗?不能使酸碱指示剂褪色1.苯环对羟基的影响 酸性OH O +H受苯环的影响,苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂,能在水溶液中发生微弱电离产生 H+。OH ONa+H2O+NaOH苯酚钠易溶于水实验:向方案二得到的溶液中通 CO2,观察现象现象: 溶液由澄清变浑浊。结论: 苯酚酸性弱于碳酸,酸性很弱不能使酸碱指示剂褪色。OHONa+H2O+CO2 + NaHCO3苯酚钠与碳酸反应生成的是 碳酸氢钠 而不是碳酸钠 。实验探究二:苯酚与碳酸酸性的比较苯酚的酸性比 碳酸 弱 但比 HCO3-强 ,可与碳酸钠、钠反应OH ONa+ Na2CO3 + NaHCO3OH ONa+ 2 Na + H22 2钠与苯酚反应比钠与乙醇反应剧烈的多实验: 将少量苯酚稀溶液滴加到过量的饱和溴水中。现象: 有白色沉淀生成。三溴苯酚(白色)OH+ 3Br2 + 3HBrBrBrBr OH此反应很灵敏,可用做苯酚的鉴别和定量测定。实验探究三:苯酚与溴水的反应2.羟基对苯环的影响 取代反应实验: 向盛有少量苯酚溶液的试管中滴加几滴 FeCl3溶液,观察现象。现象: 溶液变成 紫色苯酚与 FeCl3溶液能发生显色反应时由于有络合物生成的缘故。此反应常用于酚的鉴别。实验探究四:苯酚的显色反应+ Fe3+6 Fe(C6H5O)63- + 6H+OH酚醛树脂: 教室中的电源开关 电木,就是苯酚和甲醛聚合反应合成的。n +nHCHOOHH+-H2OOHCH2n苯酚和溴水与甲醛的反应产物说明了什么?由于羟基的影响,使羟基邻对位上的氢原子活化。实验探究五:苯酚的聚合反应4.苯酚的用途 ( 阅读课本 P64)化工原料,制酚醛树脂、医药、染料等,稀溶液用作防腐剂和消毒剂 OH苯酚分子中,苯基和羟基是相互影响的,它们在相互影响中共同决定了苯酚的化学性质。小结注意: 在与醇相似的条件下,苯酚不能发生酯化反应小结下列物质中:( A) ( B) ( C) ( D)(1)能与氢氧化钠溶液发生反应的是(2)能与溴水发生取代反应的是(3)能与金属钠发生反应的是练习 1B、 DB、 DB、 C、 D练习 2OHOHOHCH= CH1mol最多与 mol Br2发生
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