xx县后进支部转化驻村帮扶工作队管理办法

专题 4 烃的衍生物- 第二单元 醇 酚 苯酚 （第一课时） 教学目标 1、.使学生了解苯酚的物理性质、化学性质及用途； 2、通过实验，培养学生动手能力、观察能力及分析问题的能力； 3、通过“结构决定性质”的分析，对学生进行辩证唯物主义教育。 教学重点 苯酚的化学性质。 教学难点 酚和醇性质的差别。 课时安排 二课时 教学用具 投影仪、苯酚的比例模型 苯酚、水、浓溴水、NaOH 溶液(5%) 、FeCl 3 溶液、试管、酒精灯、胶头滴 管 教学过程 师比较两种水解产物，它们有何关系？组成和结构上有什么相同和不 同之处？ 学生讨论后回答 1、它们互为同分异构体。 2、结构上的相同点：都含有苯环和羟基。 3、不同点：前者羟基连在苯环的侧链上，后者羟基直接连在苯环上。 师它们的官能团都是羟基，那么它们是不是都属于醇类？ 生不是。前者属于醇类，后者属于酚类。 师什么叫酚？ 板书酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。 练习 判断下列物质哪种是酚类？ 说明A 为芳香醇，B 为环醇，均不是酚类 讲述酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如 也属于酚。 苯酚是最简单的一种酚类物质，通常又把它简称为酚。 （说明）我们这节课通过最简单的酚-苯酚的性质，来了解酚类和醇类这 两种具有相同官能团的物质性质上的异同。 板书 苯酚 板书一、苯酚的分子结构 师演示苯酚分子的比例模型。让学生写出苯酚的结构式、结构简式、 分子式。 官能团：OH （说明）苯酚中至少有 12 个原子处于同一平面上，是极性分子。 师下面我们来学习苯酚的物理性质。 板书二、苯酚的物理性质 看苯酚说出：颜色、状态、气味（实验 1） 。 （实验 2、3、4）思考：将较多的苯酚晶体投入水中，搅拌或振荡，形成浑浊的液体， 将其加热至 65以上，液体变澄清。将该澄清液体冷却至室温时又变浑浊。 （小结）纯净的苯酚是无色的晶体， 有 特 殊 气 味 ， 熔 点 43， 常 温 下 在 水 中 的 溶 解 度 不 大 ， 当 温 度 高 于 65时，则能与水混溶。苯酚易溶于乙醇等有机 溶剂。长时间露置在空气中的苯酚晶体会因部分被氧化而呈粉红色，故应隔绝 空气，密封保存苯酚。 苯酚是有毒的，他的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如不 慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。（苯及其同系物、硝基苯、苯酚、甲醇、 大多数卤代烃都有毒） 苯酚的气味和医院的气味差不多。但医院给医疗器械和环境消毒不是用苯 酚，而是用甲基苯酚，俗称来苏水。苯酚也具有较强的杀菌消毒能力，因此可 以把苯酚掺入肥皂中制成药皂来治疗一些皮肤病，它还是一种重要的化工原料， 主要用于制造酚醛树脂，还广泛用于制造医药、合成香料、燃料、农药等。 师OH 是醇的官能团，也是酚的官能团，那么OH 决定了醇类具有 哪些化学性质？ 生与 Na 反应产生 H2；发生消去反应；羟基的取代反应、催化氧化等。 师那么酚类与醇类性质上有什么相似和不同之处呢？下面我们学习苯 酚的化学性质。 板书三、苯酚的化学性质 （演示实验）取少量苯酚晶体，放入一试管中，加入少量水，振荡，观察 再逐 滴 滴 入 NaOH 溶 液 。 现象溶液浑浊，滴入 5%的 NaOH 溶液后，浑浊的液体变为澄清透明 的液体。 结论在水溶液中，苯酚易与 NaOH 反应，苯酚有酸性。 板书1、酸性（弱酸性） (1)和 NaOH 反应 师在这个反应中，反应的实质是酚羟基的氢跟 NaOH 的 OH 结合成水， 发生了酸碱中和反应，故在这个反应中，苯酚显示了酸性，所以苯酚俗称石炭 酸。 演示实验向上述澄清的溶液（苯酚钠）中加入少量稀盐酸。 现象出现浑浊。 结论加入盐酸后，易溶的苯酚钠又变成了溶解度不大的苯酚。根据强 酸制弱酸的反应原理，说明苯酚的酸性比盐酸弱。 化学方程式 师如果在通入二氧化碳也会变浑浊，那苯酚的酸性与碳酸相比谁强？ 练习比较下列物质在水中电离出H +的难易。 H2CO3 HCO3- H2O HCl C2H5OH C6H5OH CH3COOH （小结）HCl CH3COOH H2CO3 C6H5OH HCO3- H2O C2H5OH 师写出苯酚钠与 CO2 的化学方程式 板书 讲述苯酚的酸性虽然比 H2CO3 弱，但比 HCO 酸性强，因此在苯酚钠3 溶液中通入 CO2,只能生成苯酚和 NaHCO3,而不能生成苯酚和 Na2CO3，因为 ， 与 Na2CO3 不能共存。 （强调）所以苯酚钠与水、CO 2 反应时，不论 CO2 过量与否，均生成 NaHCO3 而不生成 Na2CO3 练习写出苯酚钠与醋酸的反应 （分析）醋酸的酸性比碳酸强，强酸制弱酸原理，所以现象应是一样的。 酸性比碳酸强的酸，均可与苯酚钠在水溶液中反应。 师苯酚酸性极弱，它不能使石蕊、甲基橙等指示剂变色。那么苯酚能 不能和钠反应呢？若能反应，则反应速率与 C2H5OH、水相比如何？ 生由于苯酚显弱酸性，肯定也与 Na 反应生成 H2，比乙醇、水与 Na 的反应要容易，速率要快，因为乙醇、水都显中性。 板书(2) 和 Na 反应 师通过上述内容可分析得出：虽然苯酚和乙醇的官能团都是羟基，但 苯酚分子中的 OH 键比乙醇分子中的 OH 键易断裂。即酚羟基上 H 原子比 醇羟基上 H 原子要活泼。这是什么原因造成的？ 生结构决定性质，官能团相同，烃基不同，只能是烃基苯环对羟基影 响的结果。 师由于苯环的影响，使苯酚分子中的 OH 键比乙醇分子中的 OH 键易断裂。那么，OH 对苯环是否有影响呢？ 板书2、苯环上的取代反应 演示实验在盛有少量苯酚溶液的试管中，滴入过量的浓溴水。 现象立即有白色沉淀生成。 结论在溶液里，苯酚易与溴发生化学反应。 说明苯酚与溴反应生成的白色沉淀是三溴苯酚。（与稀溴水不反应） 本实验成功的关键是 Br2 要过量。若 C6H5OH 过量，生成的三溴苯酚会溶于 C6H5OH 溶液中。 C6H5OH 与 Br2 的反应很灵敏，可用来检验苯酚的存在，常 用于苯酚的定性检验和定量测定。这说明，有机化学反应也能快速、定量进行， 无副反应。 白色沉淀 问该反应属于什么反应类型？ 生取代反应。 师和前边学过的苯分子中苯环上的氢原子被溴原子取代相比，苯酚中 苯环上的氢原子更容易被取代，这是因为OH 对苯环的影响使苯酚中OH 邻、 对位上的 H 原子变得更活泼了。 表格略 （过渡）同样，苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化、加成等反应。（因为苯酚中含有 苯环，所以苯酚可以和 H2 发生加成反应，和 HNO3 发生硝化反应。） （板书） （说明）另外，苯酚还有一些特殊的性质。 板书3、显色反应 演示向盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴 FeCl3 溶液，振荡。 现象溶液立即变为紫色。 结论在溶液中，苯酚与 FeCl3 反应，生成紫色、易溶于水的物质。 板书苯酚遇 FeCl3 溶液显紫色 师此反应操作简便，现象明显，常用于检验苯酚的存在。 （说明）其它的酚类遇 FeCl3 也会有特殊的显色反应，但不一定都是紫色。 问苯酚的检验有哪几种？ 方法一：苯酚与溴取代反应； 方法二：苯酚与 FeCl3 的显色反应； 过渡根据苯酚在空气中变色的性质，你认为苯酚还可能发生哪些反应？ （板书）4、氧化反应 常温下在空气中氧化为粉红色 可被酸性 KMnO4 溶液氧化，使其褪色。 可燃性 作业布置P 77 5、6 师苯酚与乙醇相比既有相似之处，又有不同之处，现总结如下：图略 作业布置P 77 5、6 修改：1、在引入时，改创设问题情境为，先让学生回忆醇的性质，再要求写出 苯酚( ) 乙醇(CH 3CH2OH) 官能团 酚羟基OH 醇羟基OH 水溶性 常温下溶解度不大，65以上与水以任意比互溶 与水以任意比互溶 电离出 H 的能 力 比水强、溶液呈酸性 比水弱、溶液呈中性 主要化学性质 性质活泼，弱酸性，能发生置 换反应、中和反应、显色反应、 苯环上的取代反应、加成反应， 常温下的缓慢氧化、燃烧等。 性质较稳定，能与钠发生反 应、消去反应、羟基的取代 反应等，在点燃或有催化剂 时可被 O2 氧化 A 和 B，以及 ，乙醇与钠，卤化氢反应的化学方