第一部分 第二章 第三节 卤代烃

第二章 烃和卤代烃 第三节 卤代烃 晨背关键语句 理解教材新知 应用创新演练 把握热点考向 知识点一 考向一 考向二 随堂基础巩固 课时跟踪训练 知识点二 返回 返回 第三节 卤 代 烃 返回 返回 (1)卤代烃在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成醇或酚。 (2)卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中可发生消去反应生成不饱和化合物。 (3)检验卤代烃水解和消去反应后生成的 X ，必须先用硝酸将溶液酸化，然后再加入 返回 返回 返回 自学教材 填要点 1结构 溴乙烷的分子式为 ，结构简式为 ，溴乙烷的核磁共振氢谱表明其分子中含有 两 种不同的氢原 子，其强度之比为 。在溴乙烷分子中， 是官 能团。由于溴原子吸引电子的能力 ，使共用电子对偏移，因此溴乙烷的反应活性 。 3 溴原子 强 较强 返回 2物理性质 溴乙烷是 色 体，沸点是 ，密度比水 ， 于水，溶于多种 。 3化学性质 (1)取代反应 (或水解反应 )：溴乙烷可以与 发生取代反应，反应的化学方程式为： 无 液 大 难溶 有机溶剂 返回 (2)消去反应： 溴乙烷与 共热，生成 。反应的化学方程式为： 强碱 ( 乙醇溶液 乙烯 返回 消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去 (如 、 等 )，而生成 的反应。 一个或几个小分子 X 不饱和化合物 返回 师生互动 解疑难 1 卤素原子的检验 ( 1) 实验原理： R X N N = = N N = = N 3 A 3 N = = A N 3。 根据沉淀 ( A 的颜色 ( 白色、浅黄色、黄色 ) 即可确定卤素 ( 氯、溴、碘 ) 的种类。 返回 (2)实验步骤： 取少量卤代烃；加入 热煮沸；冷却；加入稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液。 (3)实验说明： 加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。 加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的 止 是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 返回 2溴乙烷的取代 (水解 )反应和消去反应 取代反应 消去反应 断键原理及反应过程 解 ) = 和 ) 去 ) = 和 ) 返回 取代反应 消去反应 总化学方程式 = 2O 反应条件 加热 加热 返回 取代反应 消去反应 生成物 =2O 结论 溴乙烷与 成不同的产物 返回 1要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是 ( ) A加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色出现 B滴入 加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成 C加入 后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入 察有无浅黄色沉淀生成 D加入 却后加入 察有无浅黄色沉淀生成 返回 解析： 要检验溴乙烷中的溴元素，必须先将溴乙烷中的溴原子通过水解或消去反应，变为溴离子，再滴入要注意必须先用硝酸中和水解或消去反应后的溶液，调节溶液呈酸性再加入 答案： C 返回 返回 自学教材 填要点 1概念 烃分子中的氢原子被 取代生成的化合物。如：一氯甲烷、溴苯等都是常见卤代烃。 2分类 根据分子里所含卤素原子的不同，分为 、 、 、 ，并用 (X卤素 )表示。 卤素原子 氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 RX 返回 3物理性质 (1)状态：常温下，除 等少数为气体外，多数为 或 。 (2)溶解性：卤代烃 溶于水，可溶于大多数 。 一氯甲烷 液体 固体 不 有机溶剂 返回 4用途和危害 (1)卤代烃的用途： 、灭火剂、 、麻醉剂，合成有机物等。 (2)卤代烃的危害： 含有 、 的氟代烷可对 产生破坏作用， 形成 ，危害地球上的生物。 作制冷剂 溶剂 氯 溴 臭氧层 臭氧空洞 返回 师生互动 解疑难 1卤代烃消去反应的实质 从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。 返回 2卤代烃的消去反应规律 (1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如 (2)有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。如 返回 (3)直接连接在苯环上的卤原子不能消去，如 (4)有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。如 返回 3二元卤代烃的消去反应 二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。如 C 2N 醇 C 2N aC l 2H 2 O 。 返回 2 双选题 下列化合物中，既能发生消去反应生成烯 烃，又能发生水解反应的是 ( ) A 回 解析： 题目选项中的四种物质均为卤代烃。能发生消去反应生成烯烃的卤代烃的结构特征为 ，观察 四个选项，符合此结构特征的有 B、 D。选项 A、 能发生消去反应，而所有的卤代烃在一定条件下都能发生水解反应。故选 B、 D。 答案： 回 返回 返回 例 1 下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是 ( ) 返回 解析 本题给出的四个选项都是一元卤代烃，卤代烃都能发生水解反应，能发生消去反应的卤代烃的结构特征为 ，即至少有一个 氢原子。 能发生消去反应。 碳原子上没有 不能发生消去反应。 去反应产物为 =去反应的产物为 答案 回 卤代烃不能发生消去反应的两种情况 (1)含一个碳原子的卤代烃不能发生消去反应。如： 返回 不能消去，因其分子中与连有 卤素原子的碳原子相邻的碳原子上无氢原子。 返回 1 双选题 化合物 5 醇溶液处理 X，可得分子式为 、 Z， Y、 甲基丁烷。若将 化合物 所得有机产物 的结构简式可能是 ( ) 返回 A 回 解析： 化合物 X( 、 机物 Y、 有机物的碳架结构也未变，由 2甲基丁烷的结构可推知 返回 ，其连接 而推知有机物 构简式为 或 答案： 回 返回 例 2 要检验某溴乙烷中含有溴元素，正确的实验方法是 ( ) A加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现 B滴入 加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成 C加入 后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入 察有无浅黄色沉淀生成 D加入 却后加入 察有无浅黄色沉淀生成 返回 解析 要检验溴乙烷中含有溴元素，必须先将溴乙烷中的溴原子通过水解或消去反应变为溴离子，再滴入要注意必须先用硝酸中和水解或消去反应后的溶液，调节溶液呈酸性后再加入 答案 C 返回 (1)将卤代烃中的卤素原子转化为卤素离子，也可利用卤代烃的消去反应。在加 要先加过量的稀硝酸。 (2)加硝酸的目的是中和碱并形成酸性环境，防止生成其他沉淀，影响实验效果。 返回 2在实验室里鉴定氯酸钾晶体和 1氯丙烷中的氯元素，现 设计了下列实验操作程序： 滴加 加 入 加热； 加入 加蒸馏 水过滤后取滤液； 过滤后取滤渣； 用稀 (1)鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是 _(填 序号 )。 (2)鉴定 1氯丙烷中氯元素的操作步骤是 _(填序号 )。 返回 解析： (1)鉴定氯酸钾晶体中的氯元素，可先转化成氯化钾，再利用硝酸酸化的 l 。 (2)鉴定 1氯丙烷中的氯元素，必须先将 1氯丙烷中的氯原子通过水解或消去反应变为氯离子，再滴入 先取少量 1氯丙烷加入 其水解后，再加入稀 后加入 返回 观察沉淀的颜色来判断是否是氯元素。其实验的关键是在加入 加入稀 中和过量的 止 答案： (1) (2) 返回 返回 随堂基础巩固 返回 1下列物质中不属于卤代烃的是 ( ) A B 回 解析： A、 B、 有 含有 N、 符合卤代烃的概念。 答案： C 返回 2 双选题 为了证明溴乙烷中溴元素的存在，正确的实 验步骤为 ( ) 加入 加入 加热 加入蒸馏水 加入稀硝酸至溶液呈酸性 加入 A B C D 返回 解析： 溴乙烷 (的溴元素不能与 有在与 r ，并加入稀 防止碱性条件下生成 后，再加入 能证明有溴元素存在。 答案： 回 3已知卤代烃可以和钠发生反应。例如，溴乙烷与钠发 生反应为 22 2用这一反应，下列所给化合物中可以与钠 合成环丁烷的是 ( ) A B D 回 解析： 根据题给化学方程式，卤代烃顶端碳原子上的卤素原子与 个顶端碳原子互相连接。要生成环丁烷应选 D。 2 2 答案： D 返回 4能发生消去反应且产物有同分异构体的是 ( ) D 回 解析： A、 不能发生消去反应；=种；而 的消去产物有 两种。 答案： B 返回 5卤代烃在 是一个典型的 取代反应