华师汪朝阳有机化学答案第14章答案

第十四章 碳水化合物 13.8 下列化合物哪个有变旋现象？a. OCH2CH3b. OCH 3CH3OCH2OCH3OOH CH2OHCH3Oc. d. OCH2HOCH2OHO e. OHO2CCH3O3 OCH3OCH3 OCH2HO2f. 答案： a .b. f.有变旋现象。因为属半缩醛，可通过开链式 互变。 13.9 下列化合物中，哪个能还原本尼迪特溶液，哪个不能，为什么？a. b.C(CHO) 3HCCH2OHOOCH3 CH2OHCCH2OHc. d.C(CHO)3HCCH2OHOO CH2OH(CH)3CH2OH 答案： b 可以。 13.10 哪些 D 型己醛糖以 HNO3 氧化时可生成内消旋糖二酸？ 答案： D-阿洛糖， D-半乳糖 13.11 三个单糖和过量苯肼作用后，得到同样晶形的脎，其中一个单糖的投影式为CHOCH 2OH，写出其它两个异构体的投影式。 答案： CHO CH2OHCHOCH2OHCH2OHCH2OH 13.12 用简单化学方法鉴别下列各组化合物 a. 葡萄糖和蔗糖 b. 纤维素和淀粉 c. 麦牙糖和淀粉 d. 葡萄糖和果糖 e. 甲基-D-吡喃甘露糖苷和 2-O-甲基-D-吡喃甘露糖 答案： a. Bendict ; e. Tolenb. I2c. I2d.Br2_H2O 13.13 写出下列反应的主要产物或反应物：CHO CH2OH CH2OH a. NaOHH2OH Ag(NH3)2+b. c. OHO2C CH3OHClBr2-H2Od.(-) e. Ag(NH3)2+(-f. HNO3D 答案： CHO CH2OH CH2OH a. NaOHH2OCH2OHCH2OH CHOCH2OH Ag(NH3)2+b. COHCH2OHc. O 2C OOCH3HO2CC3HCl OO OOBr2-H2O CH2OHOCOHd. (-) HCH2CH2H CH2He. OCH2H OOHCH2HO OCH2OHOCOHAg(NH3)2+(- CH2H f. CHOCH2OHHNO3COHCOH 13.14 写出 D-甘露糖与下列试剂作用的主要产物： a. Br2-H2O b. HNO3 c. C2H5OH+无水 HCl d. 由 c 得到的产物与硫酸二 甲酯及氢氧化钠作用 e. (CH3CO)2O f. NaBH4 g . HCN，再酸性水解 h. 催化氢化 i. 由 c 得到的产物与稀盐酸作用 j. HIO4 答案： CHOCH 2OH O CH2HD- OOCH3 OCH3OCH3CH2OCH3 OCH2HCHOAcOOAcCH2OAcCOHCH2OH CH2OHCH 2OH COHCOH f. NaBH4h.a. Br2-H2Ob. HNO3 e. (CH3CO)2j. HIO4 5 HCOH+1 HCO C2H5OCl(CH3O)2SO4NaOHd.c HCli OH OCH2CH3 OCH2CH3 CH2OHCOH+CH2OHCOH g.HCN , OCH2HOH+ C2H5OH 13.15 葡萄糖的六元环形半缩醛是通过成苷、甲基化、水解、氧化等步骤，由所得产物 推断的（见 226 页） 。如果葡萄糖形成的环形半缩醛是五元环，则经如上步骤处理后， 应得到什么产物？ 答案： D-OCH2H OCH2HHClC 3O (CH3)2SO4NaH OCH3OCH3OOCH3HCl OCH3OCH3O CH2OCH3 HNO3COHOCH3 CH2OCH3 COHOCH3H3COCOH + HO CH2OCH3H3COH 3CO OH OCH3 OH HO CHOCH3CH3OOHC3CH 2OH3 13.17 D-苏阿糖和 D-赤藓糖是否能用 HNO3 氧化的方法来区别？ 答案： D-苏阿糖和 D-赤藓糖可以用 HNO3 氧化的方法来区别.因为氧化产物前者有旋光, 后者比旋光度为零. 13.18 将葡萄糖还原得到单一的葡萄糖醇 A，而将果糖还原，除得到 A 外，还得到另一 糖醇 B，为什么？A 与 B 是什么关系？ 答案： 因为果糖的还原所形成一个手性碳,A 与 B 的关系为差向异构体. 13.19 纤维素以下列试剂处理时，将发生什么反应？如果可能的话，写出产物的结构式 或部分结构式。 a. 过量稀硫酸加热 b. 热水 c. 热碳酸钠水溶液 d. 过是硫酸二甲酯及氢氧化钠 答案： a.D- OCH2H b. c.OHd. OOCH3CH2CH3OCH3 OOCH3OCH3OHO On 13.20