《生物化学》课件-维生素与辅酶.ppt

第六章 维生素与辅酶 主要内容： 主要介绍各种维生素的结构、性质和功 能，维生素与辅酶的关系。 维生素（vitamin）：机体维持正常功能 所必需，但在体内不能合成或合成量很 少，必须由食物供给的一组低分子量有 机物质,属外源性物质。 （一）维生素的概念 （二）分类 维生素 脂溶性维生素：A、D、E、K 水溶性维生素： B1、B2、PP、B6、泛酸、生物素、叶酸、 B12和维生素C 一、维生素的概念和类别 维生素缺乏 维生素的摄入量不足 维生素的吸收障碍 需要量增加 食物以外的维生素供给不足 二、脂溶性维生素 （一）维生素A族 1、结构 CH2OH A1(视黄醇)A2(3-脱氢视黄醇) CH2OH CHO 视黄醇 视黄醛 维生素A原（-胡罗卜素） 视紫红质不足，对暗光适应能力减弱，发生 夜盲症。 维生素A缺乏，引起夜盲症，还可使上皮组织干燥、增 生、角化，泪腺上皮受影响后分泌减少，产生干眼病，维生 素A还促进儿童生长发育。 来源： （二）维生素D族 1结构 维生素D和D原都是类固醇化合物，其母核为环戊烷多氢菲 。 维生素D的通式 胆固醇 麦角固醇 VD2 VD3 7-脱氢胆固醇 紫外线 调节钙、磷代谢，维持血液正常的钙、磷 浓度，从而促进钙化，使牙齿、骨骼发育 正常。 功能： 缺乏症： 缺乏时，儿童可引起佝偻病，成人特 别是孕妇和乳母更易发生骨软化症 食物 25-羟胆钙化醇 1,25-二羟胆钙化醇 胆钙化醇（维生素D3） 肝 羟化 肾 羟化 维生素D在体内的活性形式 （三）维生素E族（又称生育酚、育酚） 1结构 6-羟苯骈二氢吡喃衍生物 -Tocopherol 1 2 3 45 6 7 8 2性质 维生素E对氧十分敏感，极易被氧化而保护其 他物质不被氧化，是动物和人体中最有效的抗氧化 剂。 3功能 （1）抗不育 （2）保护肌肉 （3）维持红细胞的正常形态和功能 来源： 麦胚油、玉米油等植物油 （四）维生素K族 维生素K族有K1、K2、K3、K4 。 K1、K2是天然存在的。 K3、K4是人工合成的。 1结构 2-甲基-1,4萘醌的衍生物 1 2 3 4 2功能 促进血液凝固，所以维生素K也称凝血维生素 。 Vit K vitK的作用是促使肝脏合成凝血酶原 另外，其它凝血因子7、9、10的合成也依赖于vitK 三、水溶性维生素和辅酶 （一）B族维生素 1维生素B1（硫胺素thiamine） （1）结构 硫胺素+ATP TPP+AMP （2）功能 B1的辅酶形式TPP，是丙酮酸脱羧酶和-酮 戊二酸脱羧酶的辅酶，参与-酮酸的氧化脱 羧。另外还是转酮酶的辅酶，参与糖代谢。 促进年幼动物的生长发育 保护神经系统 由于维生素B1与糖代谢关系密切，所以当B1缺乏时，糖 代谢的中间产物-酮酸氧化受阻而积累，使机体特别是神经 组织的能量来源发生障碍，出现烦躁易怒、肢端麻木、肌肉 萎缩、心力衰竭、四肢无力、下肢水肿等症状，临床上称为 脚气病。 来源： 维生素B1与羧化辅酶 2维生素B2（核黄素riboflavin） （1）结构 核黄素 H2CCCCCH OHOH OH OH HHHH 12345 N N N C C O NH O CH3 CH3 1 2 34 5 7 8 9 10 核糖醇基 异咯嗪基 （2）功能 维生素B2是FMN和FAD的组成成分，FMN和 FAD是脱氢酶的辅酶。 FMN: 黄素单核苷酸 FAD：黄素腺嘌呤二核苷酸 （3）性质 氧化型的FMN或FAD是黄色的，还原后成无色。 FMN或FAD有强烈的黄绿色荧光，还原后荧光消失。 紫外吸收 氧化态吸收峰为260nm，375nm，450nm，还原 后260nm还存在，但375nm，450nm的吸收峰消 失。 B2缺乏时可发生口角炎、唇炎、舌炎、眼结膜炎和阴囊炎等。 维生素B2每人每天需要量：儿童0.6mg，成 人1.6mg。 来源： 3维生素B5（也称维生素pp、抗癞皮病维生素或 烟酰胺nicotinamide） （1）结构 维生素B5是吡啶的衍生物 吡啶-3-羧酸 nicotinic acid 尼克酸 吡啶-3-酰胺 Nicotinamide 尼克酰胺 （2）功能 B5是NAD和NADP的组成成分，NAD和NADP 是许多脱氢酶的辅酶，参与递氢。 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸，Co 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸，Co Ox型 Red型 Ox型 Red型 NAD+ NADH + H+ (NAD) (NADH2) NADP+ NADPH + H+ (NADP) (NADPH2) 维生素PP在肉类、谷物及花生中含量丰富，此外在体内色 氨酸可转变成尼克酰胺，故人类不感缺乏。玉米中缺乏色氨酸 和尼克酸，故长期单食玉米，则有可能患癞皮病。 功能： 以NAD+或NADP+形式作为脱氢酶的辅酶而 起到递氢体的作用。 维持神经组织的健康。尼克酰胺对中枢及交 感神经系统有维护作用，缺乏，则常产生神 经损害和精神紊乱。 促进微生物生长。 尼克酸可使血管扩张，使皮肤发赤发痒，尼 克酰胺无此作用。大剂量尼克酸有降低血浆 胆固醇和脂肪的作用。 缺乏症 赖皮病(pellagra)：主要症状为对称性皮炎，消 化道炎和神经损害与精神紊乱，头痛、头昏、 易刺激、抑郁等。 4维生素B6（吡哆素） （1）结构 吡哆醛吡哆醇吡哆胺 ( PLP ) ( PMP ) （2）功能 PLP（磷酸吡哆醛）和PMP（磷酸吡哆氨） 主要作为氨基酸转氨酶、氨基酸脱羧酶、氨基酸 消旋酶的辅酶。 维生素B6在临床上治疗妊娠呕吐、放射病呕吐、抗肿 瘤药呕吐。促进骨髓造血、参与脂类代谢。 来源：蛋黄、肉、鱼、谷类和卷心菜，很少发生缺乏。 5维生素B3（泛酸，遍多酸pantothenic acid） （1）结构 ，二羟基，二甲基丁酸与丙氨酸以肽键结合 泛酸辅酶A 主要功能： 代谢过程中作为酰基的载体 （2）功能 B3是CoA的组成成 分，CoA是生物体内转 酰基酶的辅酶（主要作 为转乙酰基酶的辅酶） ，参与转酰基作用。 在临床上为重要辅助药物，常与ATP、 细胞色素C合用于许多疾病治疗。人类极 少发生泛酸缺乏病。 HNNH C O 尿素 HCCH H2CCH S 硫戊烷环 (CH2)4COOH C5酸根 生物素（bioton） 6维生素B7（生物素biotin） （1）结构 （2）功能 B7作为多种羧化酶的辅酶，起CO2载体的作用。 n 生物素分布广泛。但生鸡蛋清中含有一种抗生物素蛋白，能 与生物素结合成无活性又不易被吸收的结合蛋白。长期食用生 鸡蛋可致生物素缺乏病，出现抑郁、贫血、食欲不振、恶心呕 吐、毛发脱落等。 7维生素B11（叶酸folic acid） （1）结构 2-氨基4-羟基6-甲基喋呤 PABA L-谷氨酸 （2）功能 叶酸在5、6、7、8位加上四个氢，生成四氢叶酸（ FH4），四氢叶酸是一碳单位的载体，传递一碳单位。 叶酸缺乏时，红细胞的发育和成熟受到影响，造 成巨幼红细胞性贫血症。 8维生素B12（氰钴胺素cyanocobalamin） （1）结构 B12的咕啉核心 二甲基苯并咪唑 核苷酸 氨基异丙醇 氰钴胺素cyanocobalamin （2）功能 主要的辅酶形式 是5脱氧腺苷钴胺 素 另一种辅酶形式 是甲基钴胺素 B12辅酶的功能 分子内重排 核苷酸还原成脱氧核苷酸（在某些细菌中） 甲基转移 B12还可促使红血球的生成和成熟，缺乏B12得恶性贫血 。 临床上常用维生素B12和叶酸合用治疗贫血。 功能： 促进某些化合物的异构作用。 促进甲基转移作用。 维持SH的还原型状态。 促进核酸和蛋白质的生物合成。 维持造血机构的正常运转。 促进上皮组织细胞的新生。 来源： （二）维生素C（抗坏血酸 ascorbic acid） 1结构 Ascorbic acid ( vitamin C ) 或 化学本