野燕麦除草剂的研究进展.docx

野燕麦除草剂的研究进展王鸣华 ,章维华 ,蒋木庚(南京农业大学理学院 ,南京 210095)摘 要 介绍了野燕麦的危害 ,并按化学结构分类对防除野燕麦除草剂的研究现状和进展作一简 要介绍 。关键词 野燕麦 除草剂 研究进展野燕麦 ( a ven a f at u a l . ) 英文名 wild oat ,又名燕麦草 、铃铛麦 ,是野麦属禾本科杂草 ,是麦田主要杂草 ,遍布各地麦 区 。全国统计危害面积达 500 万 hm2 ,损失粮食 17 . 5 亿 kg ,近年在一些省份仍在蔓延扩大 ,成为麦田危害最严重的恶性 杂草 。特别是在西北 、东北发生危害面积和损失粮食约占全 国的 1/ 3 以上 。野燕麦的危害主要表现在 与作物争肥争水 :野燕麦在不同时期对氮 、磷 、钾的吸收比小麦高 5 %26.3 % ,株高为小麦的 108 %138. 6 % ,分蘖数相当于小麦的 2.32. 7 倍 ,单株叶片数 、叶面积 、根数都接近小麦的 2 倍 。显 示出野燕麦生命力强 ,生长繁茂 ,竞争强烈 ,危害严重 。 诱 发病虫害的发生 :野燕麦能传播小麦条锈病 、叶锈病 ,同时又 是小麦黄矮病等病毒病和多种害虫的中间寄主和越冬越夏的 栖息场所 。 影响粮食品质 :野燕麦不仅使小麦减产 ,还降低 品质 ,产生毒麦 ,引起人畜中毒甚至死亡 。杂草与小麦共生期 越长 ,危害越严重1。表 1 野燕麦对小麦产量的影响2发出燕麦灵 (3) 、燕麦敌 (4) 、野麦畏 (5) 、青燕灵 (6) 等品种 ,成为国内外防除禾谷类作物中野燕麦用量最大的除草剂 。氨基 甲酸酯被植物吸收后 ,影响细胞有丝分裂 ,抑制蛋白质 rna合成 ,有些还有熏蒸作用 ,可用于叶面处理和土壤处理 。clon hcoch2c cch2cl( 3)ocl( ch3) 2chncsch2c chcl( 4)( ch3) 2ch( ch3) 2choclncsch2c ccl2( 5)( ch3) 2ch( ch3) 2choclncsch2c ch2( 6)( ch3) 2ch3 芳氧苯氧丙酸酯类芳氧苯氧丙酸酯类化合物是防除禾本科杂草的高活性 、 高选择性除草剂 ,是一类发展迅速 、新品种不断出现的除草剂 ,年平均销 售 额 达 6 亿 美 元 。1971 年 , hoechst 公 司 开 发出第 一 个 芳 氧 苯 氧 丙 酸 酯 类 除 草 剂 禾 草 灵 ( diclofop - met hyl) (7) 用于麦田 ,对野燕麦有良好的防效 。1975 年后 ,对禾草灵进行结构修饰与改造 ,引入杂环及稠杂环如吡啶 、 喹啉 、苯并 唑啉 、苯并 唑 、苯并咪唑 、喹喔啉 、吡啶并噻唑 等 ,开发出一系列新品种 ,提高了除草活性和对作物的安全 性 ,扩大杀草谱 。开 发 出 吡 氟 禾 草 灵 、喹 禾 灵 、高 恶 唑 禾 草 灵 、噻唑禾草灵等品种 。此类化合物仍将是今后研究的重点领域之一 。野燕麦株数/ m217 23 74 84 210 288小麦减产率 ( %)10 . 7 24 . 9 37 . 5 48 . 2 52 . 6 81 . 2使用化学除草剂防除野燕麦是提高小麦产量的主要措施 ,国内外对防除野燕麦除草剂的研究十分重视 ,开发出多 种野燕麦专用除草剂品种 。特别是近年来新型 、高效 、对作 物安全的除草剂品种开发十分活跃 。1 酰胺类酰胺类除草剂如新燕灵3( 1) 是 shell 公司开发的野燕 麦专用除草剂 , 具有良好的内 吸 传 导 作 用 , 选 择 性 强 , 吸 收快 ,防效高 , 对 作 物 安 全 , 是 防 除 野 燕 麦 的 理 想 药 剂 。1972年 ,shell 公司对新燕灵进行结构修饰 , 引入氟原子 , 开发出 麦草伏甲酯4和麦草伏异丙酯5 ,6( 2) , 它在野燕麦韧皮部 的传导性提高近 5 倍 ,对野燕麦的活性和选择性大大提高 , 成为第一个用于大麦田防除野燕麦的除草剂 。ch3clch3cloochcooch3( 7)ch3claroochcoo rchcooc2 h5( 1)cln例如 mat sumoto k 等人于 1996 年合成了 n - 乙基 - 2- 4 - (3 ,5 - 二氯 - 2 - 吡啶氧基) 苯氧基丙酰胺氧乙酰胺(8) ,对野 燕 麦 的 除 草 活 性 比 禾 草 灵 高 2 4 倍 , 用 量 2g/667m2 ,对小麦的选择性与禾草灵相同7。coc6 h5ch3clchcooch3 (i - c3 h7)( 2)fnclch3coc6 h5cloochcon hoch2con hc2 h5( 8)2 氨基甲酸酯类六十年代末人们发现了氨基甲酸酯类化合物对禾谷类作 物具有高度选择性 ,对野燕麦敏感 ,而对小麦和大麦安全 ,开n在芳氧苯氧丙酸酯类除草剂丙酸部分有一个手性碳原子 ,有两个光学异构体 ,其中 r - 异构体为有效体 ,除草活农药第 42 卷 第 8 期 ( 2003)7性远高于 s - 异构体 。如喹禾灵 ( quizalofop - et hyl) 的 r -( + ) 异构体对玉米 accase 的抑制活性比 s - ( - ) 异构体高1000 倍 ,禾草灵 r - ( + ) 异构体对禾本科杂草的活性比 s- ( - ) 异构体高 1 . 62 . 6 倍8 ,9。通过化学拆分及定向合 成 ,芳氧苯氧丙酸酯类除草剂的大多数已制备出纯有效体的 原药和制剂 。如精禾草灵 、精喹禾灵 、高吡氟禾草灵等 。出 于使用和环境保护 ,新西兰和瑞士已撤消了此类除草剂外消 旋混合物的登记 。芳氧苯氧丙酸酯类化合物被植物吸收后 ,在羧酸酯酶作 用下水解为酸 ,而酸对 accase 的抑制作用显著大于酯 ,所以 酯易水解的化合物具有较高的活性 。酯的水解速度可作为 设计和筛选新品种的依据之一 。如引入羰基可加速酯在植 物体内的水解 ,提高生物活性 。化合物 ( 9) 在植物体内的水 解速度比吡氟禾草灵快 100 1000 倍 ,生物活性显著提高 。 由于氨基酸与植物体的高度亲合性 ,将氨基酸引入形成酰胺 衍生物 (10) ,可提高生物活性10。clch2chcooch3( 14)cl + ch3och3 nnch3cf3oochcooch2cch3( 9)nclch3so4 -( 15)ch3 och ochcoo h3 2cf3( 10)ch3( 16)oochcn hch2 xnnnc3 h7ox = o h ,och3hn4 磺酰脲类磺酰脲类除草剂是一类超高效选择性除草剂 ,大多用于 水稻田和大豆田除草 ,近几年开发出几个用于麦田防除野燕麦的新品 种 , 属 于 乙 酰 乳 酸 合 成 酶 ( al s) 抑 制 剂 。磺 酰 磺隆11( sulfosulf uro n) ( 11) 是 mo nsanto 公司 和 日 本 武 田 公 司 开发的麦田超高效除草剂 , 0 . 7 2 . 3 g/ 667m2 可有效防除 野燕麦 、早熟禾及难除杂草雀麦 。氟酮磺隆12(fluearbazo ne- sodium) (12) 是 bayer 公 司 1999 年 开 发 的 麦 田 除 草 剂 , 2g/ 667m2 可防除野燕麦及其它抗性杂草 , 对后茬作物安全 。 碘甲磺隆钠盐13(iodosulf uro n - sodium) (13) 是 agv evo 公司1999 年开发的用于麦田的除草剂 , 是在甲磺隆结构中引入碘原子 ,克服了甲磺隆 、氯磺隆对后茬作物易产生药害的缺 点 ,增加了对后茬作物的安全性 。它们的共同特点是对后茬 作物安全 ,对环境 、生态的相容性和安全性极高 。5 其它类型燕麦酯 (chlorfenprop - met hyl) (14) 是 bayer 公司开发的野燕 麦专用除草剂 ,具有触杀作用 ,能引起野燕麦细胞自溶 ,释放细 胞水解酶 ,停止代谢作用和蛋白质合成 ,并能影响其繁殖作用 。 但用量大 ,杀草谱窄 。野燕枯 (difenzaquat) (15) 是美国 cyanamid公司开发的有机杂环类防除野燕麦芽后除草剂 ,选择性强 ,可防除小麦和大麦田中的多种野燕麦 ,并可防除高龄 (45 叶期) 野 燕麦 ,用量 4080 g/ 667m2 防效达 92 %以上 ,对小麦和大麦安 全 。咪草酯 (imazamet habenz) 和甲氧咪草烟14(imazamox) (16) 是 美国 cyanamid 公司开发的吡唑啉酮类除草剂 ,通过抑制 al s 而 抑制支链氨基酸的生物合成 ,最终破坏蛋白质的合成 ,干扰dna 合成及细胞分裂与生长 ,对野燕麦有良好的防效 ,对小麦和大麦均表现出较好的选择性 。除了以上各类品种外 ,还有一些除草剂可以兼治野燕麦 ,如禾草特 ( molinate) 、磺草灵 (asulam) 、环草特 (cycloate) 、绿麦隆( chlortoluron) 、异 丙 隆 ( isoprot uron) 、冬 播 隆 ( met habenzrhi2azuron) 、甲 氧 隆 ( metoxuron) 、敌 草 腈 ( dichlobenil ) 、甲 草 胺(alachlor) 、氟乐灵 (t rifluralin) 、西玛津 (simazine) 等 。参考文献1 农 田 杂 草 化 学 防 除 大 全. 上 海 : 上 海 科 学 技 术 文 献 出 版 社 ,1992 . 7502 涂鹤龄. 农田野燕麦与化学防除. 北京 :中国农业出版社 ,1983. 103 yates j . n , n - disubstit uted amino acid herbicides. u s :35988594 haddock e. , jo rdan d. , samp so n a. j . . the develop ment of flamp rop - isop ropyl - - a new wild oat herbicide fo r u se in barley. pestic . sci . ,1975 ,6 :2735 haddock e. n ,n - disubstit uted alanine derivatives and herbici2dal co mpo sitio ns co ntaining them. gb : 1 , 289 , 283 ( ca 75 :152075)6 j effcoat b , , harries w. n . . selectivit y and mo de of actio n offlamp rop - isop ropyl , isop rop yl ( ) - 2 - n - ( 3 - chlo ro - 4- fluo rop henyl ) benzamide p ropio nate , in t he co nt rol of avena fat ua in barley. pestic . sci . ,1975 ,6 :2837 mat sumoto et al . j . pesticide sci . ,1996 ,21 ( 2) :1658 苏少泉. 除草剂作用靶标与新品种创制. 北京 : 化学工业出版 社 ,2001 . 1499 kemal c. , casida j . e. . coenzyme a esters of 2 - arylo xyp he2no xyp ropio nate herbicides and 2 - arylp ropio nate antiinflamma2 to ry drugs o r potent and stereo selective inhibito rs of rat live acet yl - coa cebo xylase . life sci . ,1992 ,50 ( 7) :533(下转第 5 页) 1994-2013 china academic journal electronic publishing house. all rights reserved. 农药第 42 卷 第 8 期 ( 2003)5eco no mic ento mology ,1989 ,82 ( 6) :1520152612 brewer m j . , trumble j t. beet ar mywo r m (l epidoptera : noc2 t uide) adult and larval susceptibilit y to t hree insecticides in man2 aged habitat s and relatio nship to labo rato ry selectio n fo r resis2tance. jo urnal of eco no mic ento mology , 1990 , 83 ( 6 ) : 2136 214613 罗礼智 ,曹雅忠 ,江幸福. 甜菜夜蛾发生危害特点及趋势分析.植物保护 ,2002 ,26 ( 3) :373914 郑允 ,高静华. 甜菜夜蛾抗药性之研究. 中华农业研究 ,1993 ,42 ( 4) :39640215 王开运 ,姜兴印 ,仪美芹等. 甜菜夜蛾的抗性变化及治理对策 的研究. 农药 ,2001 ,40 ( 6) :293216 王开运 ,姜兴印 ,仪美芹等. 甜菜夜蛾抗药性及其机理. 植物保 护学报 ,2002 ,29 ( 3) :22923417 唐振华. 昆虫抗药性及其治理. 北京 :中国农业出版社 ,199318 魏玉平 , 徐汉虹. 甜菜夜蛾化学防治进展. 中国糖料 , 1997 , ( 4) :535619 姜卫华 ,陆自强 ,马式廉等. 寄主植物对甜菜夜蛾酯酶活性及 杀虫剂敏感性的影响. 植物保护 ,2001 ,27 ( 5) :131820 薛明 ,董杰 ,张成省. 取食转 bt 基因棉等植物对甜菜夜蛾生长 发育和药剂敏感性的影响. 植物保护学报 ,2002 ,29 ( 1) : 131821 戴淑慧 ,杨亚萍. 甜菜夜蛾的生物学特性及其防治. 植物保护 ,1993 ,19 ( 2) :202122 马骏 , 柏连阳 , 陈永年. 甜菜夜蛾生物特性研究. 植物保护学 报 ,2000 ,27 ( 3) :21522023 陈炳坤 ,王开运 ,姜兴印等. 杀虫剂对甜菜夜蛾不同世代及幼 虫龄期的毒力变化. 农药学学报 ,2000 ,2 ( 3) :919324 bewer m j . , trumber j t. inheritance and fit ness co ncequence of resistance to fenvalerate in spo dopter exigua ( l epidoptera : noct uidae) . jo urnal of eco no mic ento mology , 1991 , 84 ( 6 ) :16381644valerate and met ho myl : resistance variatio n and insecticide syn2er hism. jo urnal of agricult ural ento mology ,1994 ,11 ( 4) :29130026 pelo r me r. , fo urnier d. ,chaufaux j . ,etal . esterase metabolism and reduced penet ratio n are causes of resistance to deltamet hrin in spo doptera exigua hum ( l epidoptera : noct uidae ) . pestec .biochem. physiol . ,1988 ,32 ( 3) :24024627 l aecke k v . , degheele d. deto xifecatio n of diflubenzuro n and teflubenzuro n in t he iavae of t he beet ar mywo r m ( spo deptera exigua) ( l epidopto ra : noct uidae ) . pesticide biochenist ry and physiology. ,1991 , ( 40) :18119028 l aecke k v . ,degheele d. carbo xylamidaese in spo doptera ex2 igua p roperties ank dist ributio n in t he larval bo dy. phytopara2 sitica ,1993 ,21 :192129 孟香清 ,芮昌辉 ,范贤林等. 三种增效剂对甜菜夜蛾防治的增 效作用. 农药学学报 ,2000 ,2 ( 4) :8284resistance situat ion of the s podopter a exi gu a( hbner) and its synthet ic controlx i a x i aom i n g , w an g kaiy u n , j i an g x i n gyi n et al .(college of plant protectio n , shando ng agricult ural u niversit y , taian271018 ,china)abstract :the s podoptera ex i g ua ( hbner ) which feeds o n vegetables and crop s is a kind of impo rtant pest . it has been known to be resistance to many kinds of insecticides and difficult to co nt rol in o ur co unt ry. it sfo r m , develop ment and mechanism of resistance were summarized , t he synt hetic management was discussed too . the facto rs affecting t he resis2 tant level include ho st s ,backgro und of using insecticides ,etc . the mech2 anisms of resistance o n s . ex i g ua is mo st repo rted abo ut p hybiology and biochemist ry. the synt hetic management of resistance o n s . ex i g ua in2 cludes fo ur p reventio n and cure masures : agricult ure , biology ,chemist ry and fo recast .key words : s podoptera ex i g ua ,resistance ,synt hetic management .收稿日期 :2003 . 1 . 425 brewer m j . , trumble jt. beet ar mywo r m resistance to fen2(上接第 7 页)met hyl - 1 ,3 ,5 - t riazin - 2 - yl) ureldosulfo nylbenzoicesters. u s :599004714 苏少泉. 大豆田广谱 、高效除草剂 - 金豆 . 农药译丛 ,1998 ,4 :57research progress of wil d oat herbic idesw an g m i ngh u a , zhang w ei h u a , j i an g m ugeng( science college ,nanjing agricult ural u niversit y ,nanjing ,210095 ,chi2na)abs