高三化学学科会交流材料：巧用方法 破解有机合成.doc

高三化学学科会交流材料 巧用方法 破解有机合成 有机合成题是每年高考中的必考题目，也算是一个难题，它是一种学以致用的新颖题型，既能考查学生对基础知识的掌握情况，又能考查学生的自学能力和应用能力。从近几年高考的有机合成题型来看，信息很少再以“提示”“已知”等形式给出，信息更加隐蔽，更多的都是隐藏在题目的合成路线图中，这主要是考查考生的信息处理能力，对考生思维能力的要求更高了。要想解决好此类综合性强、难度大、情景新、要求高的合成题，关键有两点：第一，熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引进和消去等基础知识；第二，解题过程中通过对比有机物反应前后的结构变化，从本质上弄清楚有机物的断键方式。在书写合成路线流程图时，首先要确定所要合成的有机产物属何类别，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。其次，以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物a经过一步反应而制得。如果a不是所给的已知原料，再进一步考虑a又是如何从另一有机物b经一步反应而制得，一直推导到题目中给定的原料为终点。在推导的过程中有的反应只要通过所学习的基本反应就可以解决，而有的反应是要模仿题目中的合成路线图来完成的，这就是考查考生自学能力和应用能力的地方。【例1】（2011年江苏高考）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：已知：写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。【解析】：（1）中含有酯基，可逆推出它是由ch3ch2oh和h通过酯化反应得到；h（2）结合题目合成路线图中的b转化成c的反应可知由苯酚钠与clch2cooh反应得到；（3）结合题目中的已知条件，不难推出clch2cooh可由ch3cooh与pcl3制得，乙酸则由乙醇氧化得到，苯酚钠由苯酚与naoh反应得到。本题合成路线流程图设计与表达，既考查了学生对课本中基本有机反应的掌握情况，也考查了学生思维的敏捷性和灵活性，对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。【例2】（2010年江苏高考）阿立哌唑(a)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物b、c、d在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。已知：，写出由c制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。【解析】：（1）分析合成目标产物属于二元酯，断键后即可找出合成该酯的原料为hoocch(oh)ch2ch2ch(oh)cooh；（2） 起始原料c中只含4个碳原子，由c合成hoocch(oh)ch2ch2ch(oh)cooh首先考虑要增长碳链，结合题目给出的已知条件，醛与hcn的加成rchorch(oh)cn、水解反应rch(oh)cnrch(oh)cooh，即可增长碳链；（3） 将原料卤代烃c水解为二元醇，接着氧化为二元醛，所得二元醛再与hcn通过加成、水解即可得到合成目标产物二元酯所需要的原料。本题合成路线流程图设计与表达，既考查了学生对课本中基本有机反应的掌握情况，还重点考查了学生对已知条件中给出的信息：醛与hcn、h3o+的反应的理解和应用，还是体现了对学生自学能力和应用能力的重视。【例3】请认真阅读下列3个反应：利用这些反应，按以下步骤可从某烃a合成一种染料中间体dsd酸。请写出（a）、（b）、（c）、（d）的结构简式。【解析】：在读懂、个反应之后，审视从某烃a合成一种染料中间体dsd酸的合成路线，可知（a）为芳香烃，（b）中应含有no2（c）中应含有so3h，（d）可由dsd酸逆推得出。根据反应、，我们可以由dsd酸逆推出（d）的结构简式为 ，注意：dsd酸不能由 得到！因为nh2易氧化，在反应中已提供了此信息。所以（d）的结构简式不是 。naclo的氧化性不容忽视！根据反应，可由（d）逆推出（c）为 。 总之，从近几年的江苏高考来看，有机合成题是重在考查学生