整合化学人教版选修5高二年级第一章认识有机化合物复习课件3 （共90张ppt）

认识有机化合物复习 引言引言 有机化学的发展有机化学的发展 人工合成有机物 分离提纯有机物 “有机”和“生命力” 酒石 酒石酸 尿液 尿素 鸦片 吗啡 来自 动植物 来自 矿物 有机物无机物 1770年 1806年 1828年 1848年 1874年 明确是C化合物 碳氢化合物及其 衍生物 1828年 尿素 1845年 醋酸 1854年 油脂 NH4CNO (氰酸铵氰酸铵) )NH2CNH2( (尿素尿素) ) O 维勒(德国)： 有机物的主要特点 可燃性 熔、沸点较低 难溶于水易溶于有机溶剂 非电解质 反应一般较慢，常伴有副反应 有机化合物有机化合物（简称有机物）： 1 1、定义、定义:_:_称为有机物称为有机物. . 绝大多数含碳的化合物绝大多数含碳的化合物 例如例如:(1):(1)碳的氧化物碳的氧化物( (CO,COCO,CO 2 2 ) )， (2)(2)碳酸及其盐碳酸及其盐( (HH 2 2 COCO 3 3 ,Na,Na 2 2 COCO 3 3 ,NaHCO,NaHCO 3 3 ） (3)(3)氰化物氰化物( (HCNHCN、NaCNNaCN),), (4) (4)硫氰化物（硫氰化物（KSCNKSCN）, , (5) (5)简单的碳化物（简单的碳化物（SiCSiC）等。）等。 (6)(6)金属碳化物金属碳化物 （ CaCCaC 2 2 ）等）等 * *(7)(7)氰酸盐（ NHNH 4 4 CNOCNO ）等）等，尽管含有碳，但它们的组成和 结构更象无机物，所以将它们看作无机物 但不是所有含碳的化合物都是有机物但不是所有含碳的化合物都是有机物。 有机化学的研究方法： 再如高分子化合物的开发使用：开创了一个以组成和结构都非常简 单的有机化合物作为原料，制备性能相仿、甚至超过天然纤 维、天然橡胶和其它材料的新时代石油化学工业时期 合成路线设计： 合成加工： 验证：（采用现代分析技术） 理论与实验结合： 如简单分子的合 成： 近代原子分子结构和化学 键理论与化学实验 有机化学中的化学用语 实验式（最简式） 分子式 结构式 结构简式 分子式通式 有机反应的化学方程式 有机化合物的分类 按分子的碳骨架来分 按有机物的特性和官能团来分 有机化合物 链状化合物 环状化合物 脂环化合物 芳香化合物 练习：按碳的骨架分类： 5、环戊烷 6、 环己醇 链状化合物_。 环状化合物_， 1、2、3、45、6 它们为环状化合物中的_化合物。 脂环 1、正丁醇 3、正丁烯 4、异丁醇 2、异丁烷 5、环戊烷 6、环辛炔 7、环己醇 8、苯 9、萘 环状化合物_，5-9 其中_为环状化合物中的脂环化合物5、6、7 链状化合物_。 其中_为环状化合物中的芳香化合物8、9 无 同系物 结构相似、分子组 成上相差一个或若干个CH2 原子团、分子式符合同一 分子通式的物质互相称为同 系物。 1.下列各组有机物，无论以何种比例混合 ，只要混合物总质量不变，完全燃烧后， 产生的水的总质量也不变的是 ( ) A.CH4和C2H4 B. 和 C. 和C2H6 D.C2H4和 B 2.下列有关粒子的化学用语正确的是 ( ) A.甲基（CH3）的电子式为 B.羟基的电子式为 C.氢氧根离子的电子式为 D.1 mol CH3+中含有9NA电子 CHH O H O H C 3.下列各组物质中，互为同系物的是 ( ) A. 与 B. 与 C. 与 D. 与 B 1.下列有机化合物中，都含有多个官能团。 (A)(B)(C)(D) (E) （1）可以看做醇类的是_。 （2）可以看做酚类的是_。 （3）可以看做酸类的是_。 （4）可以看做酯类的是_。 BD ABC BCD E 2.某有机物的结构简式为 ， 它在一定条件下可能发生的反应有 ( ) 加成 酯化 取代 氧化 还原 中和 消去 加聚 A. B. C. D. D 3.下图是某药物中间体的结构示意图： （1）观察上面立体模型，写出结构式 （2）写出该药物中间体分子的化学式为_。 C9H12O3 3.下图是某药物中间体的结构示意图： （3）若保持有机物的环不变，适当改变侧链，写出 符合下列要求的药物中间体的同分异构体：含 COO结构； 能发生银镜反应；无支链。 如果定义有机物的“同系列”是一系列结构式符合 (其中n=1,2,3)的化合物，其中A、B为任意的一种基 团或原子，W为二价的有机基团，又称同系物的系差。环 氧乙烷 与乙二醇作用，控制一定的反应条件和反 应物的用量,可生成一系列的双官能团的化合物，称为多 缩乙二醇醚。其反应原理可表示为： (1)以 的形式表示上述一系列醇醚的结构 简式： 。 HOCH2CH2OH (2)写出上述同系列的分子式通式：C2nH4n+2On+1 (3)推算该同系列化合物中碳元素的质量分数的最大值为 _。 54.5% 类别 代表物 官能团 名称结构简式 烃 的 衍 生 物 卤代烃 一氯甲烷 CH3ClX 卤原子 醇乙醇C2H5OHOH羟基 醛乙醛CH3CHOCHO醛基 酸乙酸CH3COOHCOOH羧基 酯乙酸乙酯 CH3COOC2H5COOR酯基 醚甲醚CH3OCH3醚基 酮丙酮羰基 酚苯酚OH酚羟基 3、碳原子形成共价键时的杂化方式 有 、 、 杂化。 4、多个碳原子可以相互结合成链状，也可 以结合成环状，还可以带支链。 有机化合物中碳原子的成键特点 1、碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共 价键，而且碳原子之间也能以共价键 相结合。 2、碳原子相互之间不仅可以形成稳定的单键 ，还可以形成 稳定的双键或三键。 SP3SP2 SP 请同学们观察C5H12的球棍模型，完成下表。 物质名称 正戊烷异戊烷新戊烷 结构式 (用碳骨架) 相同点 不同点 沸点 分子式 相同 C5H12 结构不同 360727995 区别下列物质及其官能团区别下列物质及其官能团 碳氧双键上的碳碳氧双键上的碳有有一端一端 必须与必须与氢原子氢原子相连。相连。 碳氧双键上的碳两端碳氧双键上的碳两端 必须与必须与碳原子碳原子相连。相连。 碳氧双键上的碳一端碳氧双键上的碳一端 必须与必须与-OH-OH相连。相连。 碳氧双键上的碳一端碳氧双键上的碳一端 必须与必须与-OR-OR相连。相连。 名称官能团特点 醛 酮 羧酸 酯 醛基醛基CHOCHO 羰基羰基C=OC=O 羧基羧基COOHCOOH 酯基酯基-COOR-COOR 有 机 物 烃 烃 的 衍 生 物 链烃 环烃 饱和烃 不饱和烃 脂环烃 芳香烃 卤代烃 含 氧 衍 生 物 醇 醛 羧酸 CH3CH3 CH3Br Cl CH3OH OH CH3OCH3 CH3CHO CH3COOH CH3CCH3 O CH2CH2CH CH 酮 酚 醚 酯 CH3COOCH2CH3 小结 ： 2.同分异构体 有机化合物的同分异构现象 1. 同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但具有不同 的结构的现象，叫做同分异构体现象。 具有同分异构体现象的化合物互称为同 分异构体。 CH3CH2OH CH3OCH3 碳碳双键在碳链中的位 置不同而产生的异构 C=C-C-C、 C-C=C-C 碳链骨架（直链，支链 ，环状）的不同而产生 的异构 C-C-C-C、C-C-C C 产生的原因 示例 异构 类型 同分异构类型 碳链 异构 位置 异构 官能团 异构 官能团种类不同而产 生的异构 【判断】下列异构属于何种异构？ CH3COOH和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和 CH3 COCH3 CH3 -CH-CH3和 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3 CH3CH=CHCH2CH3 和 CH3CH2CH CH=CH 官能团异构 官能团异构 碳链异构 位置异构 注 意：烷烃只存在碳链异构 28 例题1. 已知二甲苯有三种同分异构体, 则 四氯苯有 _ 种同分异构体. 有关同分异构体的基本题型: 练习: 已知二氯丙烷有四种同分异构体, 则六氯丙烷有 _ 种同分异构体. 例题2. 一氯戊烷中含有两个“CH3”的 结构为 _ 种. 例3 进行一氯取代后，只能生成3种沸点不 同的产物的烷烃是（ ） A、（CH3）2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、（CH3）2CHCH（CH3）2 D、（CH3）3CCH2CH3 D 例4 相对分子质量为43的烷基取代 甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳 香烃产物的数目为 （ ） A.3 B.4 C.5 D.6 D 例5. 棉籽象鼻虫的四种信息素的结构可表示如下( 括号内表示的结构简式)： 以上四种信息素中互为同分异构 体的是（ ） A. B. C. D. C 例6.烷基取代苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成下 式 。但若烷基中直接与苯环连接的碳 原子上没有CH键，则不容易被氧化得到 COOH，现有分子式是C11H16的一烷基取代苯， 已知它可以被氧化的异构体有7种，其中的三种 是 有机物的命名 1. 习惯命名法 2、.系统命名法 命名原则： 最长最多（对主链而言） 最小编位（官能团位置、兼顾支链） 相同合并（同种支链或取代基写在一起） 由简至繁（如甲基在前。乙基在后） CH3-CH-CH2-CH2-CHC-CH2-CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 8 7 6 5 4 3 2 1 2，2，7 三 甲基 4 乙基 辛烷 主链取代基名称取代基数目取代基位置 CH3 有机物命名的步骤： 、定主链 、编号位 、写名称 应注意：官能团、取代基的位号尽可能小 烷烃的命名 (4)不同基团，简单在前、复杂在后、相同合并，最后写主链名称。 2烷烃系统命名法的步骤 (1)选主链，称某烷。 选定分子中最长的碳链为主链， 按主链中碳原子数目称作“某烷” 。 (2)编序号，定支链。 选主链中离支链最近的一端开始编号； 当两个相同支链离两端主链相同时，从 离第三个支链最近的一端开始编号，等 近时按支链最简进行编号。 (3)取代基写在前，注位置，短线连。 先写取代基编号，再写取代基名称。 1 2 34 5 6 6 5 2 1 43 3甲基4乙基 己烷 等近时按支链最简进行编号 归纳总结 (1)系统命名法书写顺序的规律 取代基编号位次之和最小。 (2)烷烃命名的原则： 最长： 含碳原子数最多的碳链作主链； 最近： 从离支链最近的一端开始编号； 最简： 若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离，则 从简单的一端开始编号； 最小： 1.用系统命名法命名下列烷烃 2,5 二甲基3 乙基己烷 2 甲基丁烷 2,4 二甲基己烷 12 34 65 4 321 123456 题目解析活学活用 (2)给主链编号时，应从距离 取代基最近的一端开始编号 ，若两端距离取代基一样近 ，则按支链最简，并使全部 取代基序号之和最小的一端 来编号。 烷烃命名必须按照三条原则 进行： (1)选最长的碳链为主链，当最 长的碳链不止一条时，应选取 支链多的为主链。 (3)命名要规范。 I 2,4 二甲基3 乙基己烷 3,5 二甲基庚烷 1 2 34 5 67 123456 。 B 1 23 4 56 烯烃、炔烃的命名 (1)CH2=CH2 ， CH2=CHCH3 ； (2)CHCH ， CHCCH3 。 1写出下列较为简单的烯烃、炔烃的名称 乙烯丙烯 乙炔丙炔 2分析下列二烯烃的分子结构与其名称的对应关系，并填空： 3给下列有机化合物命名 (1) 疑难解析 用阿拉伯数字标明双键或三键的位置( 只需标明双键或三键碳原子编号较小 的数字)。用“二”、“三”等表示双键或 三键的个数。 将含双键或三键的最长碳链作为主链 ，称为“某烯”或“某炔”。 从距离双键或三键最近的一端给主 链上的碳原子依次编号定位。 (1)选主链，定某烯(炔)： (2)近双(三)键，定号位： (3)标双(三)键，合并算： 123 456 123456 (3)CH3CCCH2CH3 2 戊炔 12345 归纳总结烯烃、炔烃的命名方法步骤 用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号 较小的数字)。用“二”、“三”等表示双键或三键的个数。 将含双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。 从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 (1)选主链，定某烯(炔)： (2)近双(三)键，定位号： (3)标双(三)键，合并算： 活学活用 2,3 二甲基5 乙基庚烷 3 甲基1 丁烯 2 甲基丁烷 5,6 二甲基3 乙基1 庚炔 12 34 123 4 5 67 12 3 4 5 67 苯的同系物的命名 以苯作为命名的母体，若氢原子被甲基取代叫甲苯；若氢原子被乙基取代叫乙苯； 若两个氢原子被甲基取代叫二甲苯，二甲苯有邻、间、对三种不同的结构。 若将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最 小位次号给另一个甲基编号。 1习惯命名法： 2系统命名法(以二甲苯为例) 1,2 二甲苯1,3 二甲苯 1,4 二甲苯 活学活用题目解析 D B C 2,2 二甲基丁烷 2 甲基丙烷 2,2 二甲基丙烷 C 正己烷 没有指明双键的位置 1，3丁二烯 研究有机物的一般步骤 分离、提纯 元素定量分析 确定实验式 测定相对分子质 量确定分子式 现代物理实验 方法确定结构式 从碘水中提取碘 1.物质的分离是把混合物的各种成分物质分开的过程，分开以后的各物质应该尽量 减少损失，而且是比较纯净的。 (1)物理方法： 过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、分液、萃取、 渗析、溶解、盐析、汽化、物理方法洗气等。 (2)化学方法： 加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱溶解或中和、络合、水解、 化学方法洗气等。 (3)根据成分物质性质的差异，确定下列混合物的分离方法： 饱和食盐水和沙子 从KNO3、NaCl的混合溶液中获得KNO3 水和汽油的混合物 过滤 结晶 分液 萃取 (2)加入一种试剂将要除去的杂质变成沉淀，最后用过滤的方法除去沉淀。如食盐 水中混有BaCl2，可加适量的Na2SO4，把Ba2转化为BaSO4沉淀。 2.物质的提纯是将某物质中的杂质，采用物理或化学方法除掉的过程。它和分离的 主要区别在于除掉后的杂质可以不进行恢复。 常用的方法有 (1)将要除去的杂质变为被提纯物，这是提纯物质的最佳方案。如除去Na2CO3中混 有的NaHCO3，可将混合物加热使NaHCO3全部转化为Na2CO3。 (3)加热或加入一种试剂使杂质变为气体逸出。如食盐水中混有Na2CO3，可加盐 酸使CO 变为CO2逸出。 2 3 1、蒸馏 思考与交流 （1）蒸馏法适用于分离、提纯何类有 机物？对该类有机物与杂质的沸点区别 有何要求？ （2）实验室进行蒸馏实验时，用到的 仪器主要有哪些？ （3）思考蒸馏实验的实验步骤，有哪 些需要注意的事项？ 蒸馏的注意事项 1、注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左 至右”； 2、不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网； 3、蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的 2/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石； 4、冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆 流：下进上出）； 5、温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐 平，以测量馏出蒸气的温度； 练习 欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时， 可选用的方法是 A.加入无水CuSO4，再过滤 B.加入生石灰，再蒸馏 C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出水 A 2、重结晶 思考与交流 1、重结晶对溶剂有何要求？被提纯的有机物的溶解度需 符合什么特点？ 2、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？ 3、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤？ 高温溶解、趁热过滤、低温结晶 重结晶提纯苯甲酸 利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度 的变化相差较大，采用冷却或蒸发将有机物分 离出来，是提纯固体有机物的常用方法。 1.重结晶原理 (4)分离晶体： 2.实验步骤 将粗苯甲酸 1 g 加到100 mL的烧杯中，再加入 50 mL蒸馏水，在石棉网上边搅拌边加热，使 粗苯甲酸溶解，全溶后再加入少量蒸馏水。 用短颈玻璃漏斗趁热将溶液过滤 到另一个100 mL烧杯中。 将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。 (1)加热溶解： (2)趁热过滤： (3)冷却结晶： 过滤分离滤液，得到晶体。 (1)在重结晶过程中要多次进行洗涤，在进行热过滤后，要用少量热溶剂冲洗一遍， 其目的是什么？ (2)在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其目的是什么 ？为什么要用冷溶剂？ (3)温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的 温度越低越好？ 3实验思考 答案：温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质会析出，达不到提纯苯甲酸 的目的；温度极低时，溶剂(水)也会结晶，给实验操作带来麻烦。 答案：洗涤不溶性固体表面的可溶性有机物。 答案：洗涤除去晶体表面附着的可溶性杂质；用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶 体的损耗。 归纳总结 趁热过滤； (1)重结晶选择溶剂的要求 杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大，易于除去。 被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大；该有机物在热溶 液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。 (2)重结晶实验操作步骤 加热溶解； 冷却结晶。 不纯固体物质 残渣 (不溶性杂质) 滤液 母液 (可溶性杂质和部 分被提纯物) 晶体 (产品) 溶于溶剂，制成饱和 溶液，趁热过滤 冷却，结晶，过 滤，洗涤 如何洗涤结 晶？如何检 验结晶洗净 与否？ 洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管 往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没， 待水完全流出后，重复两至三次，直 至晶体被洗净。 检验洗涤效果：取最后一次的洗出液， 再选择适当的试剂进行检验。 归纳总结 趁热过滤； (1)重结晶选择溶剂的要求 杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大，易于除去。 被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大；该有机物在热溶 液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。 (2)重结晶实验操作步骤 加热溶解； 冷却结晶。 活学活用 温度太低，杂质也会析出 缓慢冷却结晶 短颈玻璃漏斗 CAEDBF 减少苯甲酸的损失 不是 探究点三萃取的实验原理与操作 (3)常用的与水不互溶的有机溶剂是乙醚、石油醚 二氯甲烷等。 加入萃取剂后充分振荡，静置分层后，打开分液漏斗活塞，下层液体从下口流出， 并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出。 1.萃取的原理 (1)液液萃取原理： 利用有机物在两种互不相溶的溶剂中 的溶解性不同，将有机物从一种溶剂 转移到另一种溶剂的过程。 (2)固液萃取原理： 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 2.操作要求 归纳总结 (1)萃取和分液是两个不同的概念，分液是将两种互不相溶的液体组成的混合物分 离的操作。分液可单独进行，但萃取之后一般要进行分液。 (2)萃取和分液常用的玻璃仪器是分液漏斗。 活学活用 酒精可与水互溶，与水混合不能分层， 不符合萃取剂的条件，不能达到萃取的 目的 分液漏斗中的下层液体应通过下端活塞 放出，上层液体则从上口倒出，若上层 液体也从下端放出，会使上层液体与残 留在漏斗内壁的下层液体相混而不纯 由于分液漏斗有活塞，故使用前首先 检查活塞处是否漏水，活塞是否畅通 ，由于萃取操作时，还要将分液漏斗 倒转振荡，所以还应检验塞好塞子的 分液漏斗口部是否漏水 放出下层液体时，将漏斗上面的塞子拿掉 使漏斗内与大气相通，便于液体顺利流出 A 练习 下列每组中各有三对物质，它们都能用 分液漏斗分离的是 A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水 B 3、萃取 练习 可以用分液漏斗分离的一组液 体混和物是 A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水 B 二、元素分析和相对分子质量的测定 1、元素分析 定性分析： 鉴定有机物由哪些元素组成 定量分析： 分子内各元素原子的质量分数 确定实验式（最简式） 某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧 分析实验测定该未知物中碳的质量分数为 52.16%，氢的质量分数为13.14%。 （1）试求该未知物A的实验式（分子中各 原子的最简单的整数比）。 （2）若要确定它的分子式，还需要什么条 件？ 确定分子式：下图是有机物A的质谱图，则其相 对分子质量为（ ），分子式为（ ）。 1、质荷比是什么？ 2、如何读谱以确定有机物的相对分子质量？ 相对分子质量的测定：质谱法（MS） 分子离子、碎片离子的相对质量与其 电荷的比值. 2.相对分子质量的测定质谱法 原理： 质荷比是什么？ 质谱图的作用： 谱图中的质荷比最大的就是未知物的 相对分子质量 最右边的分子离子峰的质荷比就是相 对分子质量。 分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值 则该有机物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯 B 某有机物样品的质荷比如下图所示: 下图是例1中有机物A的质谱图，则其相对分 子质量为（ ），分