高考化学备考 中等生百日捷进提升系列 专题24 以信息给予为线索的有机综合推断题（含解析）

在学生就要走出校门的时候，班级工作仍要坚持德育先行，继续重视对学生进行爱国主义教育、集体主义教育、行为规范等的教育，认真落实学校、学工处的各项工作要求专题二十四 以信息给予为线索的有机综合推断题解题方法策略考试方向 以信息给予为线索的有机综合推断题是高考有机推断题的一种形式，一般通过给出新的信息，然后吸收、理解新的信息，最后运用新的信息进行解题。该类试题的难点在与对新的信息的吸收、应用上面，在解题过程中我们要从反应的原理着手分析。经典题例析【例题1】【2015四川卷】化合物F（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下（部分反应条件和试剂略）；请回答下列问题：（1）试剂I的化学名称是 ，化合物B的官能团名称是 ，第步的化学反应类型是 。（2）第步反应的化学方程式是 。（3）第步反应的化学方程式是 。（4）试剂的相对分子质量为60，其结构简式是 。（5）化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是 。【答案】（1）乙醇，醛基，酯化反应（取代反应）。（2）（3）+ C2H5OH + NaBr（4）（5）【考点定位】本题主要是考查有机推断与有机合成【名师点睛】有机推断与合成是高考试题中的必考题型。试题以一种“新”有机物及“新”信息为载体，考查考生在新情景下分析问题和解决问题的能力。此类题型阅读是基础，分析是关键，信息迁移是能力。首先要掌握碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醇羟基、酚羟基、醛基、羧基等常见官能团的结构和特性。其次高考考查的重要有机反应有：取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、聚合反应、水解反应、酯化反应等。考查的方式有：对陌生的有机反应类型的判断；根据各类有机反应的机理书写有机化学反应方程式。【例题2】【2015山东卷】菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：已知：（1）A的结构简式为_，A中所含官能团的名称是_。（2）由A生成B的反应类型是_，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_。（3）写出D和E反应生成F的化学方程式_。（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）。合成路线流程图示例：【答案】（1），碳碳双键、醛基。（2）加成（或还原）反应；CH3CH3，（3）(CH2)2COOH+CH2=CHCH2OH(CH2)2COO CH2CH= CH2+H2O（4）CH3CH2BrCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH【考点定位】本题通过有机合成的分析，考查了有机化合物的结构与性质、反应类型的判断、同分异构体的判断、化学方程式的书写以及有机合成路线的设计。【名师点睛】本题题干给出了较多的信息，考生将题目给信息与已有知识进行重组并综合运用是解答本题的关键，考生需要具备准确、快速获取新信息的能力和接受、吸收、整合化学信息的能力，采用正推和逆推相结合的方法，逐步分析有机合成路线，可推出各有机物的结构简式，然后分析官能团推断各步反应及反应类型，较难的问题是第4小题有机合成路线的设计，要求考生具备较好的知识迁移能力，充分利用题目所给信息，设计出有机合成路线。 解题方法与策略新信息通常指题目提示或已知的有机化学方程式，破解有机化学新信息题通常分三步： （1）读信息。题目给出教材以外的化学反应原理，需要审题时“阅读”新信息，即读懂新信息。 （2）挖信息。在阅读的基础上，分析新信息化学反应方程式中，反应条件、反应物断裂化学键类型、产物形成化学键类型、有机反应类型等，掌握反应的实质，并在实际解题中做到灵活运用。 （3）用信息。在上述两步的基础上，利用有机反应原理解决题目设置的问题，这一步是关键。一般题目给出的“新信息”都会用到，根据框图中的“条件”提示，判断哪些需要用新信息。这类试题一般解题的步骤、方法为：提炼信息审题析题解题首先对新信息进行提炼，找到与课本知识不同之处（新信息变化点），通过联想，将陌生信息转化为熟悉信息。寻找联系（1）找与旧知识之间的联系（2）找与有机推断或有机合成的联系，可以从反应条件中寻找，也可以从有机物结构中寻找。创新应用应用以上整合的新知识网络，通过联想、模仿、转换、迁移、类推等方法，开辟思维捷径。一般题目中给出的“新信息”都会用到，根据框图中的“试剂”和“反应条件”提示，判断出哪些需要用的新信息。注意：当旧知识与新信息产生矛盾时，要克服思维定势，跟着新信息走。跟踪训练1迷迭香酸是从蜂花属植物中获取的一种酸性物质，它是一种具有广泛应用的化工原料，用于合成医药药品、香料等，其结构简式如右图所示：下列是由苯酚与某有机物A为主要原料合成迷迭香酸的过程，已知B的分子式为C2H4O，能发生银镜反应。 (1) C的结构简式为 。(2)上述反应中没有出现的反应类型有 (填代号)。A加成反应 B氧化反应 C消去反应 D聚合反应 E酯化反应(3)写出B发生银镜反应的化学方程式 。(4)反应的化学方程式为：。(5)已知有机物H只比G少2个氧原子，H分子中苯环上只有2个侧链且处于对位，其分子中含有OH、COOH的同分异构体有 种，请任写出其中一种同分异构体的结构简式 。(6)若用Pt作电极，将G、O2、NaOH溶液组成一个燃料电池，则其电池负极电极反应为 。（有机物用分子式表示）【答案】（1）CH2=CH-CN（2）BD（3）CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH4 2Ag3NH3H2O（4）（5）6； （6）C9H10O5+54OH-36e-=9CO32-+32H2O【考点定位】本题主要是考查有机物的推断与合成、有机反应类型、有机物结构与性质、限制条件同分异构体书写、电极反应式书写等知识点【名师点晴】有机合成题需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查学生的自学能力、逻辑推理能力，是热点题型，注意根据有机物的结构结合题目中给予的反应信息推断，（5）中同分异构体数目判断为易错点、难点。该类试题常考的知识点有：有机物分子式、结构简式、官能团、同分异构体、化学方程式、官能团化学性质的比较判断，对物质制备流程的设计、反应条件的判断、反应类型的判断，是物质结构决定性质的具体体现。这类题目通过反应条件的不同、反应前后物质结构简式的变化可判断发生的反应类型，物质分子中含有的官能团类型。书写或判断同分异构体的种数是该题中的难点。针对不同的物质类别，抓住书写同分异构体的一般规律，首先判断该物质中是否含有官能团、官能团的种类、取代基的个数及种类，结合链烃的同分异构体的判断即可。注意书写过程中的不重不漏。物质制备流程的设计，需要根据物质之间结构的异同，利用所学化学知识或者是题目已知信息，选择合适的条件和试剂加以合成。2【2015上海卷】局部麻醉药普鲁卡因E（结构简式为）的三条合成路线如下图所示（部分反应试剂和条件已省略）： 完成下列填空： （1）比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是。（2）写出反应试剂和反应条件。反应 ； （3）设计反应的目的是。（4）B的结构简式为；C的名称是。（5）写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式。芳香族化合物能发生水解反应有3种不同环境的氢原子1 mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗mol NaOH。（6）普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是。【答案】（1）邻二甲苯（2）浓硝酸、浓硫酸；加热；酸性KMnO4溶液；（3）保护氨基。（4）；氨基苯甲酸。（5）或，2。（6）肽键水解在碱性条件下进行，羧基变为羧酸盐，再酸化时氨基又发生反应。 【考点定位】本题主要是考查药物普鲁卡因合成方法中的物质的性质、反应类型、反应条件的控制及方案的评价的知识。【名师点睛】有机化学反应的发生与反应条件有密切的关系，反应条件不同，发生反应的产物不同。要注意反应条件对反应的影响。在确定反应的先后时，要考虑对其它原子团的影响，在判断反应产生的同分异构体时，要同分异构体类型类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。结合各种官能团的种类、数目多少进行相应的计算，确定其数目的多少。本题较全面的考查了考生对有机物的性质、物质的反应类型、物质之间的相互转化关系、同分异构体的书写和一些基本概念、基本理论的掌握和应用能力。2H是一种新型香料的主要成分之一，其结构中含有三个六元环，H的合成路线如下（部分产物和部分反应条件略去）：已知：B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子RCH=CH2+CH2=CHRCH2=CH2+RCH=CHRD和G是同系物请回答下列问题：（1）用系统命名法命名（CH3）2C=CH2：_。（2）AB反应过程中涉及的反应类型有_。（3）写出D分子中含有的官能团名称：_。（4）写出生成F与足量氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式：_。（5）写出E在铜催化下与O2反应生成物的结构简式：_。（6）同时满足下列条件：与FeCl3溶液发生显色反应；能发生水解反应；苯环上有两个取代基的G的同分异构体有_种（不包括立体异构），其中核磁共振氢谱为5组峰的为_（写结构简式）。【答案】（1）2-甲基-1-丙烯（2）加成反应、取代反应（3）羟基、羧基（4）+2NaOH+NaBr+H2O；（5）（6）9；【考点定位】本题主要是考查有机物的推断【名师点晴】本题为有机框图、信息推断题，解这类题目的关键是看懂信息，明确各类有机物的基本反应类型和相互转化关系。该类题综合性强，思维容量大，常以框图题或变相框图题的形式出现，解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。经常在一系列推导关系中有部分物质已知，这些已知物往往成为思维“分散”的联结点。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。由定性走向定量是思维深化的表现，将成为今后高考命题的方向之一。3现有分子式为CnH8O2X2的物质M，可发生如下所示转化：已知：物质B在质谱分析中，在质谱图显示存在多种质荷比不相同的粒子，其中质荷比最大的为32，物质B在核磁共振氢谱分析中，有两个吸收峰，吸收峰面积之比为3：1两个-OH同时连在一个C原子上，结构不稳定，会自动失水，如：请回答下列问题：（1）n值为_，M中官能团名称为_。（2）的反应类型：_，_。（3）写出MEG的结构简式；M：_；G：_。（4）写出下列反应的化学方程式：AD：_。（5）符合下列条件的E的同分异构体有_种，写出其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为1：1：2：2：2的同分异构体的结构简式为_（写一种）。能发生水解反应 能发生银镜反应 遇FeCl3溶液显紫色【答案】（1）9 酯基 溴原子之一 （2）水解或取代反应 加成反应（3） CH2=CHCHO（4）（5）13 【考点定位】本题主要是考查有机物推断【名师点晴】本题旨在考查学生对官能团性质的理解和掌握，正确推断A的结构是解本题关键，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，采取正逆推法相结合进行分析。本题另一个难点是按要求确定符合条件的E的同分异构体的数目。同分异构体的常见题型有：限定范围书写或补写同分异构体。解题时要看清所限范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律后再补写，同时注意碳的四价原则和对官能团存在位置的要求。判断是否是同分异构体。做此类题时要先看分子式是否相同，再看结构是否不同。对结构不同的要从两个方面来考虑：一是原子或原子团的连接顺序；二是原子或原子团的空间位置。判断取代产物同分异构体的数目。其分析方法是分析有机物的结构特点，确定不同位置的氢原子种数，再确定取代产物同分异构体数目；或者依据烃基的同分异构体数目进行判断。4由乙烯和其他无机原料合成环状酯其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略)请分析后回答下列问题：（1）写出下列反应的反应类型： ；（2）D物质中的官能团名称为 ；（3）物质X与A互为同分异构体，则X的结构简式为 ；（4）写出下列转化的化学方程式：AB ；B+DE 。【答案】（1）加成反应；酯化反应(取代)；（2）羧基；（3）CH3CHBr2；（4）CH2Br-CH2Br + 2NaOH CH2OH-CH2OH + 2NaBr；CH2OHCH2OH + HOOCCOOH+2H2O；【考点定位】本题主要是考查有机物的合成【名师点晴】本考点主要考察有机物的推断，重要的化学反应以及反应条件，推断题最重要的是寻找到题眼，而找到题眼重要的是有一定的知识储备和题干的信息提取能力。题眼重要的反应条件反应条件常 见 反 应催化剂，加热烯、炔、苯环、醛加氢；烯、炔和HX加成；醇的消去(浓硫酸)和氧化(Cu/Ag)；乙醛和氧气反应；酯化反应(浓硫酸)水浴加热制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、乙酸乙酯水解只用催化剂苯的溴代(FeBr3)只需加热卤代烃消去、乙醛和Cu(OH)2反应不需外加条件制乙炔，烯与炔加溴，烯、炔及苯的同系物被KMnO4氧化，苯酚的溴代NaOH水溶液、加热卤代烃或酯类的水解反应NaOH醇溶液、加热卤代烃的消去反应稀H2SO4、加热酯和糖类的水解反应浓H2SO4、加热酯化反应或苯环上的硝化反应浓H2SO4、170醇的消去反应浓H2SO4、140*醇生成醚的取代反应溴水不饱和有机物的加成反应浓溴水苯酚的取代反应液Br2、Fe粉苯环上的取代反应X2、光照烷烃或芳香烃烷基上的卤代O2、Cu、加热醇的催化氧化反应O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2醛的氧化反应酸性KMnO4溶液不饱和有机物或苯的同系物侧链上的氧化反应H2、催化剂不饱和有机物的加成反应5.某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下（部分反应略去试剂和条件）：已知：（a）（1）烃A的结构简式是_；（2）的反应条件是_；的反应类型是_；（3）下列对抗结肠炎药物有效成分可能具有的物质推测正确的是_；A水溶性比苯酚好，密度比苯酚的大B能发生消去反应C能发生聚合反应D既有酸性又有碱性（4）E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是_；（5）写出所有符合下列条件的E的同分异构体的结构简式_；a与E具有相同的官能团b苯环上的一硝基取代产物有两种（6）已知易被氧化，苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位据此写出以A为原料合成化合物的合成路线_（依照题中抗结肠炎药物有效成分的合成路线的表达方式答题）【答案】(1) (2) Fe或氯化铁 取代反应或硝化反应(3) ACD(4) (5) (6) 【考点定位】本题主要是考查有机合成和有机推断【名师点晴】本题侧重考查学生分析推断及合成路线设计能力，明确官能团及其性质关系是解本题关键，根据反应物、目标产物结构简式结合反应条件进行推断，注意题给信息的合理运用，注意反应先后顺序，题目难度中等；解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。经常在一系列推导关系中有部分物质已知，这些已知物往往成为思维“分散”的联结点。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。6下图中A、B、C、D、E、F、G、H均为有机化合物，转化关系如图所示：根据下面给出的信息回答问题：（1）有机化合物A的相对分子质量小于60，A能发生银镜反应，1mol A在催化剂作用下能与3mol H2反应生成B，则A的结构简式是_，由A生成B的反应类型是_；（2）B在浓硫酸中加热可生成C，C在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D，由C生成D的化学方程式是_；（3）芳香化合物E的分子式C8H8C