苯的同系物的化学性质.ppt

(1)甲苯、乙苯、二甲苯等简单的苯的同系物，在通 常情况下，与苯相似，均为无色液体，有特殊气味，密 度小于水，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也是有机 溶剂。 (2) 随碳原子数的增大，熔沸点、密度呈增大趋势 。 (3)含一个侧链的相同碳原子数的同分异构体，侧链 越长，熔沸点越高；含两个侧链（例：二甲苯）沸点按 邻、间、对顺序降低。 4.苯的同系物的物理性质 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 沸点：144.40C 沸点：139.10C沸点：138.40C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 | CH3 CH3 比较苯的性质， 猜想甲苯及其苯 的同系物的化学 性质。 5.苯的同系物的化学性质 (1)氧化反应 CnH2n-6+(3n-3)/2O2 nCO2+(n-3)H2O 点燃 a.燃烧，燃烧时发出明亮的带浓烟的火焰 ，其燃烧通式为： b.与酸性 KMnO 4 溶液 实验2-2 往等量苯、甲苯中各滴加等量酸性 KMnO 4 溶液，用力振荡，观察现象。 实验现象： 苯不能使酸性KMnO 4 溶液褪色 ，甲苯使KMnO 4 溶液褪色。 原理 ： KMnO4(H+) -CH 3 -COOH 烷基受苯环影响，变得活泼，易被氧化 甲烷不能使酸性KMnO 4溶液褪色，但是甲苯却 可以使酸性 KMnO 4溶液褪色。思考：究竟是什么导 致了酸性KMnO 4溶液的褪色？ 3、烷基上与苯环直接相连的碳原子上必须连 有氢原子才能被氧化 KMnO4 （H+） R RR-：烷基或H。 1、苯环对烷基的影响，使烷基比烷烃中烷基 活泼。 2、无论R-的碳链有多长，烷基都被氧化成羧 基。 4、此反应可以用来鉴别苯及其同系物。 注意 ： CH3 | CCH3 | CH3 CH3 | | CH2R CH3 | CH3CH CH3 | CCH3 | CH3 HOOC | | COOH HOOC KMnO4/H+ 试着写一下产物 FeCl 3 FeCl 3 产物以邻、对 位取代为主 （2）取代反应 a.卤代反应 光照光照 CH 3 +Cl2 C + HCl ClCl 3 3 3 3 CH3 | | NO2 CH3 | NO2O2N + 3HNO3 + 3H2O 浓硫酸 加热 2,4,6三硝基甲苯（三硝基甲苯 ） b.硝化反应 甲苯跟硝酸和浓硫酸的混合酸在30 可以发生取代 反应，主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一取代物 。在一定条件下也可以发生反应生成三硝基甲苯： 2,4,6三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又 叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色的晶体， 不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用 于国防、开矿、筑路、兴修水利等。 注意 ： a.由于侧链对苯环的影响，使苯的同系物的苯环 上氢原子的活性增强，因而取代反应更易进行， 反应速率比苯快。 b.产物以邻、对位取代为主，可得一元取代物， 也可得到多元取代物。 苯的同系物也和氢气可以发生加成反应 请写出甲苯与氢气加成的化学方程式： （3）加成反应 苯与苯的同系物加成比烯烃、炔烃难，不 能与溴水加成。因此不能用溴水鉴别苯与苯的同 系物。 注意 ： 2、苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同 （2）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯 更易被取代 （1）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂 氧化 归纳总结归纳总结 1、苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似 （1）具有可燃性 （2）都能发生苯环上取代反应 （3）能发生加成反应 易氧化、易取代、难加成 1、下列说法正确的是（ ） A 芳香烃的通式是CnH2n-6（n6） B 苯的同系物是分子中仅含有一个苯环 的所有烃类物质 C苯和甲苯都不能使酸性高锰酸钾褪色 D苯和甲苯都能和卤素单质、硝酸等发 生取代反应 D 2、下列由于发生反应，既能使溴水 褪色，又能使酸性高锰酸钾褪色的 是（ ） A 乙烷 B 乙烯 C 苯 D 甲苯 B 3、某烃的化学式为 C10H14，不能使溴的 CCl4溶液褪色，可使酸性 KMnO4溶液 褪色 ，分子结构中只有一个烷基，则 此烃的结构有（ ）种。 A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 B A 4、下列有关甲苯的实验事实中，能说明 侧链对苯环性质有影响的是（ ） A甲苯的反应生成三硝基甲苯 B甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D1 mol甲苯与3 molH2发生加成反应 5、下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液 褪色的是( ) A. CH3 CH CH3 B. CH3 C CH3 CH3 C. CH3 CH2 CHCH3 CH3 D. CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 AD 6、如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4? 利用溴水和高锰酸钾溶液 分别取少量四种物质注入四支试管中， 再滴入适量的溴水，振荡，若溴水褪色，证明 是己烯；