胺的分类命名和性质.pptVIP

含氮有机化合物 z 胺的分类 z 胺的命名和结构 z 胺的性质 第二节 胺 一、分类 根据氮上的取代基的数目，可分为一级(伯) ，二级(仲)，三级(叔)胺和四级(季)铵(碱)盐 RNHRNH2 2 伯胺伯胺 R R2 2 NH NH 仲胺仲胺 R R3 3 N N 叔胺叔胺 R R4 4N N+ +X X - - 季铵 RNHRNH2 2 脂肪胺 脂肪胺 ArArNHNHR R 芳芳脂胺脂胺 ArArNH NH 2 2 芳香胺芳香胺 CHCH 3 3 CHCH 2 2 NHNH2 2 一元胺 一元胺 HH 2 2 NCHNCH 2 2 CHCH 2 2 NH NH 2 2 二元胺二元胺 注意： 氨基 亚氨基 叔醇 伯胺 胺的分类与卤代烷和醇的不同 乙胺 二甲胺 甲乙胺 1.简单的胺：以烃基为取代基，称为某胺以烃基为取代基，称为某胺 例例如： 二、命名和结构 苯胺 N-甲基苯胺 选择含与氮相连的碳原子在内的最长碳链为主链， 以烃作为母体，氨基作为取代基。 2. 复杂的胺： 2-甲基-4-氨基戊烷 2-氨基（N，N-二甲基） 戊烷 3. 胺盐和季铵化合物的命名： 甲胺盐酸盐或氯化甲铵 溴化四乙铵 氢氧化四乙铵 三、胺的性质 （一）物理性质 n常温下低级脂肪胺为气体，液体 ;低级脂肪胺 具有氨味，三甲胺有鱼腥味。 n胺与水分子间能形成氢键，故低级脂肪胺都有 较好的水溶性。 n芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体， 有难闻的气味，并有毒性，其蒸气可透过皮肤 被人体吸收而导致中毒。 （二）化学性质 z 碱性 z 酰基化反应 z 与亚硝酸的反应 z 氧化反应 z 芳环亲电取代反应 1. 碱性 胺分子中氮原子上有孤电子对，因 此它可接受质子而显碱性。 胺的碱性强弱取决于氮原子接受H+的能 力：氮原子上连接供电子基（如烷基）则碱 性增强；氮原子上连接苯基，p-共轭体系 的形成则碱性减弱。即：脂肪胺氨芳香胺 例如： 当芳环上连有吸电子基团（如卤素、当芳环上连有吸电子基团（如卤素、 硝基）时，芳胺的碱性减弱；连有供电子硝基）时，芳胺的碱性减弱；连有供电子 基团（如烷基）芳胺的碱性增强。基团（如烷基）芳胺的碱性增强。 练习: 比较下列化合物的碱性强弱 2. 胺的酰化（酰基化试剂：酰卤、酸酐等 ） 叔胺分子中氮原子上无氢，不能生成一般的酰胺 。 伯胺 仲胺 N H 2 N O 2 由 N H 2 制备 应用：保护氨基 3. 与亚硝酸的反应 脂肪胺和芳香胺都可与亚硝酸作用，胺的结构不 同反应的最终产物不同。 伯胺 脂肪族伯胺 芳香伯胺与亚硝酸反应，生成芳基重氮盐，在水溶液中 ，05可以保存。 氯化重氮苯 芳香族伯胺 仲胺 脂肪族仲胺和芳香族仲胺与亚硝酸反应，生成 N-亚硝基胺。 不溶于稀酸的油状或固体。 N甲基N亚硝基苯胺 10 注意：亚硝基仲胺 是极强的致癌物质 ！ 4.芳胺的氧化 芳胺尤其是芳伯胺极易氧化，例如新制的苯胺 是无色或淡黄色的液体，放置一段时间后，成为红 色。因为有醌和偶氮化合物生成。所以苯胺储存时 加一些抗氧化剂或制成芳胺的盐。 NH2 O MnO2,H2SO4 O 5. 芳胺的亲电取代反应 氨基是第一类定位基（邻、对位定位 基），活化苯环，因此芳胺比苯更易发生 苯环上的亲电取代反应（卤代、硝化、磺 化），主要生成邻、对位产物。 卤代 白色沉淀 该反应非常灵敏，常用于鉴别苯胺。 硝化 芳伯胺易氧化，往往产率较底，芳胺不采 用直接硝化，需 保 护 氨 基 完 成 硝 化。 对异丙基