高三化学有机物的性质与结构.ppt

2010届高考化学复习 强化双基系列课件 65有机物的性质 与结构 (一）烃烃的衍生物化学性质质 水解（酸性水解、碱性水解）酯链酯链CnH2nO2酯酯 酸的通性、酯酯化 COOHCnH2nO2酸 加氢氢（还还原）、氧化（两类类）CHOCnH2nO醛醛 弱酸、取代、与Na反应应、缩缩聚、 显显色 OHCnH2n-6O酚 消去、分子间间脱水、与Na反应应、 取代、氧化、酯酯化 OHCnH2n+2O醇 1、水解醇 2、消去烯烃烯烃XCnH2n+1X 卤卤代 烃烃 主要化学性质质官能团团通式分类类 一、基础知识 烃的重要衍生物对比： 饱和卤代 烃 饱和一元醇 苯酚饱和一元醛 （酮） 饱和一元酸 （酯） 通 式 CnH2n+1X ( n= 1) CnH2n+1OH ( n= 1) C6H5OHCnH2n+1CHO ( n= 0) RCOR CnH2n+1COOH ( n= 0) RCOOR 同分 异构 碳链异构 位置异构 碳链异构、 位置异构、 官能团异构 碳链异构、 官能团异构 位置异构 碳链异构、 官能团异构 位置异构 官能 团 XOH酚羟基 OH CHO (羰基） COOH ( COOR) 主要 化学 性质 取代、 消去 氧化、取代 消去、酯化 与活泼金属 反应 取代、 加成、 缩聚、 弱酸性 氧化、加成 、还原 酯化、酸性 (水解) 烯烃卤代烃醛 羧酸 酯 醚、烯 酮 HX 消去 水解 HX 氧化 氧化 酯化 水解还原 氧 化 还 原 （二）、各类物质间转化关系 醇 脱 水 氧 化 三. 重点、难点知识的应用 1.有机物的结构及性质 例1. 阿司匹林的结构简式为： CH3CO COH O O 它不可能发生的反应是 （ ） A. 水解反应 B. 酯化反应 C. 加成反应 D. 消去反应 ( D ) 例2. 环状酯 O 在一定条件下 H2C CO H2C CO O 发生水解反应,生成两种物质,结构式中 a,b,c,d为分子中的不同化学键，当水解 时，断裂的键应是（ ） A. a B. b C. c D. d (A,C) . . . . a b cd 中草药陈皮中含有 （碳、氢原子未画出，每个折点代表一个碳原子）， 它具有抗菌作用。1mol该物质与浓溴水作用和 足量的NaOH溶液反应分别消耗的物质的量为 A2moL,2moL B3 moL ,3 moL C3 moL ,4 moL D2 moL,4 moL ( C ) 某有机物A的结构简式为 ,若取等质量 的A与 足量的Na、NaOH、新制的Cu（OH）2充分反应 ，理论上消耗这三种物质的物质的量之比为（ ） A、3：2：1 B、3：2：2 C、6：4：5 D、3：2：3 CH2COOH CH2CHO OH HOCH2 ( D ) 7. 一环酯化合物，结构简式如下 ： 试推断： .该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？ 写出其结构简式； .写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式； .此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？ 2、2HO-CH2- -COOH+6Na 2NaO-CH2- COONa+3H2 3、是 1、HO-CH2- -COOH OH OHONa O O O + Cl2 FeCl3 水解 + NaOH CO2 或 强酸 水解 HBr 脱氢 加H2 O2 水解C2H5OH + H2+ H2 Na 分子间脱水 +HBr 消去HBr 消 去 H2O O2 H2O （三）代表物质转化关系 CH3CH3 CH2CH2CHCH C2H5BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOH CH3COOC2H5 C2H5ONaC2H5OC2H5 Cl OH ONa 脱H2 （四）延伸转化关系举例 CH CH CH2 CH2 CH2Br CH2Br COOH COOH CH2OH CH2OH H2 Br2 水解 CHO CHO O2 + H2 Br Br OH OH Br Br H2Br2水解 消去Br2 NO2Br SO3HNO2 O2N NO2 CH3 CH2Cl Cl CH3 Cl CH3 COOH OH ONa BrBr Br OH 显色反应 有机物转化有机物转化 网络图二网络图二 1 1 2 2 3 3 4 4 5 5 6 6 7 7 8 8 9 9 10101111 1212 1313 （五）常见有机反应 1.取代反应: 烷烃（卤代） 苯及同系物（卤代、硝化） 醇（卤代）、苯酚（溴代、硝化） 2.加成反应： 烯、炔烃（加H2、HX、H2O）， 苯（加H2）、醛（加H2）、油脂（加H2） 。 3.消去反应： 乙醇（分子内脱水）。 4.加聚反应： 烯烃等。 5.酯化反应： 乙酸和乙醇的反应 6.水解反应： 酯、油脂。 7.氧化反应： 如：烯、炔、苯的同系物 醇（去氢）、醛（加氧） 8.还原反应： 如：醛（加氢）。 二.学法建议 1.掌握各种有机物的结构和性质的 关系。 类 别结 构 特 点主 要 性 质 烷烃单键（CC） 1.稳定:通常情况下不与强 酸、强碱、强氧化剂反应 2.取代反应（卤代） 3.氧化反应（燃烧） 4.加热分解 烯烃 双键（CC） 二烯烃 （CCCC ） 1.加成反应（加H2、X2 、 HX 、 H2O） 2.氧化反应（燃烧；被 KMnO4H+氧化） 3.加聚反应 加成时有1.4加成和1.2加成 类 别结 构 特 点主 要 性 质 炔烃 叁键(C C) 1.加成反应（加H2、X2 、 HX、H2O） 2.氧化反应（燃烧； 被KMnO4H+氧化） 苯 苯的同系物 苯环（ ） 苯环及侧链 1.易取代(卤代、硝化 ） 2.较难加成（加H2 ） 3.燃烧 侧链易被氧化、邻 对位上氢原子活泼 类 别结 构 特 点主 要 性 质 醇 （ROH） 烃基与OH直 接相连，OH 、CO键均有 极性 1.与活泼金属反应(Na、 K、Mg、Al等） 2.与氢卤酸反应 3.脱水反应（分子内脱 水和分子间脱水） 4.氧化（燃烧、被氧化剂氧化 ） 5.酯化反应 酚 OH （ ） 苯环与OH直 接相连，OH 极性大 1.弱酸性（与NaOH反应） 2.取代反应（卤代、硝 化） 3.显色反应(与FeCl3) 类 别结 构 特 点主 要 性 质 醛 O （ RCH ） O C双键有极性， 有不饱和性 1.加成反应（加H2 ） 2.具还原性（与弱 氧化剂） 羧酸 O （ RCOH） O OH受C 影响， 变得活泼，且能部分 电离出H+ 1.具酸类通性 2.酯化反应 酯 O （ RCOR） O RC与OR间的 键易断裂 水解反应 2.注意有机化学反应中分子结构的变 化，能区别同一有机物在不同条件 下发生的不同断键方式。 丁二烯型 n CHCHCCH2 CHCHCCH2n A B A B 催化剂 温度压强 乙烯型 a d a d n CC CC b e b e n 催化剂 混合型 n CHCH2+ n CH2CH2 CHCH2CH2CH2 n 或 CH2CHCH2CH2 n O O 催化剂 O 催化剂 如：以乙醇为例 H H HCCOH H H . . . . d c ba 问：断d键发生什么反应？ （消去） 断b键能发生什么反应 ？ （消去或取代） 什么样的醇可去氢氧化？ （与OH相连C上有H） 什么样的醇不能发生消去？ (与OH相连的C上无相邻C或相邻C上无H） 如：乙醇与苯酚的比较 C2H5-OH OH Na NaOH Na2CO3 O 3.相同官能团连在不同有机物分子 中对性质的影响。 4.通过典型代表物的性质，建立烃及其 衍生物之间的相互关系网。 如: 炔 烯 醇 醛 酸 酯 3.有机物组成和结构的推断 根据某物质的组成和结构推断同分异构体的 结构。 根据相互转变关系和性质推断物质结构。 根据反应规律推断化学反应方程式。 根据物质性质和转化关系推断反应的条件和 类型。 根据高聚物结构推断单体结构 例: 有一合成的有机高分子化合物，其结构为： CH2CCHCH2CH2CCHCH2CH2CCHCH2 Cl Cl Cl 下列有机物中是上述高分子化合物单体的是( ) A.CH3CCH2 B. CHCHCHCH2 Cl Cl C.CH2CCHCH2 D. CH3CCHCH3 Cl Cl （C） 浓硫酸，加热 +CNaOH溶液 、B、C、D、E是中学化学中常见的有机物 ，他们之间的反应关系如下图所示（图中部分反 应条件和无机物已经略去）： A E B C D CH4 （1 ）分子式与D相同的酯类物质共有 种； （2）在生成A反应过程中，C分子内被破坏的化学键是 键； (A) O-H (B) C-H (C) C-C (D) C-O 4 加热 (A)(B) 练习 1. C2H4分子中的四个氢原子（ ） A. 分散在两个不同平面上 B. 在同一个平面上 C. 在一个四面体的四个顶点上 D. 在一平面三角中心及三个顶点上 （ B ） CH3 2. CH2CH2CHCH2 n 的单体为 。 CH2CH2 和 CH2 CHCH3 3. 下列单体中，能在一定条件下发生加聚 反应，生成 CH2CCHCH2 n 的是 Cl ( ) A. 氯乙烯 B. 氯乙烯和乙烯 C. CH2CCHCH2 Cl D. CH3CCHCH2 Cl （ C ） 4. 某有机物，当它含有下列的一种官能团 时，既能发生取代反应，氧化反应，酯 化反应，又能发生消去反应的是（ ） A.COOH B.CC- C.OH D.CHO （ C ） 5. 针对下图所示乙醇分子结构，下述关 于乙醇在各种化学反应中化学键断裂情 况的说法不正确的是（ ）。 A、与醋酸、浓硫酸共热时， 键断裂 B、与金属钠反应时， 键断裂 C、与浓硫酸共热至0C时， 、键断裂 D、在催化下与O2反应时， 、 键断裂 （ A ） 6. 聚合物 CH3 CH3 CH3 CH2CCH2CCH2C COOCH3 COOCH3 COOCH3 的结构简式为 ，其单体是 。 CH3 CH2C n COOCH3 CH2CCH3 COOCH3 8. 已知 CCHOH CCHX NaOH 由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请 在下面方框内填入合适的化合物的结构简式 OH Br2 水解氧化氧化 ABCD CH2CH2 O H2C CO H2C CO O E X A. CH2CH2 Br Br B.CH2CH2 OH OH C. O O HCCH D. O O HOCCOH 思考： 根据实验室制甲烷的反应原理，如 何在实验室制取乙烷、苯。 分析： Na2CO3 0 CH3CONaNaOH CH4+Na2CO3 CH4 CaO 其规律是脱羧，形成Na2CO3（降一个碳） 采用无水丙酸钠与碱石灰共热制乙烷 采用苯甲酸钠与碱石灰共热制苯 今有如下高聚物，对此分析正确的是（ ） H H H H H H C C C C C C H C=O H C=O H C=O OCH3 OCH3 OCH3 A. 它是缩聚反应的产物 O B. 其单体是 CH2=CH2 和 H-C-OCH3 O C. 其链节是 CH3-CH2-C-OCH3 O D. 其单体是 CH2=CH-C-OCH3 （ D ） 已知有机物在一定条件下能发生脱氢反应： CH3CHCOOR CH2CCOOR H2 催化剂 CH3 CH3 现以丙烯为原料，经下列各步反应，可以合成一种