江西省临川区第二中学2014-2015学年高中化学同步课件：选修5 第三章 第二节 醛——乙醛[新课]（共25张PPT）.ppt

醛醛 化学化学 选修选修5 5 第二节第二节 人的酒量大小，人的酒量大小，与酒精在人体内的代谢产物和过与酒精在人体内的代谢产物和过 程有很大关系。乙醇进入人体内，首先在乙醇脱氢酶程有很大关系。乙醇进入人体内，首先在乙醇脱氢酶 的作用下氧化为的作用下氧化为乙醛乙醛，然后又在，然后又在乙醛脱氢酶乙醛脱氢酶的作用下的作用下 将乙醛氧化为乙酸，并进一步转化为将乙醛氧化为乙酸，并进一步转化为COCO 2 2 和和HH 2 2 OO。如。如 果人体内这两种脱氢酶的含量都很大的话，酒精的代果人体内这两种脱氢酶的含量都很大的话，酒精的代 谢速度就很快。但如果人体谢速度就很快。但如果人体 内这两种脱氢酶的含量不够内这两种脱氢酶的含量不够 大大, , 例如缺少例如缺少乙醛脱氢酶乙醛脱氢酶， 饮酒后就会引起体内饮酒后就会引起体内乙醛积乙醛积 累累，导致血管扩张而脸红，导致血管扩张而脸红。 原来如此啊！原来如此啊！ ！ 喝酒喝酒“脸红脸红”？ 1 1、乙醛的物理性质、乙醛的物理性质 常温下为无色有刺激性气味的液体，常温下为无色有刺激性气味的液体， 密度比水小，密度比水小， 沸点：沸点：20.820.8， 易挥发，易燃烧，易挥发，易燃烧， 能与能与水水、乙醇、乙醚、氯仿等溶剂互溶。、乙醇、乙醚、氯仿等溶剂互溶。 一、乙醛一、乙醛 注 意 2 2、分子组成与结构、分子组成与结构 (1)分子式： (2)结构式： (3)结构简式： (4)官能团： H H H HCC O O | 醛基CH或CHO CH3CHO C2H4O 一、乙醛一、乙醛 醛基:不要写成 COH或CH=O 一、乙醛一、乙醛 乙醛(CH3CHO)的核磁共振氢谱图 3 3、乙醛的化学性质、乙醛的化学性质 一、乙醛一、乙醛 H H H HCC O （1 1）CHOCHO官能团中含有一个官能团中含有一个C=OC=O双键，双键，C=OC=O的内部的内部 结构与结构与C=CC=C双键类似，可发生加成反应双键类似，可发生加成反应 （2 2）C=OC=O双键对双键对CHCH键有活化作用，键有活化作用，CHCH键可断裂键可断裂 ，发生氧化反应。，发生氧化反应。 + - CH3CHO + H2 CH3CH2OH 催化剂 （1）加成反应 H H H HCC O 3 3、乙醛的化学性质、乙醛的化学性质 一、乙醛一、乙醛 + - 试剂名称化学式及电荷分布加成产物 氢氰酸 氨及氨的衍生物 (以氨为例) 醇类 (以甲醇为例) H CN - + H NH2 + - H OCH3 + - 与 乙 醛 的 加 成 能否根据产物得到加成规律？能否根据产物得到加成规律？ 乙醛与几种试剂的加成反应过程 一定条件一定条件 CH3 OH CH CN CH3C O H CN+ H CH3C O H NH2+ H CH3C O H OCH3+ H CH3 OH CH NH2 一定条件一定条件 CH3 OH CH OCH3 一定条件一定条件 -羟基丙腈 -羟基乙胺 乙醛半缩甲醇 增长了一增长了一 个碳原子个碳原子 氧化反应（被氧化）氧化反应（被氧化）-加氧加氧-去氢去氢 还原反应（被还原）还原反应（被还原）-去氧去氧-加氢加氢 注意：与与C CC C双键不同的是，通常情况下，双键不同的是，通常情况下， 醛基 醛基 中的中的C CO O不能和不能和HXHX、X X 2 2 、H H 2 2 O O发生加成反发生加成反 应应 （1）加成反应 3 3、乙醛的化学性质、乙醛的化学性质 一、乙醛一、乙醛 （2）氧化反应 3 3、乙醛的化学性质、乙醛的化学性质 一、乙醛一、乙醛 乙醛可以被还原为乙醇，能否被氧化 2CH3CHO + 5O2 4CO2 + 4H2O 点燃 燃烧 （2）氧化反应 H H H HCC O 3 3、乙醛的化学性质、乙醛的化学性质 一、乙醛一、乙醛 O H H H OHCC O 催化氧化 2CH3CHO + O22CH3COOH 催化剂 使KMnO4(H+)褪色 烃烃卤代烃卤代烃醇醇 酮酮 酸酸酯酯醛醛 卤代或加成卤代或加成 消去消去 水解水解 取代取代 氧化氧化 还原还原 还还 原原 氧氧 化化 一、乙醛一、乙醛 被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化 、银镜反应银镜反应 （2 2）氧化反应）氧化反应 3 3、乙醛的化学性质、乙醛的化学性质 一、乙醛一、乙醛 实验步骤 稀稀AgNOAgNO 3 3 溶液溶液白色沉淀白色沉淀 新制银氨溶液新制银氨溶液 滴加稀氨水滴加稀氨水滴加稀氨水滴加稀氨水 至沉淀恰好溶解至沉淀恰好溶解 少量少量CHCH 3 3 CHOCHO 水浴加热，静置水浴加热，静置 Ag(Ag(沉积在洁净器皿上沉积在洁净器皿上) ) （氢氧化二氨合银 ） 被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化 、银镜反应银镜反应 （2 2）氧化反应）氧化反应 3 3、乙醛的化学性质、乙醛的化学性质 实验原理 AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3 Ag+ + NH3H2OAgOH + NH4+ AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2+ OH- + 2H2O 一、乙醛一、乙醛 银氨溶液比原氨水碱性强 水浴 CH3CHO + 2Ag(NH3)2OHCH3COONH4 + 2Ag+ 3NH3 + H2O 还原剂氧化剂 银镜反应很简单银镜反应很简单 ， 一水二银三个氨一水二银三个氨 ， 还有生成羧酸铵还有生成羧酸铵 决定决定H H 2 2 OO的计量数的计量数 注意事项： （1）试管内壁必须洁净(可用热烧碱溶液清洗，后用 蒸馏水润洗)； （2）配制银氨溶液时，氨水不要过量； （5）加热时不可振荡和摇动试管； （4）必须水浴加热； （3）须用新配制的银氨溶液； 一、乙醛一、乙醛 否则生成易爆 炸物质(Ag3N) 温度较恒定； 受热液体不处于翻滚状态； 受热均匀； 、银镜反应银镜反应 应用: （1）检验醛基的存在 （2）测定醛基的数目 （3）工业上用来制瓶胆和镜子 一、乙醛一、乙醛 被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化 Ag(NH3)2+；较自由的Ag+浓度小，不至于Ag快 速沉淀，银镜才能均匀致密 说明：AgNO3制成银氨溶液原因 在碱性条件下醛的还原性增强； RCHORCHO2Ag2Ag 被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化 、与新制的氢氧化铜反应、与新制的氢氧化铜反应 （2 2）氧化反应）氧化反应 3 3、乙醛的化学性质、乙醛的化学性质 一、乙醛一、乙醛 实验步骤 稀稀NaOHNaOH溶液溶液新制的蓝色悬浊液新制的蓝色悬浊液 少量稀少量稀CuSOCuSO 4 4 碱必须过量碱必须过量 少量少量CHCH 3 3 CHOCHO 加热至沸腾加热至沸腾 砖红色砖红色沉淀沉淀 Cu2O CH3COONa + Cu2O + 3H2OCH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH 砖红色 一、乙醛一、乙醛 被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化 、与新制的氢氧化铜反应、与新制的氢氧化铜反应 （2 2）氧化反应）氧化反应 3 3、乙醛的化学性质、乙醛的化学性质 实验原理 Cu2+ + 2OH- = Cu(OH)2 决定决定H H 2 2 OO的计量数的计量数 (1)检验醛基的存在 (3)医学上检验病人是否患糖尿病 应用： 一、乙醛一、乙醛 注意事项： （1）氢氧化铜溶液一定要新制，碱一定要过量；呈絮 状，接触面积大 （2）加热必须至沸腾； （3）加热沸腾不能太久，否则会有黑色(CuO)沉淀生成 Cu(OH)2 = CuO + H2O RCHORCHO2Cu(OH)2Cu(OH) 2 2 CuCu 2 2 OO(2)测定醛基的数目 一、乙醛一、乙醛 思考思考 乙醛能否使溴水褪色？乙醛能否使溴水褪色？ （1 1） 乙醛与溴水可能发生了什么反应乙醛与溴水可能发生了什么反应 ？ （2 2）如何设计实验验证是何反应如何设计实验验证是何反应? ? CHCH 3 3 CHO + BrCHO + Br 2 2 + + H H 2 2 OO CH CH 3 3 COOH + 2HBrCOOH + 2HBr 氧化反应氧化反应 加成反应加成反应 OBr OBr | | CHCH 3 3 CHO + BrCHO + Br 2 2 CH CH 3 3 CHCH | | Br Br BrBr 2 2 + H+ H 2 2 O = HBr + HBrO O = HBr + HBrO CHCH 3 3 CHO + HBrO = CHCHO + HBrO = CH 3 3 COOH + HBrCOOH + HBr 结论： (乙)醛与溴水、KMnO4(H+)、 K2Cr2O7(H+)溶液因 发生氧化还原反应而褪色。但不能使溴的CCl4溶液褪色。 一、乙醛一、乙醛 1、某醛的结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2CHO。 (1)、检验分子中醛基的方法: (2)、检验分子中碳碳双键的方法: (3)、实验操作中，哪一个官能团应先检验？为什么？ 加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明有醛基 在加入足量银氨溶液氧化CHO后，调pH至酸性再加入溴 水，看是否褪色。 由于溴水也能氧化CHO，因此先用足量银氨溶液氧化醛 基；又因为氧化后溶液为碱性，因此先酸化后再加溴水检 验碳碳双键。 小结小结 使溴水、酸性高锰酸钾褪色的有机物使溴水、酸性高锰酸钾褪色的有机物 1 1、能使溴水褪色的物质：、能使溴水褪色的物质： （1 1）含有碳碳双键和碳碳叁键的化合物（加成）含有碳碳双键和碳碳叁键的化合物（加成） 烃及其烃及其 衍生物衍生物 （2 2）苯酚等酚类物质（取代）苯酚等酚类物质（取代） （3 3）含醛基物质（氧化）含醛基物质（氧化） 不可使不可使BrBr 2 2 (CCl(CCl 4 4 ) )褪色褪色 （4 4）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已 烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。） （5 5）碱性物质（如）碱性物质（如NaOHNaOH、NaNa 2 2 COCO 3 3 ）（氧化还原）（氧化还原歧歧 化反应）化反应） （6 6）较强的无机还原剂（如）较强的无机还原剂（如SOSO 2 2 、KIKI、FeSOFeSO 4 4 等）（氧化等）（氧化 ） 2 2、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质：、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质： （1 1）含有碳碳双键、碳碳叁键的化合物、苯的同系物）含有碳碳双键、碳碳叁键的化合物、苯的同系物 烃烃 及其衍生物及其衍生物 （2 2）含有羟基的化合物，如醇（含）含有羟基的化合物，如醇（含 -H-H）和酚类物质）和酚类物质 （3 3）含有醛基的化合物）含有醛基的化合物 （4 4）具有还原性的无机物（如）具有还原性的无机物（如SOSO 2 2 、FeSOFeSO 4