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有机化学基本操作和训练有机化学基本操作和训练 实验一、实验一、 有机化学实验的一般知识 一、一、一、一、 实验目的实验目的 1 1、1 1、 向学生讲解实验室规则、安全知识，让学生掌握好实验室规则和安 全知识。 2 2、2 2、 培养学生撰写合格的预习报告和实验报告的能力，锻炼学生查阅文 献的能力。 3 3、3 3、 培养良好的实验工作方法和工作习惯，以及实事求是和严谨的实验 态度。 二、二、二、二、 实验内容实验内容 1 1、1 1、 有机化学实验室规则有机化学实验室规则 从师生人身安全、设备安全以及实验顺利进行的角度讲述有机化学实验 室规则。目的是保证有机化学实验正常进行，培养学生养成良好的提出问题、 分析考虑问题和用实验解决问题的学习习惯，培养学生科学的实验方法，并保 证实验安全。 A、A、 根据实验教学大纲和实验内容认真做好预习工作，在预习阶段 要明确实验目的，熟悉实验内容，根据实验的内容查阅相关的文献 资料，切实做好实验前的一切准备工作，做到进实验室之前对整个 实验心中有数。 B、B、 必须熟悉实验室的水电煤气等设备，切实掌握灭火器材、急救 药箱的放置地点和使用方法，且模拟训练救火的方法。 C、C、 遵从指导老师的要求，按照实验内容所规定的步骤、仪器及试 剂的规格和用量进行实验，且勿浪费试剂和原材料，节约水电煤气 等。 D、D、 实验过程中要认真观察实验现象，及时记录好实验过程、实验 现象和实验数据。 E、E、 实验时应遵守纪律，保持安静，时常保持实验台、实验室的整 洁。 F、F、 爱护公共仪器、设备和公用设备工具等，在指定地点使用公共 设备等，并保持完好、整洁，如果遇到问题及时向指导老师汇报并 及时采取措施，使仪器设备尽快能够满足大家使用。 G、G、 不能在实验室吃东西、吸烟。 H、H、 实验完毕离开实验室时，应把水、电、煤气。门窗等关闭好， 打扫实验室卫生，经指导老师同意后方可离开实验室。 I、I、 废液、废渣不能随便乱丢、乱放，要集中收集，经统一处理后 才可以排放和处置。 2 2、有机化学实验室安全知识、有机化学实验室安全知识 有机化学实验所用的药品多数是易燃、易爆、有毒的，所用的仪器设备多 数是玻璃制品和一些大型精密测试仪器，为了避免因粗心大意造成不应该的事 故，必须在遵守实验室规则的基础上，认真学习实验室安全知识，时刻重视安 全问题，提高警惕，严格遵守操作规程，加强安全措施。 A、A、认真学习、掌握实验室安全规则，切记安全实验是实验顺利进行的 根本保障，在实验过程中始终牢记安全第一，并且人身安全是重中之 重。 B、B、熟练掌握实验室事故的预防措施，包括预防火灾，预防爆炸，预防 中毒，预防触电等。 C、C、熟练掌握事故的处理和急救措施，包括火灾的处理，玻璃割伤，烫 伤，药品灼伤，爆炸，中毒等。 D、D、熟悉急救用具的放置和使用方法。 E、E、熟悉常用的火警、急救电话。 F、F、切记发生事情一定要冷静，妥善采取措施，保障人身安全、财产安 全。并且配合所有人员共同处理事故。 3 3、实验预习、实验记录和实验报告的基本要求。、实验预习、实验记录和实验报告的基本要求。 A、A、学生必须认真做好预习，查阅相关资料，认真写好预习报告，无 预习报告者或者预习报告写得不好的不得进入实验室实验，并且给予 警告和教育。 B、B、实验过程一定要实时做好实验记录，把实验过程中观察到的实验 现象如实科学地记录下来，并且经过个人独立思考、讨论、查阅资料 或者向老师请教能解释所观察的现象。 C、C、实验结束后，整理实验数据，认真撰写实验报告，注意实验报告 的规范性和科学性。并且结合理论课所讲的内容总结知识点和实验方 法。 4 4、有机化学实验文献、有机化学实验文献 介绍有机化学实验相关的工具书、参考书、期刊杂志、化学文献等，教育 学生充分利用图书馆和网上资源，自觉查阅文献，收集资料，总结资料等。 实验二、简单玻璃工操作和玻璃仪器基础知识 一、实验目的一、实验目的 1、认识标准磨口玻璃仪器及其用途 2、练习玻璃管的简单加工培养学生正确掌握有机化学实验基本操作技术，让学 生了解微量、半微量有机化学实验的成套装置。了解从反应体系中分离、提 纯和鉴定目标化合物的方法。 二、实验仪器与药品二、实验仪器与药品 系列标准磨口玻璃仪器，三角锉刀（或者砂轮） 、酒精喷灯、玻璃管、石 棉网、酒精 三、实验内容三、实验内容 1.1.玻璃管的截断玻璃管的截断 a、锉痕：把玻璃管平放在桌子边缘上，大拇指按住要截断的地方，用三角 锉刀棱边（或者砂轮）用力锉出一道凹痕，约占管周 1/6，锉痕时只能向一个 方向即向前或向后锉去，不能来回拉锉。 b、折断：两手分别握住凹痕的两边，凹痕向外，两个大拇指分别按住凹痕 后面的两侧，用力急速轻轻一压带拉，折成两段。 2.2.玻璃的弯曲玻璃的弯曲 双手持玻璃管，手心向外把需要弯曲的地方放在火焰上来回预热，然后在 鱼尾焰上加热。在火焰中使玻璃管缓慢、均匀、连续向同一个方向转动，至玻 璃受热（变黄）即从火焰中取出（在火焰上加热尽量不要往外拉） ，轻轻弯成所 需要的角度，弯成所要角度之后，在管口轻轻吹气，保持管内经均匀；然后放 在石棉网上自然冷却。 3.3.滴管、毛细管和熔点管的拉制滴管、毛细管和熔点管的拉制 滴管、毛细管的拉制：两肘搁在桌面上，两手的大拇指、食指和中指拿着 玻璃管两端，掌心相对，在火焰上加热，不停地往相同方向转动，当玻璃管烧 成红黄色时，从火焰中取出，两手平稳地沿水平方向做相反方向移动，开始时 慢些，然后加快，冷却后，在折断处用砂轮划痕，折断就成两根滴管（需把大 口短用火焰烧成卷边）和较长一段内径约为 1mm 的毛细管。 熔点管的拉制：将内径 1mm 的毛细管截成 7-8cm 长，在小火上均匀封闭一 端，注意封闭死，不能留有小孔等。保存备用。 4.4.常用标准玻璃仪器的认识以及使用常用标准玻璃仪器的认识以及使用 清理、分类放置好有机化学实验室常用普通玻璃仪器，特别是常用标准磨 口玻璃仪器，并且讲授这些仪器的使用方法，清洗、干燥方法。 让学生初步了解有机化学实验中常用成套玻璃设备的安装、使用和拆卸方 法。如回流反应装置、常压蒸馏装置等。 回流反应装置 常压蒸馏装置 四、问题讨论四、问题讨论 1. 1. 截断玻璃管时候要注意哪些问题？怎样弯曲和拉细玻璃管？在火焰上加 热玻璃管时怎样才能防止玻璃管被拉歪？ 2. 2. 弯曲和拉细玻璃管时软化玻璃管的温度有什么不同？为什么要不同呢？ 弯制好的曲玻璃管如果要立即和冷的物件接触会发生什么不良的后果？应该 怎样才能避免？ 实验三、 熔点的测定 一、实验目的一、实验目的 了解熔点测定的意义；掌握毛细管法测定熔点的操作方法；了解熔点仪的知识。 二、实验原理二、实验原理 熔点是固体有机化合物固、液两态在大气压力下达成平衡的温度，纯净的固体有机化合 物一般都有固定的熔点，固、液两态之间的变化是非常敏锐的，熔程（自初熔至全熔）一般 不超过 0.5-1。加热纯固体有机化合物时，其温度随加热时间的变化如下图(图 1)。 图 1 纯净固体化合物相随时间和温度的变化 当纯净固体化合物温度不到熔点时以固相存在，加热使温度上升，达到熔点。开始有 少量液体出现，而后固液相平衡。继续加热，温度不再变化，此时加热所提供的热量使固 相不断转变为液相，两相间仍为平衡，最后的固体熔化后，继续加热则温度线性上升。因 此在接近熔点时，加热速度一定要慢，每分钟温度升高不能超过 2，只有这样，才能使 整个熔化过程尽可能接近于两相平衡条件，测得的熔点也越精确。 当含杂质时（假定两者不形成固溶体） ，根据拉乌耳定律可知，在一定的压力和温度条 件下，在溶剂中增加非挥发物质后，溶剂的蒸气压降低（图 2 中 ML） ，固液两相交点 M 即代表含有杂质化合物达到熔点时的固液相平衡共存点，TM为含杂质时的熔点，显然，此 时的熔点较纯净化合物的熔点低，熔程长（图 3） 。 图 2 物质蒸气压随温度变化曲线 图 3 不纯净固体化合物相随时间和温度的变化(红线) 三、药品和仪器三、药品和仪器 药品：导热油（硅油） ， 苯甲酸， 乙酰苯胺， 萘， 未知物 仪器：温度计， B 型管(Thiele 管) 四、实验操作四、实验操作 1、样品的装入、样品的装入 将少许样品放在干燥、洁净的表面皿里，研细且集成一小堆。熔点管开口一端垂直插人堆 集的样品中，使一些样品进入管内，然后熔点管开口向上放入长约 5060Cm 垂直桌面的玻璃 管中，管下垫表面皿，使之从高处落于表面皿上，如此反复几次，可把样品夯实，样品高 度 1-2mm。擦干熔点管外的样品粉末以免污染加热液体。 2、测熔点、测熔点 如下图安装好装置，放入硅油， 小心地将装有样品的熔点管粘附于蘸取少量硅油的水银球 壁上，或剪取一小段橡皮圈套在温度计和熔点管的上部。将粘附有熔点管的温度计小心地插入 (Thiele 管中的油浴里，以小火在图示部位加热。开始升温速度快些，当导热油温度低于该化合 物熔点 1015时，调整火焰使每分钟上升约 12，愈接近熔点，升温速度愈应缓慢，每分 钟约 0.20.3。 记下样品初熔和全熔的温度读数，即为该化合物的熔程。要注意在加热过程 中试样是否有萎缩、变色、发泡、升华、碳化等现象，均应如实记录。 重复测定 23 次。每一次测定必须用新的熔点管另装样品。 如果测定未知物的熔点，应先对样品粗测一次，加热可以稍快，知道大致的熔距。待浴温 冷至熔点以下 30左右，再另取一根装好试样的熔点管做准确的测定。 3、温度计校正、温度计校正 测熔点时，温度计上的熔点读数与真实熔点之间常有一定的偏差。这可能由于以下原因， 首先，温度计的制作质量差，如毛细孔径不均匀，刻度不准确。其次，温度计有全浸式和半浸 式两种，全浸式温度计的刻度是在温度计汞线全部均匀受热的情况下刻出来的，而测熔点时仅 有部分汞线受热，因而露出的汞线温度较全部受热者低。为了校正温度计，可选用纯有机化合 物的熔点作为标准或选用一标准温度计校正。 选择数种已知熔点的纯化合物为标推，测定它们的熔点，以观察到的熔点作纵坐标， 测得熔点与已知熔点差值作横坐标，画成曲线，即可从曲线上读出任一温度的校正值。 五、思考题五、思考题 测熔点时，若有下列情况将产生什么结果？ （1）熔点管壁太厚。 （2）熔点管底部未完全封闭，尚有一针孔。 （3）熔点管不洁净。 （4）样品未完全干燥或含有杂质。 （5）样品研得不细或装得不紧密。 （6）加热太快。 实验四 沸点的测定 一、实验目的一、实验目的 1. 1. 了解测定沸点的意义； 2. 2. 掌握微量法测定沸点的原理和方法。 二、实验原理二、实验原理 测定液体的蒸汽压与外界施于液面的总压力相等时对应的温度就是液体的 沸点。 三、实验仪器与药品三、实验仪器与药品 b 形管、温度计、硅油、铁架台、沸点管、苯 四、实验步骤四、实验步骤 采用微量法测定沸点 取一根内径 2-4mm，长约 8-9cm 的玻璃管，用小火封闭其一端，作为沸点 管的外管，放入欲测定沸点的样品 4-5 滴，在此管中放入一根长约 7-8cm，内 径约 1mm 的上端封闭的毛细管，即开口处浸入样品中，与熔点测定装置图相同， 加热，由于气体膨胀，内管中有断断续续的小气泡冒出，到达样品沸点时，将 出现一连串小气泡，此时应停止加热，使油浴温度下降，气泡逸出的速度即渐 渐减慢，仔细观察，最后一个气泡出现而刚欲缩回到管内的瞬间温度即表示毛 细管内液体蒸汽压与大气压平衡时的温度，亦就是该液体的沸点。 五、问题讨论五、问题讨论 1、用微量法测定沸点，把最后一个气泡刚欲缩回至管内的瞬间的温度作为 该化合物的沸点，为什么？ 2、如果液体具有恒定的沸点，能否说明它一定是纯净物质？ 实验五实验五 常压蒸馏常压蒸馏 一、实验目的一、实验目的 1、熟悉常压蒸馏和常量法测定沸点的原理，了解蒸馏和测定沸点的意义； 2、掌握蒸馏和测定沸点的操作要领和方法。 二、实验原理二、实验原理 液体分子由于分子运动有从表面逸出的倾向，这种倾向随着温度的升高而增大，进而在液 面上部形成蒸气。当分子由液体逸出的速度与分子由蒸气回到液体中的速度相等时，液面上的 蒸气达到饱和，称为饱和蒸气。它对液面所施加的压力称为饱和蒸气压。实验证明，液体的蒸 气压只与温度有关，即液体在一定温度下具有一定的蒸气压。 当液体的蒸气压增大到与外界施于液面的总压力（通常是大气压力）相等时，就有大量气 泡从液体内部逸出，即液体沸腾，这时的温度称为液体的沸点。 纯净的液体有机化合物在一定压力下具有一定的沸点（沸程 0.5-1.5）。利用这一点， 我们可以测定纯液体有机物的沸点。又称常量法。 但是具有固定沸点的液体不一定都是纯粹的化合物，因为某些有机化合物常和其它组分形 成二元或三元共沸混合物，它们也有一定的沸点。点。 蒸馏是将液体有机物加热到沸腾状态，使液体变成蒸汽，又将蒸汽冷凝为液体的过程。 通过蒸馏可除去不挥发性杂质，可分离沸点差大于 30 oC 的液体混合物，还可以测定纯液 体有机物的沸点及定性检验液体有机物的纯度。 三、药品和仪器三、药品和仪器 药品： 乙醇 仪器： 蒸馏瓶，蒸馏头，温度计，直型冷凝管，尾接管， 锥形瓶，量筒 四、实验装置四、实验装置 要由气化、冷凝和接收三部分组成 ，如下图所示： 1、蒸馏瓶：蒸馏瓶的选用与被蒸液体量的多少有关，通常装入液体的体积应为蒸馏瓶容 积的 1/3-2/3。液体量过多或过少都不宜。 2、蒸馏头：在蒸馏低沸点液体时，选用长颈蒸馏头；而蒸馏高沸点液体时，选用短颈蒸 馏瓶。 3、温度计：温度计应根据被蒸馏液体的沸点来选， 根据精确度的要求和液体沸点高低确 定温度计的选用。 3、冷凝管：冷凝管可分为水冷凝管和空气冷凝管两类，水冷凝管用于被蒸液体沸点低于 140 oC；空气冷凝管用于被蒸液体沸点高于 140 oC。 4、尾接管及接收瓶：尾接管将冷凝液导入接收瓶中。常压蒸馏选用锥形瓶为接收瓶，减 压蒸馏选用圆底烧瓶为接收瓶。 仪器安装顺序为：先下后上，先左后右。卸仪器与其顺序相反。 五、实验步骤五、实验步骤 1、加料：将待蒸乙醇 40ml 小心倒入蒸馏瓶中，不要使液体从支管流出，加入磁力搅拌子， 接好蒸馏头，塞好带温度计的塞子，注意温度计的位置。检查装置是否稳妥与气密性。开启磁 力搅拌器。 2、加热：先打开冷凝水龙头，注意冷水自下而上，缓缓通入冷水，然后开始加热。 当液 体沸腾，蒸气到达水银球部位时，温度计读数急剧上升，调节热源，让水银球上液滴和蒸气温 度达到平衡，使蒸馏速度以每秒 12 滴为宜。此时温度计读数就是馏出液的沸点。 3、收集馏液：准备两个接受瓶，一个接受前馏分，另一个（需称重）接受所需馏分，并 记下该馏分的沸程：即该馏分的第一滴和最后一滴时温度计的读数。 在所需馏分蒸出后，温度计读数会突然下降。此时应停止蒸馏。即使杂质很少，也不要蒸 干，以免蒸馏瓶破裂及发生其它意外事故。 4、拆除蒸馏装置：蒸馏完毕，先应撤出热源，然后停止通水，最后拆除蒸馏装置（与安 装顺序相反） 。 六、思考题六、思考题 1、什么叫沸点？液体的沸点和大气压有什么关系？文献里记载的某物质的沸点是否即为 你们那里的沸点温度？ 2、为什么蒸馏时最好控制馏出液的速度为每秒 12 滴为宜？ 实验六 分馏 一、实验目的一、实验目的 1、1、了解分馏的原理与意义，分馏柱的种类和选用方法。 2、2、学习实验室常用分馏的操作方法。 二、分馏原理二、分馏原理 沸腾着的混合物蒸汽进行一系列的热交换而将沸点不同的物质分离出来。 影响分馏效率的因素主要油理论塔板数、回流比和柱的保温效果。 三、实验仪器与药品三、实验仪器与药品 油浴锅、磁力搅拌器、分馏柱、冷凝管、三叉燕尾管、圆底烧瓶、温度计、 丙酮 四四、实验装置实验装置 五、实验步骤五、实验步骤 1. 1. 按简单分馏装置图安装仪器。 2. 2. 准备三个 100ml 的锥形瓶为接受管，分别注明 A、B、C。 3. 3. 在 250ml 圆底烧瓶内放置 100ml 丙酮，50ml 水及搅拌磁子，开启 磁力搅拌器，开始缓缓加热，并控制加热速度，使馏出液以每妙 1-2 滴的速度蒸出。将初馏出液收集于试管 A，注意记录柱顶温度及接受 器 A 的馏出液总体积。继续蒸馏，记录每增加 1ml 馏出液时的温度及 总体积。 温度达 620C 换锥形瓶 B 接受，980C 用锥形瓶 C 接受，直至蒸馏烧瓶中 残液为 1-2ml，停止加热。 （A 56-620C， B 62-980C C 98-1000C） 记录三个馏分的体积，待分馏柱内液体流到烧瓶时测量并记录残留液 体积，以柱顶温度为纵坐标，馏出液体积为横坐标，将实验结果绘成 温度-体积曲线，讨论分馏效率。 4.丙酮-水混合物的蒸馏，比较分馏效率。 六、问题讨论六、问题讨论 1. 1. 分馏和蒸馏在原理及装置上有哪些异同？如果是两种沸点很接近的液体 组成的混合物能否用分馏来提纯呢？ 2. 2. 如果把分馏柱顶上温度计的水银柱的位置插下些，行吗？为什么？ 实验七实验七 减压蒸馏减压蒸馏 一、实验目的一、实验目的 1、 1、 了解减压蒸馏的原理和应用范围； 2、 2、 认识减压蒸馏的主要仪器设备； 3、 3、 掌握减压蒸馏仪器的安装和操作方法。 二、实验原理二、实验原理 液体的沸点是指它的蒸气压等于外界压力时的温度，因此液体的沸点是随外界压力的变化 而变化的，如果借助于真空泵降低系统内压力，就可以降低液体的沸点，这便是减压蒸馏操作 的理论依据。 减压蒸馏是分离、提纯有机化合物的常用方法之一。它特别适用于那些在常压蒸馏时未达 沸点即已受热分解、氧化或聚合的物质。 三、实验仪器与药品三、实验仪器与药品 减压蒸馏装置主要由蒸馏、抽气（减压）、安全保护和测压四部分组成。 四、实验步骤与说明四、实验步骤与说明 1、被蒸馏液体中若含有低沸点物质，通常先进行常压蒸馏，再用水泵减压蒸馏，最后用油 泵减压蒸馏。 2、安装好装置后，首先使体系与大气相通，启动油泵抽气，逐渐关闭二通活塞至完全关闭， 注意观察瓶内的鼓泡情况（如发现鼓泡太剧烈，有冲料危险，立即将二通活塞旋开些）从压力 计上观察体系内压力应能符合要求，然后小心旋开二通活塞，同时注意观察压力计上的读数， 调节体系内压到所需值（根据沸点与压力关系） 。 3、在系统充分抽空后通冷凝水，再用油浴加热蒸馏，一旦减压蒸馏开始，就应密切注意蒸 馏情况，调整体系内压，经常记录压力和相应的沸点值，根据要求，收集不同馏分。 4、蒸馏完毕，移去热源，慢慢旋开螺旋夹（防止倒吸） ，并慢慢打开二通活塞，平衡内外 压力，使测压计的水银柱慢慢地回复原状， （若打开得太快，水银柱很快上升，有冲破测压计的 可能） ，然后关闭油泵和冷却水。 五、思考题五、思考题 1、在怎样的情况下才用减压蒸馏？ 2、使用油泵减压时，实有哪些吸收和保护装置？其作用是什么？ 3、在进行减压蒸馏时，为什么必须用热浴加热，而不能用直接火加热？为什么进行减压蒸馏 时须先抽气才能加热？ 4、当减压蒸完所要的化合物后，应如何停止减压蒸馏？为什么？ 实验八实验八 水蒸气蒸馏水蒸气蒸馏 一、实验目的一、实验目的 1、 1、 了解水蒸汽蒸馏的基本原理，使用范围（场合）和被蒸馏物应具备的条件； 2、 2、 熟练掌握常量水蒸气蒸馏仪器的组装和使用方法。 二、实验原理二、实验原理 根据道尔顿分压定律，两种互不相溶的液体混合物的蒸气压等于两液体单独存在时的蒸气 压之和。因为当组成混合物的两液体的蒸气压之和等于大气压力时混合物就开始沸腾（此时的 温度为共沸点） 。所以互不相溶的液体混合物的沸点，要比每一物质单独存在时的沸点低。因此， 在不溶于水的有机物质中，进行水蒸汽蒸馏时，在比该物质的沸点低得多的温度，而且比 100还要低的温度就可使该物质和水一起蒸馏出来。 1.应用范围： 某些沸点高的有机物，在常压蒸馏虽可与副产品分离，但易将其破坏。 混合物中含有大量树脂状杂质或不挥发杂质，采用蒸馏、萃取等方法都难于分离。 从较多固体反应物中分离出被吸附的液体。 2.具备的条件（被提纯的物质） 不溶或难溶于水。 共沸腾下与水不发生化学反应。 在 1000C 左右时，必须具有一定的蒸汽压。 三、仪器与药品三、仪器与药品 水蒸气发生器、圆底烧瓶、蒸馏头、冷凝管、尾接管、油浴锅、苯胺 实验室常用水蒸气蒸馏装置，包括水蒸气发生器、蒸馏部分、冷凝部分和 接收部分。 四、实验步骤四、实验步骤 1、 1、 按上图安装好装置，并且检查气密性，加入苯胺到圆底烧瓶中。 2、 2、 打开 T 型管螺旋夹，加热水蒸气发生器至沸腾，水蒸气导入到装有苯胺的 圆底烧瓶，开始水蒸气蒸馏。如由于水蒸气的冷凝而使蒸馏瓶内液体量增加， 可适当加热蒸馏瓶。但要控制蒸馏速度，以 23 滴为宜，以免发生以外。 3、 3、 当馏出液无明显油珠时，可停止蒸馏，此时必须先旋开螺旋夹，然后移开 热源。 五、问题与讨论五、问题与讨论 1、 1、 进行水蒸汽蒸馏时，水蒸汽导入管的末端为什么要插入到接近于容器底部？ 2、 2、 在水蒸汽蒸馏过程中，经常要检查什么事项？若安全管中水位上升很高时， 说明什么问题，如何处理才能解决呢？ 实验九实验九 重结晶及过滤重结晶及过滤 一、实验目的一、实验目的 1、 1、 让学生了解重结晶是纯化精制固体有机化合物的手段； 2、2、通过实验让学生能熟练掌握用水、有机溶剂及混合溶剂重结晶纯化固体有机物质的 各项具体的操作方法。 二、实验原理二、实验原理 固体有机物在溶剂中的溶解度一般随温度的升高而增大。把固体有机物溶解在热的溶剂中 使之饱和，冷却时由于溶解度降低，有机物又重新析出晶体。利用溶剂对被提纯物质及杂 质的溶解度不同，使被提纯物质从过饱和溶液中析出。让杂质全部或大部分留在溶液中，从而 达到提纯的目的。重结晶只适宜杂质含量在 5%以下的固体有机混合物的提纯。从反应粗产物 直接重结晶是不适宜的，必须先采取其他方法初步提纯，然后再重结晶提纯。 三、实验仪器与药品三、实验仪器与药品 布氏漏斗、抽滤瓶、安全瓶、循环水泵、烘箱、菊花滤纸 四、实验步骤四、实验步骤 1 1、选择适宜的溶剂、选择适宜的溶剂 在选择溶剂时应根据“相似相溶”原理，溶质往往溶于结构与其相似的溶剂中。还可查阅 有关的文献和手册，了解某化合物在各种溶剂中不同温度的溶解度。也可通过实验来确定化合 物的溶解度。 2 2、将待重结晶物质制成热的饱和溶液、将待重结晶物质制成热的饱和溶液 边加热边搅拌，分批加入溶剂至固体完全溶解后，再多加 15左右的溶剂。切不可再多加 溶剂，否则冷后析不出晶体。如需脱色，待溶液稍冷后，加入活性炭等脱色剂（用量为固体量 的 15） ，煮沸 5min。 3 3、乘热过滤除去不溶性杂质、乘热过滤除去不溶性杂质 将溶液沿玻棒倒入菊花滤纸的热水漏斗，过滤时速度要快。 4、结晶、结晶 滤液放置冷却，析出结晶。静大动小。 5 5、抽滤、抽滤 抽虑冷却析出的晶体，直至抽“干”为止。注意停泵时，要先打开放空阀（二通活塞） ， 再停泵，可避免倒吸。 6 6、结晶的洗涤和干燥、结晶的洗涤和干燥 用溶剂冲洗结晶再抽滤，除去附着的母液。抽滤和洗涤后的结晶，表面上吸附有少量溶剂， 因此尚需用适当的方法进行干燥。 五、思考题五、思考题 1、 1、 重结晶时，溶剂的用量为什么不能过量太多，也不能过少？正确的应该如何？ 2、 2、 用活性炭脱色为什单要待固体物质完全溶解后才加入？为什么不能在溶液沸腾时加 入？ 3、 3、 使用布氏漏斗过滤时，如果滤纸大于漏斗瓷孔面时，有什么不好？ 4、 4、 停止抽滤前，如不先拔除橡皮管就关住水阀（泵）会有什么问题产生？ 实验十一、簿层色谱法实验十一、簿层色谱法 一、实验目的一、实验目的 1、 1、 初步掌握簿层色谱法的实验技术； 2、2、学会用薄层色谱法跟踪有机反应。 二、实验原理二、实验原理 薄层色谱(Thin Layer Chromatography, TLC)是色谱法中的一种，用来快速分离和定性分 析少量物质的一种很重要的实验技术，同时具有柱色谱和纸色谱的优点，适用于少量样品（几 微克到几克，甚至 0.01 微克）的分离；如果在制作薄层板时，加厚加大吸附层，又可用来分离 纯化、精制样品，此法特别适用于挥发性小或在较高温度易发生变化而不能用气相色谱、液相 色谱分析的物质。此外，薄层色谱法还可用来跟踪有机反应及进行柱色谱之前的一种极性监测。 这是利用吸附剂（硅胶、氧化铝等）对不同组分吸附能力的差异从而达到分离目的的方法。 三、实验步骤三、实验步骤 薄层色谱法的整个过程包括以下步骤： 1 1、薄层板的制备、薄层板的制备 制薄层板的主要原料是吸附剂和粘结剂 吸附剂：最常用于 TLC 的吸附剂为硅胶 GF254，硅胶 HF254，中性 Al2O3。 粘结剂：一般用粉状固体羧甲基纤维素钠（CMC） ，使用时配成 1水溶液。 制板：（1）小板的制备：将 1 CMC 加入到硅胶，调成桨状（在平铺玻璃板上能晃动但 不能流动） ，将其涂在载玻片上（75 mm25mm） ，为使其坦平，可将载玻片用手端平晃动，致坦 平为止，放在干净平坦的台面上，晾干之后放入 110烘箱活化 1 小时即可使用（一次可做很 多块） ，现在基本上是从市场购置直接使用，无需自己制备。 （2）大板的制备：与小板制备类似，可以调节厚度。 2 2、点样、点样 用内径为 0.5mm 的管口平整的毛细管将溶于低沸点溶剂（乙醚、丙酮）配成的约 为 1的溶液点样。点样前，先用铅笔在小板上距一端 5mm 处轻轻划一横线，作为起始线，然 后用毛细管吸取样品在起始线上小心点样。 3 3、展开、展开 展开剂的选择主要根据样品的极性、溶解度和吸附剂的活性等因素来考虑。薄层 展开在密闭的容器中进行。点样的位置必须在展开剂液面之上，当展开剂上升到薄层的前沿 （离前端 510mm）或多组分已明显分开时，取出薄层板放平晾干，用铅笔划溶剂前沿的位置 后，即可显色。 4 4、显色、显色 如果化合物本身有颜色，就可直接观察它的斑点。如果本身无色，可先在紫外灯光 下观察有无荧光斑点（有芳环的物质） ，用铅笔在薄层板上划出斑点的位置；对于在紫外灯光下 不显色的，可放在含少量碘蒸气的容器中显色来检查色点（因为许多化合物都能和碘成黄棕色 斑点） ，或者根据不同物质的性质采取相应的显色方式，例如：烯烃类、炔烃类的化合物可以用 高锰酸钾溶液显色，用铅笔标出斑点的位置。 5 5、用、用 TLCTLC 跟踪有机反应跟踪有机反应 在同一块板上同一条起点线上，点上原料样、反应混合物样和对 照用的产物样（均需配成稀溶液） ，按上述方法进行展开和显色，记下原料样、产物样的斑点位 置和反应混合物样中相应斑点的位置和大小。过一定时间后，再取反应混合物样液点样、展开、 显色，如发现反应混合液样中相应于原料斑点的位置处，无斑点或斑点变小，则说明反应已经 完成或接近完成，所以依此可跟踪有机化学反应。这在有机合成上很有意义。例如： 四、实验内容四、实验内容 1、 1、 用玻璃刀划购置的薄层硅胶板若干片； 2、 2、 利用 TLC 法判断混合物 A、B 中分别有几种物质； 3、 3、 制备厚的大板，烘干，用于下次实验的纯化精制合成的产品； 4、 4、 保存剩下的 3 快小板用于以后的有机制备实验的反应过程检测。 五、思考题五、思考题 1、在一定的操作条件下为什么可利用 Rf值来鉴定化合物？ 2、在混合物薄层色谱中，如何判定各组分在薄层上的位置？ 3、展开剂的高度若超过了点样线，对薄层色谱有何影响？ 实验十实验十 萃取与洗涤萃取与洗涤 一、实验目的一、实验目的 1、 1、 了解萃取分离的基本原理，了解乳化及破乳化现象; 2、 2、 熟练掌握分液漏斗的基本操作和使用注意事项。 二、实验原理二、实验原理 萃取是利用物质在两种不互溶（或微溶）溶剂中溶解度或分配比的不同来达到分离。 萃 取是有机化学实验中用来提取或纯化有机化合物的常用方法之一。应用萃取可以从固体或液体 混合物中提取出所需物质，也可以用来洗去混合物中少量杂杂质。通常称前者为“抽取”或萃取， 后者为“洗涤”。 三、实验仪器与药品三、实验仪器与药品 液体萃取最通常的仪器是分液漏斗，一般选择容积较被萃取液大 1-2 倍的分液漏斗。 四、实验步骤四、实验步骤 在分液漏斗活塞上涂好润滑脂，塞后旋转数圈，使润滑脂均匀分布，再用小像皮圈套 住活塞尾部的小槽，防止活塞滑脱。关好活塞，装入待萃取物和萃取溶剂，塞好塞子，旋 紧。先用右手食指末节将漏斗上端玻塞顶住，再用大拇指及食指和中指握住漏斗，用左手 的食指和中指蜷握在活塞的柄上，上下轻轻振摇分液漏斗，使两相之间充分接触，以提高 萃取效率。每振摇几次后，就要将漏斗尾部向上倾斜（朝无人处）打开活塞放气,以解除漏 斗中的压力。如此重复至放气时只有很小压力后，再剧烈振摇 23min，静置，待两相完 全分开后，打开上面的玻塞，再将活塞缓缓旋开，下层液体自活塞放出，有时在两相间可 能出现一些絮状物也应同时放去。然后将上层液体从分液漏斗上口倒出，却不可也从活塞 放出，以免被残留在漏斗颈上的另一种液体所沾污。 五、思考题五、思考题 出现乳化现象解决的方法通常有这些: (1)较长时间静置； (2)若是因碱性而产生乳化，可加入少量酸破坏或采用过滤方法除去； (3)若是由于两种溶剂（水与有机溶剂）能部分互溶而发生乳化，可加入少量电解质（如氯化 钠等），利用盐析作用加以破坏。另外，加入食盐，可增加水相的比重，有利于两相比重相差 很小时的分离； （4）加热以破坏乳状液，或滴加几滴乙醇、磺化蓖麻油等以降低表面张力。 请结合实验仔细分析，在什么情况采取什么措施？ 5 5、化学萃取、化学萃取 化学萃取（利用萃取剂与被萃取物起化学反应）也是常用的分离方法之一，主要用于洗涤 或分离混合物，操作方法和前面的分配萃取相同。例如，利用碱性萃取剂从有机相中萃取出有 机酸，用稀酸可以从混合物中萃取出有机碱性物质或用于除去碱性杂质，用浓硫酸从饱和烃中 除去不饱和烃，从卤代烷中除去醇及醚等。 6 6、液、液- -固萃取固萃取 自固体中萃取化合物，通常是用长期浸出法或采用脂肪提取器，前者是靠溶剂长期的浸润 溶解而将固体物质中的需要成分浸出来，效率低，溶剂量大 脂肪提取器是利用溶剂回流和虹吸原理，是固体物质每一次都能被纯的溶剂所萃取，因而效 率较高，为增加液体浸溶的面积，萃取前应先将物质研细，用滤纸套包好置于提取器中，提取 器下端接盛有萃取剂的烧瓶，上端接冷凝管，当溶剂沸腾时，冷凝下来的溶剂滴入提取器中， 待液面超过虹吸管上端后，